1,5-二甲基-1,3-二氢-咪唑-2-硫酮 | 35170-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 中文名称: 1,5-二甲基-1,3-二氢-咪唑-2-硫酮
• 英文名称: 1,5-dimethyl-1H-imidazole-2-thiol
• 英文别名: 1,5-Dimethyl-1,3-dihydro-imidazole-2-thione；3,4-dimethyl-1H-imidazole-2-thione
• CAS: 35170-78-6
• 化学式: C₅H₈N₂S
• 分子量: 128.198
• InChiKey: BRMQTCBBEXSFEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  261-262 °C
• 沸点：
  171.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-二甲基-1,3-二氢-咪唑-2-硫酮 在 硝酸 作用下， 生成 1,5-二甲基-1H-咪唑
  参考文献：
  名称：

  Burtles; Pyman; Roylance, Journal of the Chemical Society, 1925, vol. 127, p. 589

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1,5-二甲基-1H-咪唑 在 硫脲 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 1,5-二甲基-1,3-二氢-咪唑-2-硫酮
  参考文献：
  名称：

  VU6019650 的开发：一种用于治疗阿片类药物使用障碍的 M5 毒蕈碱型乙酰胆碱受体的强效、高选择性和全身活性正构拮抗剂

  摘要：

  毒蕈碱性乙酰胆碱受体 (mAChR) 亚型 5 (M 5 ) 代表了治疗多种成瘾性疾病（包括阿片类药物使用障碍）的新型潜在靶点。通过对几个功能性高通量筛选命中的化学优化，VU6019650 ( 27b ) 被确定为一种新型 M 5正构拮抗剂，具有高效力（人类 M 5 IC 50 = 36 nM）、M 5亚型选择性（对 100 倍以上的选择性） human M 1-4 ) 和在临床前成瘾模型中全身给药的有利物理化学特性。在急性脑切片电生理学研究中，27b阻断了非选择性毒蕈碱激动剂 oxotremorine-M 诱导的腹侧被盖区中脑多巴胺神经元神经元放电率的增加，这是中脑边缘多巴胺能奖励回路的一部分。此外，27b还在不损害一般运动输出的剂量范围内抑制雄性 Sprague-Dawley 大鼠的羟考酮自我给药。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c00192

文献信息

• Anti-inflammatory substituted 2-benzyl-mercapto-imidazole and pyrimidine
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04734421A1

  公开（公告）日：1988-03-29

  Substituted 2-benzyl-mercapto-imidazoles and analogs were prepared from the nucleophlic substitution of an appropriately substituted benzoxyacetate with a 2-imidazole mercapto anion or an analog thereof. These compounds were found to be anti-inflammatory agents.

  用适当取代的苯氧乙酸酯与2-咪唑硫醇阴离子或其类似物进行亲核取代反应制备了取代的2-苄基巯基咪唑和类似物。这些化合物被发现具有抗炎作用。
• Substituted Quinazoline or Pyridopyrimidine Derivative
  申请人：Mitsuya Morihiro

  公开号：US20080032996A1

  公开（公告）日：2008-02-07

  The present invention provides a compound having a glucokinase activating action being useful for prevention or treatment of diabetes mellitus, etc. being represented by the formula (I): X is nitrogen atom, etc.; Y is oxygen atom, etc.; R 1 is an optionally substituted five to six-membered heteroaryl group, etc.; R 2 is hydrogen atom or fluorine atom; and ring A is a monocyclic or bicyclic heteroaryl group which may have a substituent represented by the formula (II)] or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明提供了一种具有激活葡萄糖激酶作用的化合物，该化合物可用于预防或治疗糖尿病等疾病，其表示式为(I)：其中，X为氮原子等；Y为氧原子等；R1为可选取代的五至六元杂环芳基基团等；R2为氢原子或氟原子；环A为单环或双环杂环芳基基团，其可具有由式(II)表示的取代基，或其药学上可接受的盐。
• Substituted quinazoline or pyridopyrimidine derivative
  申请人：Banyu Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US07687502B2

  公开（公告）日：2010-03-30

  The present invention provides a compound having a glucokinase activating action being useful for prevention or treatment of diabetes mellitus, etc. being represented by the formula (I): X is nitrogen atom, etc.; Y is oxygen atom, etc.; R1 is an optionally substituted five to six-membered heteroaryl group, etc.; R2 is hydrogen atom or fluorine atom; and ring A is a monocyclic or bicyclic heteroaryl group which may have a substituent represented by the formula (II)] or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明提供了一种具有激活葡萄糖激酶作用的化合物，其表示为式（I）：X为氮原子等；Y为氧原子等；R1为可选取代的五到六元杂环芳基等；R2为氢原子或氟原子；环A为单环或双环杂环芳基，其可以具有由式（II）表示的取代基，或其药学上可接受的盐，用于预防或治疗糖尿病等。
• Balaban; King, Journal of the Chemical Society, 1927, p. 1865
  作者：Balaban、King

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and evaluation of 4-Anilino-6,7-dialkoxy-3-quinolinecarbonitriles as inhibitors of kinases of the Ras-MAPK signaling cascade
  作者：Dan Berger、Minu Dutia、Dennis Powell、Biqi Wu、Allan Wissner、Diane H. Boschelli、M.Brawner Floyd、Nan Zhang、Nancy Torres、Jeremy Levin、Xuemei Du、Donald Wojciechowicz、Carolyn Discafani、Constance Kohler、Steven C. Kim、Larry R. Feldberg、Karen Collins、Robert Mallon

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00640-1

  日期：2003.9

  4-[3-Chloro-4-(1-methyl-1H-imidazol-2-ylsulfanyl)]anilino-6,7-diethoxy-3- quinolinecarbonitrile (3) was identified as a MEK1 kinase inhibitor with exceptional activity against LoVo cells. The structure-activity relationships of the C-4 aniline substituents were explored, and water-solubilizing groups were added at the C-7 position to improve physical properties. Secondary cellular assays revealed that a compound possessing the appropriate aniline substituents inhibited MEK1 as well as MAPK phosphorylation, thereby acting as a dual inhibitor of the Ras-MAPK signaling cascade. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.