bis(1,2-diphenylcyclopropen-3-yl)methane | 64109-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: bis(1,2-diphenylcyclopropen-3-yl)methane
• 英文别名: bis(2,3-diphenyl-2-cyclopropenyl)methane；bis(2,3-diphenylcycloprop-2-enyl)methane；bis(2,3-diphenylcyclopropen-2-yl)methane；[3-[(2,3-diphenylcycloprop-2-en-1-yl)methyl]-2-phenylcyclopropen-1-yl]benzene
• CAS: 64109-93-9
• 化学式: C₃₁H₂₄
• 分子量: 396.532
• InChiKey: GGFZPRJDSIJWFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-118.6 °C(Solv: benzene (71-43-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  519.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(1,2-diphenylcyclopropen-3-yl)methane 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.53h， 生成
  参考文献：
  名称：

  碳二环丙烯烯的合成：仅基于碳的碳二碳烯

  摘要：

  据报道，第一个通过环丙烯基侧翼稳定的碳二碳烯。四苯基碳二环丙烯基（2）通过相应的三富烯环丙烯盐的去质子化作用获得，并已在[D 8 ] THF溶液中于-60°C进行了光谱表征。的主族和过渡金属配合物2已被访问，并揭示出高西格玛给予能力和独家η 1该中性所有碳配体的结合。可变温度NMR光谱研究表明，配位化合物中2个侧翼的环丙烯基的自由旋转程度不同。

  DOI：

  10.1002/anie.201600765
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二苯基-1,4-戊二烯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 bis(1,2-diphenylcyclopropen-3-yl)methane
  参考文献：
  名称：

  聚亚甲基双（二苯基环丙烯）二价阳离子的合成与性能

  摘要：

  合成了一系列具有 1 到 6 个碳（4n = 1-6）的聚亚甲基链的聚亚甲基双（二苯基环丙烯）二甲基，并通过光谱和分析手段进行了表征。在分离为高氯酸盐的 4n=3-6 药物中，pKR+ 测量显示 4n=3 与 4n=4-6 相比不稳定 1.3 pK 单位。还原电位值显示出相同的趋势。4n = 6 的铬 (II) 离子还原，一种代表性的双阳离子，提供了含有己基苯单元的聚合物材料。双阳离子 4n=2 仅可作为与 SbCl6- 和 Cl- 的络盐分离：使用高氯酸三苯甲基从 1,2-二环丙烯基乙烷中提取常规氢化物导致重排得到 4,9,10-三苯基菲和未知的单阳离子 C32H25+环。提出了这些重排的可能机制。另一方面，由于准备好的去质子，仅在强酸性溶液中才能观察到 4n=1。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.2470

文献信息

• Cyclopropene photochemistry. Intramolecular cycloaddition of a bis(cycloprop-2-enyl)methane derivative
  作者：Albert Padwa、Mitchell Pulwer

  DOI：10.1039/c39820000783

  日期：——

  Photolysis of bis(2,3-diphenylcycloprop-2-enyl)methane resulted in a novel intramolecular [2 + 2]-cycloaddition followed by a facile cycloreversion of the initially-produced quadricyclane to give tetraphenylbicyclo[2.2.1]heptadiene.

  双（2,3-二苯基环丙-2-烯基）甲烷的光解反应导致了新的分子内[2 + 2]-环加成反应，然后对最初生产的四环烷进行了轻松的环还原，从而得到了四苯基双环[2.2.1]庚二烯。
• Synthesis and 13C nuclear magnetic resonance spectrum of 1-(2,3-diphenylcycloprop-2-enylidenemethyl)-2,3-diphenylcyclopropenium perchlorate
  作者：Koichi Komatsu、Katsuhisa Masumoto、Kunio Okamoto

  DOI：10.1039/c39770000232

  日期：——

  The title compound, a stable salt of a new carbocation, has been synthesized and shown by 13C n.m.r. spectroscopy to have a dipolar structure.

  标题化合物是一种新的碳正离子的稳定盐，已经合成，并通过13 C nmr光谱显示具有偶极结构。
• Synthesis and ring-opening reactions in the 1,3'-bicyclopropenyl series
  作者：Albert Padwa、Mitchell J. Pulwer、Robert J. Rosenthal

  DOI：10.1021/jo00179a020

  日期：1984.3
• KOMATSU, KOICHI;MASUMOTO, KATSUHISA;WAKI, YOSHINORI;OKAMOTO, KUNIO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1982, 55, N 8, 2470-2479
  作者：KOMATSU, KOICHI、MASUMOTO, KATSUHISA、WAKI, YOSHINORI、OKAMOTO, KUNIO

  DOI：——

  日期：——
• PADWA, A.;PULWER, M. J.;ROSENTHAL, R. J., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 5, 856-862
  作者：PADWA, A.、PULWER, M. J.、ROSENTHAL, R. J.

  DOI：——

  日期：——