1,5-二苯基-1H-1,2,3-噻唑 | 4874-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1,5-二苯基-1H-1,2,3-噻唑
• 中文别名: 1,5-二苯基-1H-1H-1,2,3-三氮唑
• 英文名称: 1,5-diphenyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1,5-diphenyl-1,2,3-triazole；1,5-Diphenyl-1,2,3-triazol；1,5-diphenyltriazole
• CAS: 4874-85-5
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃
• 分子量: 221.261
• InChiKey: LVMHTARDQMFJFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101 °C
• 沸点：
  413.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  13 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-二苯基-1H-1,2,3-噻唑 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以40%的产率得到1,5-Diphenyl-1H-1,2,3-triazole 3-oxide
  参考文献：
  名称：

  1,4-二和1,5-二取代的1,2,3-三唑是好的药理基团吗？

  摘要：

  在过去的十年中，由于发现了铜盐和铜催化的叠氮化物与炔烃之间的高度有用且广泛适用的1,3-偶极环加成反应（点击化学），因此1,2,3-三唑在医学化学中的关注日益增加。钌配合物。经过对1,2,3-三唑的药用化学研究十年后，我们认为现在是时候证明这种杂环参与与生物靶标进行重要和关键的结合相互作用的真正能力，同时保持良好的药代动力学特征的时机已经成熟。在这项研究中，我们检索并分析了1,2,3-三唑与蛋白质或DNA的复合物的X射线晶体结构，以了解三唑的药效学作用。此外，代谢稳定性，抑制细胞色素的能力，分析了1,2,3-三唑类化合物对包含它们的化合物的整体水溶性的影响。这些信息应为药物化学家在设计含有三唑核的新型生物活性分子时提供新的见识。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201402233
• 作为产物：
  描述：

  1,5-diphenyl-4-(phenylthio)-1H-1,2,3-triazole 在 Raney Nickel 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以87%的产率得到1,5-二苯基-1H-1,2,3-噻唑
  参考文献：
  名称：

  An Organocatalytic Regiospecific Synthesis of 1,5-Disubstituted 4-Thio-1,2,3-triazoles and 1,5-Disubstituted 1,2,3-Triazoles

  摘要：

  AbstractOrganocatalytic azide–ketone [3+2] cycloaddition (OrgAKC) of a variety of 1‐aryl‐2‐(arylthio)ethanones and 1‐alkyl‐2‐(alkylthio)ethanones with different aryl or alkyl azides is reported in dimethyl sulfoxide or solvent‐free under ambient conditions to furnish 1,5‐disubstituted 4‐thio‐1,2,3‐triazoles in a regiospecific manner, which are further converted into useful 1,5‐disubstituted 1,2,3‐triazoles by treatment with Raney Ni at 25 °C for 1–3 h. Notable features of the OrgAKC reaction include high rate and selectivity, solvent‐free conditions, easily available substrates and catalysts, a wide range of synthetic and medicinal applications, and excellent yields generating a vast library of triazoles.

  DOI：

  10.1002/chem.201503302

文献信息

• Base-mediated reaction of vinyl bromides with aryl azides: one-pot synthesis of 1,5-disubstituted 1,2,3-triazoles
  作者：Luyong Wu、Yuxue Chen、Jianheng Luo、Qi Sun、Mingsheng Peng、Qiang Lin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.03.029

  日期：2014.7

  been investigated in the process. A variety of 1,5-disubstituted triazoles were prepared in low to good yields. Further studies reveal that the corresponding alkynes were produced as intermediates via elimination reaction. Under the same reaction conditions, the reactions of alkyl alkynes with phenyl azide would give 1,5-disubstituted 1,2,3-triazoles.

  已经报道了叠氮化物与β-或α-乙烯基溴的一锅碱基介导的反应。在此过程中已研究了碱和溶剂的作用。各种1,5-二取代的三唑以低到好收率的方式制备。进一步的研究表明，相应的炔烃是通过消除反应生成的中间体。在相同的反应条件下，烷基炔烃与叠氮化苯的反应将生成1，5-二取代的1,2,3-三唑。
• HSP90 INHIBITING INDAZOLE DERIVATIVES, COMPOSITIONS CONTAINING SAME AND USE THEREOF
  申请人：Bertin Luc

  公开号：US20120010241A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  The invention relates to novel products having formula (I), wherein: R4 represents H, CH3, CH2CH3, CF3, F, Cl, Br, I; Het represents a heterocycle optionally substituted by one or more R1 or R′1 radicals selected from H, halogen, CF3, nitro, cyano, alkyl, hydroxy, mercapto, amino, alkylamino, dialkylamino, alkoxy, phenylalkoxy, alkylthio, carboxy that is free or sterified with an alkyl radical, carboxamide, CO—NH(alkyl), CON(alkyl)2, NH—CO-alkyl, sulfonamide, NH—SO2-alkyl, S(O)2-NHalkyl, S(O2)-N(alkyl)2, all of the alkyl, alkoxy and alkylthio radicals being optionally substituted; R being selected from the group comprising (A′), (B), (C), (D) and (F), wherein W1, W2, W3 represent independently CH or N, X represents O, S, NR2, C(O), S(O) or S(O)2; V represents H, Hal, —O—R2 or —NH—R2 with R2 representing H, alkyl, cycloalkyl or heterocycloalkyl, optionally substituted; said products being in all isomer forms, as well as the salts and intended for use as drugs.

  本发明涉及具有公式(I)的新产品，其中：R4代表H，CH3，CH2CH3，CF3，F，Cl，Br，I；Het代表一个杂环，可选地由一个或多个R1或R'1自由基取代，这些自由基选自H，卤素，CF3，硝基，腈基，烷基，羟基，巯基，氨基，烷基氨基，二烷基氨基，烷氧基，苯基烷氧基，烷基硫醚，游离或与烷基自由基酯化的羧基，羧酰胺，CO—NH(烷基)，CON(烷基)2，NH—CO-烷基，磺酰胺，NH—SO2-烷基，S(O)2-NH烷基，S(O2)-N(烷基)2，所有烷基，烷氧基和烷基硫醚自由基都是可选取代的；R选自包括(A′)，(B)，(C)，(D)和(F)的组，其中W1，W2，W3独立代表CH或N，X代表O，S，NR2，C(O)，S(O)或S(O)2；V代表H，Hal，—O—R2或—NH—R2，R2代表H，烷基，环烷基或杂环烷基，可选取代；所述产品为所有异构体形式，以及盐，用于作为药物使用。
• NOVEL HSP90 INHIBITORY CARBAZOLE DERIVATIVES, COMPOSITIONS CONTAINING SAME AND USE THEREOF
  申请人：RUXER Jean-Marie

  公开号：US20110166169A1

  公开（公告）日：2011-07-07

  The invention relates to the novel substances in Formula (I): wherein Het is a heterocycle optionally substituted by one or a plurality of radicals R1 or R′1; R is selected from the group comprising Formula (A′), (B), (C), (D), or (E), with R1 and/or R′1 selected from H, halogen, CF3, nitro, cyano, alkyl, hydroxyl, mercapto, amino, alkylamino, dialkylamino, alkoxy, phenylalcoxy, alkylhio, or carboxy that is free or esterified by an alkyl, carboxamide, CO—NH(alkyl), CON(alkyl)2, NH—CO-alkyl, sulfonamide, NH—S02-alkyl, S(0)2-NHalkyl, or S(02)-N(alkyl)2 radical; all these radicals are optionally substituted; W1, W2, and W3 independently are CH or N; X is 0, S, NR2, C(O), S(O), or S(0)2; Z is optionally substituted H, Hal, -0-R2 or —NH—R2 with R2 being H, alkyl, cycloalkyl, or heterocycloalkyl; and these substances are all isomeric forms and salts thereof, used as drugs.

  该发明涉及式（I）中的新物质：其中Het是一种杂环，可选择地由一个或多个基团R1或R′1取代；R从包括式（A′）、（B）、（C）、（D）或（E）的基团中选择，其中R1和/或R′1从H、卤素、CF3、硝基、氰基、烷基、羟基、巯基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、烷氧基、苯基氧基、烷硫基或自由或被烷基、羧酰胺、CO—NH（烷基）、CON（烷基）2、NH—CO-烷基、磺酰胺、NH—S02-烷基、S(0)2-NH烷基或S(02)-N(烷基)2基团中选择；所有这些基团可选择地被取代；W1、W2和W3独立地是CH或N；X是0、S、NR2、C(O)、S(O)或S(0)2；Z是可选择地取代的H、卤素、-0-R2或—NH—R2，其中R2是H、烷基、环烷基或杂环烷基；这些物质都是同分异构体和其盐，用作药物。
• Triazole-Based Monophosphines for Suzuki−Miyaura Coupling and Amination Reactions of Aryl Chlorides
  作者：Duan Liu、Wenzhong Gao、Qian Dai、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/ol051844w

  日期：2005.10.1

  monophosphine 1 (ClickPhos) has been prepared via efficient 1,3-dipolar cycloadditions of readily available azides and acetylenes. Palladium complexes derived from these ligands provide highly active catalysts for Suzuki-Miyaura coupling and amination reactions of aryl chlorides.

  [反应：见正文]通过容易获得的叠氮化物和乙炔的有效1,3-偶极环加成反应制备了新型的三唑基单膦1（ClickPhos）。衍生自这些配体的钯配合物为Suzuki-Miyaura偶联和芳基氯化物的胺化反应提供了高活性的催化剂。
• Triazole-Based Monophosphine Ligands for Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Aryl Chlorides
  作者：Qian Dai、Wenzhong Gao、Duan Liu、Lea M. Kapes、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/jo060321e

  日期：2006.5.1

  readily available azides and acetylenes. Their palladium complexes provided excellent yields in the amination reactions and Suzuki−Miyaura coupling reactions of unactivated aryl chlorides. Ligand 7i, which has a 2,6-dimethoxybenzene moiety, provided good results in Suzuki−Miyaura reaction to form hindered biaryls. A CAChe model for the Pd/7i complex shows that the likelihood of a Pd−arene interaction

  通过容易获得的叠氮化物和乙炔的有效1,3-偶极环加成反应，已经制备了多种基于三唑的单膦（ClickPhos）。他们的钯配合物在未活化的芳基氯化物的胺化反应和Suzuki-Miyaura偶联反应中提供了出色的收率。具有2，6-二甲氧基苯部分的配体7i在Suzuki-Miyaura反应中形成受阻联芳基方面提供了良好的结果。用于Pd / 7i配合物的CAChe模型表明，Pd-芳烃相互作用的可能性可能是其高催化反应性的理由。