1,5-二苯基-1,3-己二烯-5-醇 | 101789-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,5-二苯基-1,3-己二烯-5-醇
• 中文别名: 苯甲醇,a-甲基-a-(4-苯基-1,3-丁二烯基)-
• 英文名称: 1,5-diphenyl-1,3-hexadien-5-ol
• 英文别名: 2,6-diphenylhexa-3,5-dien-2-ol；(+/-)-2,6t-diphenyl-hexa-3t,5-dien-2-ol；(3E,5E)-2,6-diphenylhexa-3,5-dien-2-ol
• CAS: 101789-20-2
• 化学式: C₁₈H₁₈O
• 分子量: 250.34
• InChiKey: CTOXCKZDZSZFHK-NVXXTVOZSA-N

物化性质

• 沸点：
  200-200.5 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-3-丁炔-2-醇 、 [(Z)-2-溴乙烯基]苯 在 polymethylhydrosiloxane 、 三(2-呋喃基)膦 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三甲基氯化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 alkaline aq. solution 为溶剂， 反应 15.0h， 以85%的产率得到1,5-二苯基-1,3-己二烯-5-醇
  参考文献：
  名称：

  锡中的斯蒂尔偶合催化：“Sn-O”方法

  摘要：

  描述了一种一锅串联 Pd 催化的氢化锡烷基化/Stille 偶联方案，用于立体选择性生成乙烯基锡及其随后的结合，仅使用催化量的锡。通过将有机锡卤化物 Stille 副产物再循环回有机锡氢化物，可以用催化量的锡进行氢化锡酰化/交叉偶联序列。这种过程对于作为锡源的 Me(3)SnCl 最为有效。该协议允许将锡需求量减少 94%，同时为各种 Stille 产品保持良好的产量（高达 90%）。此外，由于一个循环需要锡经历至少四次转化，因此在氢化锡烷基化/Stille 序列的过程中，三烷基锡的每个部分都经历了至少 60 次反应。

  DOI：

  10.1021/ja0035295

文献信息

• Stille Couplings Catalytic in Tin:  Beyond Proof-of-Principle
  作者：Robert E. Maleczka,、William P. Gallagher、Ina Terstiege

  DOI：10.1021/ja993446s

  日期：2000.1.1

  amenable to reaction in the fluorous phase,8b,9 and offer great potential in the very nonpolar environment of supercritical carbon dioxide.10 Despite such synthetic utility, a historic drawback of the Stille reaction has been its reliance on stoichiometric quantities of toxic, costly, and occasionally unstable organostannanes.11,12 Therefore, we believe a Stille reaction, which is catalytic in tin, would

  Stille 交叉偶联 1 通常涉及钯催化的乙烯基或芳基卤化物与乙烯基锡烷结合形成 1,3 二烯。Stille 反应对大量的官能团具有相当的耐受性，通常以烯烃几何结构的守恒进行，并且对于新形成的 CC σ 键通常具有区域特异性。因此，Stille 反应已被证明可用于天然产物合成、2 新材料的构建、3 杂环制备、4 碳水化合物化学、5 和生物有机研究的支持。6 此外，Stille 偶联与各种新技术非常兼容。它们在组合环境中表现良好，2a,7 在微波辐射下迅速加速，8 已证明适合在氟相中反应，8b，9 并在超临界二氧化碳的非极性环境中提供了巨大的潜力。 10 尽管具有这种合成效用，Stille 反应的一个历史缺点是它依赖于化学计量数量的有毒、昂贵且偶尔不稳定的有机锡烷。 11,12 因此，我们相信在锡中具有催化作用的 Stille 反应会带来相当大的好处。13 这种催化方法的发明提出了几个挑战
• Development of a One-Pot Palladium-Catalyzed Hydrostannylation/Stille Coupling Protocol with Catalytic Amounts of Tin
  作者：Robert E. Maleczka,、Ina Terstiege

  DOI：10.1021/jo981915n

  日期：1998.12.1
• Michailow et al., Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1959, p. 831,837; engl. Ausg. S. 804, 809
  作者：Michailow et al.

  DOI：——

  日期：——