1,5-二苯基-1,3,5-戊烷三酮 | 1467-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,5-二苯基-1,3,5-戊烷三酮
• 中文别名: 1,3-二苯甲酰丙酮；1,5-二苯基-1,3,5-戊三酮
• 英文名称: 1,5-diphenylpentane-1,3,5-trione
• 英文别名: 1,5-diphenyl-1,3,5-pentanetrione；1,5-Diphenyl-pentan-1,3,5-trion；1.3-Dibenzoyl-aceton；1,5-Diphenyl-pentantrion-(1,3,5)；Dibenzoylaceton；α,α'-Dibenzoyl-aceton
• CAS: 1467-40-9
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃
• 分子量: 266.296
• InChiKey: MUNGMRPYTCHBFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-109 °C
• 沸点：
  422.7±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.117
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914399090
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  存于室温、干燥且密封的环境中。

SDS

1.1 产品标识符
: 1,5-二苯基-1,3,5-戊烷三酮
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
1,3-Dibenzoylacetone
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别5)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图 无
警示词 警告
危险申明
H303 吞咽可能有害。
警告申明
措施
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 1,3-Dibenzoylacetone
别名
: C17H14O3
分子式
: 266.29 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
1,3,5-Pentanetrione, 1,5-diphenyl-
-
CAS 号 1467-40-9

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 深黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 107 - 109 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 1.69
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
无数据资料
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
对鱼类的毒性 半数致死浓度（LC50） - Pimephales promelas (黑头软口鲦鱼)
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

---

模块 14. 运输信息
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

---

模块 16. 其他信息
进一步信息
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正

---

模块 15 - 法规信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-二苯基-1,3,5-戊烷三酮 在 硫酸 作用下， 反应 0.33h， 以91%的产率得到2,6-二(苯基)吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  一系列功能化的吡啶盐，4-氯和4-溴膦的合成研究

  摘要：

  一系列新的吡喃鎓盐即是从反应之间2,6-二苯基-4-获得熊磺酸根和膦酸根基团ħ吡喃-4-酮，磺酸酐，和chlorophosphates，和光谱进行分析。此外，用磷酰氯或溴化物处理2，6-二苯基-4 H-吡喃-4-酮以良好的产率得到相应的4-氯-和4-溴吡啶鎓四氟硼酸酯。随后，通过用三（三甲基甲硅烷基）膦处理各自的四氟硼酸氯-和溴吡啶鎓四氟硼酸酯来完成相应的4-氯-和4-溴膦亚胺的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.02.053
• 作为产物：
  描述：

  1,1-Diethoxy-1,5-diphenyl-pent-3-in-5-ol 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 生成 1,5-二苯基-1,3,5-戊烷三酮
  参考文献：
  名称：

  Gaudemar-Bardone,F.; Gaudemar,M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, p. 3033 - 3035

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Metallacyclic complexes. Part 2. Synthesis of metallathietane-3,3-dioxide complexes of platinum(<scp>II</scp>) and palladium(<scp>II</scp>); the crystal structures of [Pt{CH(COPh)S(O)₂CH(COPh)}(PPh₃)₂]·2CH₂CI₂and [Pd{CH(COPh)S(O)₂CH(COPh)}(PMePh₂)₂]·CH₂Cl₂·H₂O
  作者：William Henderson、Raymond D. W. Kemmitt、Lesley J. S. Prouse、David R. Russell

  DOI：10.1039/dt9890000259

  日期：——

  P(OPh)3; R = OMe, M = Pt or Pd, L = PPh3). Single-crystal X-ray diffraction studies have been carried out on [[graphic omitted]H(COPh)}(PPh3)2]·2CH2Cl2, [(6a)] and [[graphic omitted]H(COPh)}(PMePh2)2]·CH2Cl2·H2O [(6i)]. Crystals of (6a)·2CH2Cl2, are triclinic, space group P, Z= 2, in a unit cell with lattice parameters a= 20.835(2), b= 10.628(2), c= 12.577(4)Å, α= 109.6(1), β= 105.8(1), and γ= 91.4(l)°

  配合物顺式-[PtCl 2 L 2 ]或反式-[PdCl 2 L 2 ]（L =叔膦或亚磷酸三苯酯）与双（苯甲酰基甲基）砜或2,2'-磺酰基二乙酸的二甲酯和在回流的二氯甲烷中过量的氧化银（II）以高收率提供金属3,3-二氧杂环丁烷金属配合物[H（COR）} L 2 ]（R = Ph，M = Pt或Pd， L = PPH 3，PMePh 2，PME 2 PH，PME 3，宠物3，或PBU ñ 3 ; M = PT，L = P（OPH）3; R ＝ OMe，M ＝ Pt或Pd，L ＝ PPh 3）。在[[未图示] H（COPh）}（PPh 3）2 ]·2CH 2 Cl 2，[（6a）]和[[未图示] H（COPh）上进行了单晶X射线衍射研究。}（PMePh 2）2 ]·CH 2 Cl 2 ·H 2 O [（6i）]。在晶格参数为a = 20.835（2），b的晶胞中，（6a）·2CH 2 Cl
• Switchable selectivity in Pd-catalyzed [3 + 2] annulations of γ-oxy-2-cycloalkenones with 3-oxoglutarates: C–C/C–C vs C–C/O–C bond formation
  作者：Yang Liu、Julie Oble、Giovanni Poli

  DOI：10.3762/bjoc.15.107

  日期：——

  complementary [3 + 2] annulation protocols between 3-oxoglutarates and cyclic γ-oxy-2-cycloalkenones, simply differing on the reaction temperature, are disclosed. These domino transformations allow C-C/O-C or C-C/C-C [3 + 2] annulations at will, via an intermolecular Pd-catalyzed C-allylation/intramolecular O- or C-1,4-addition sequence, respectively. In particular, exploiting the reversibility of the O-1

  公开了在3-氧戊二酸酯和环状γ-氧基-2-环烯酮之间的两个互补的[3 + 2]环合方案，只是反应温度不同。这些多米诺骨转化可以分别通过分子间Pd催化的C-烯丙基化/分子内O-或C-1,4-加成序列随意进行CC / OC或CC / CC [3 + 2]脱环。特别是，利用O-1,4-加成步骤的可逆性，结合不可逆的C-1,4-加成/脱羧途径，分子内共轭物加成步骤可以从动力学（O-烷基化）转移到由于简单的温度升高，热力学路径（C-烷基化）成为可能。这种双亲核试剂/双亲电子试剂[3 + 2]的成功成功的关键是其明确定义的步骤时间顺序以及前一步的总化学选择性。这种[3 + 2] CC / OC键形成环的协议也可以扩展到1,3,5-三酮以及1,3-双磺酰基丙烷-2-酮双亲核试剂。
• Amine-catalyzed cascade reactions of ketoses with 1,3-dicarbonyl compounds
  作者：Celin Richter、Benjamin Voigt、Rainer Mahrwald

  DOI：10.1039/c5ra08757k

  日期：——

  An amine-catalyzed cascade reaction of ketoses with 1,3-dicarbonyl compounds is described. Several highly chemo- as well as stereoselective reactions are operating in this novel cascade. The operationally simple protocol allows stereoselective access to optically active carbon chain elongated ketoses.

  描述了酮糖与1，3-二羰基化合物的胺催化的级联反应。在这种新颖的级联反应中，发生了几种高度化学反应和立体选择反应。操作简单的协议允许立体选择性地进入光学活性碳链延长的酮糖。
• Synthesis of polysubstituted cyclopenta[b]indoles via relay gold(<scp>i</scp>)/Brønsted acid catalysis
  作者：Seema Dhiman、S. S. V. Ramasastry

  DOI：10.1039/c4cc08174a

  日期：——

  various polysubstituted cyclopentannulated indoles from easily accessible 1-(2-aminophenyl)prop-2-ynols and readily available 1,3-dicarbonyls has been developed. In an unprecedented event, the intermediate 2-indolylmethyl cations undergo the cation-Ene reaction with various 1,3-dicarbonyls followed by an intramolecular Friedel-Crafts-type reaction generating functionalized cyclopenta[b]indoles.

  已经开发出一种有效的中继催化方法，该方法涉及Au（i）/ Bronsted酸从易于获得的1-（2-氨基苯基）丙-2-炔醇和易于获得的1,3-二羰基化合物中获得各种多取代的环戊二烯基吲哚。在史无前例的事件中，中间体2-吲哚基甲基阳离子与各种1,3-二羰基发生阳离子-烯反应，随后发生分子内Friedel-Crafts型反应，生成官能化的环戊[b]吲哚。
• α-Addition of activated methylenes to alkynoates. A straightforward synthesis of multifunctional compounds
  作者：Mikaël Hanédanian、Olivier Loreau、Frédéric Taran、Charles Mioskowski

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.07.135

  日期：2004.9

  The present work describes a simple one pot access to α-(gem-difunctional) acrylic esters and to polysubstituted dihydrothiophenes exploiting the addition of activated methylenes to alkynoates rerouted by triphenyl phosphine.

  本工作描述了一种简单的一锅制取α-（gem- difunctional）丙烯酸酯和多取代的二氢噻吩的方法，该方法利用了将活化的亚甲基添加到通过三苯基膦重排的炔酸中的方法。

表征谱图