1,5-二甲基-1H-咪唑-2-甲腈 | 79080-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1,5-二甲基-1H-咪唑-2-甲腈
• 英文名称: 2-cyano-1,5-dimethylimidazole
• 英文别名: 1,5-dimethyl-2-imidazolecarbonitrile；1,5-dimethyl-1H-imidazole-2-carbonitrile；1,5-dimethylimidazole-2-carbonitrile
• CAS: 79080-37-8
• 化学式: C₆H₇N₃
• 分子量: 121.142
• InChiKey: HBTVJZJUISVKIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-二甲基-1H-咪唑-2-甲腈 以 乙腈 为溶剂， 生成 1,5-dimethyl-4-imidazolecarbonitril
  参考文献：
  名称：

  吡唑的光转位中的竞争途径

  摘要：

  氰基取代的吡唑通过两种同时的途径以光化学方式转变为咪唑：（a）1,5-交换，可能通过2,5-结合至二氮杂双环戊烯，该二氮杂双环戊烯在重新芳构化之前通过氮的“游走”而异构化；和（b）2 3-互换，可能是通过中间的叠氮基进行的；与之形成鲜明对比的是，1,5-二甲基-3-三氟甲基吡唑仅通过前者的路径进行光转位。

  DOI：

  10.1039/c39810000604
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二甲基-1H-吡唑-3-甲腈 以16%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BARLTROP, J. A.;DAY, A. C.;MACK, A. G.;SHAHRISA, AZIZ;WAKAMATSU, SHIGERU, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1981, N 12, 604-606

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Anodic Cyanation of 1-Methylimidazoles
  作者：Kunihisa Yoshida、Hirohito Kitabayashi

  DOI：10.1246/bcsj.60.3693

  日期：1987.10

  The electrooxidation of several 1-methylimidazoles was performed in MeOH that contains NaCN at a platinum anode in a divided cell. Replacement of an aromatic hydrogen by a cyano group occurred. With 1,2,4,5-tetramethylimidazole, the 2,5-addition of cyano groups to the imidazole ring was achieved, and besides side-chain substitution occurred concurrently.

  几种 1-甲基咪唑的电氧化在含有 NaCN 的 MeOH 中进行，在分离式电池的铂阳极上进行。芳族氢被氰基取代。使用1,2,4,5-四甲基咪唑，实现了氰基向咪唑环的2,5-加成，并且同时发生侧链取代。
• WO2020132071A5
  申请人：——

  公开号：WO2020132071A5

  公开（公告）日：2022-10-31