4-di-tert-butylphosphanyl-1,5-diphenyl-1H-[1,2,3]triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-di-tert-butylphosphanyl-1,5-diphenyl-1H-[1,2,3]triazole
• 英文别名: Ditert-butyl-(1,5-diphenyltriazol-4-yl)phosphane
• 化学式: C₂₂H₂₈N₃P
• 分子量: 365.458
• InChiKey: AJMLGZUNGXLPDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  叠氮苯 在 乙基溴化镁 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 4-di-tert-butylphosphanyl-1,5-diphenyl-1H-[1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  三唑基单膦配体用于钯催化的芳基氯化物的交叉偶联反应

  摘要：

  通过容易获得的叠氮化物和乙炔的有效1,3-偶极环加成反应，已经制备了多种基于三唑的单膦（ClickPhos）。他们的钯配合物在未活化的芳基氯化物的胺化反应和Suzuki-Miyaura偶联反应中提供了出色的收率。具有2，6-二甲氧基苯部分的配体7i在Suzuki-Miyaura反应中形成受阻联芳基方面提供了良好的结果。用于Pd / 7i配合物的CAChe模型表明，Pd-芳烃相互作用的可能性可能是其高催化反应性的理由。

  DOI：

  10.1021/jo060321e
• 作为试剂：
  描述：

  邻氯苯乙酮 、 苯硼酸 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 4-di-tert-butylphosphanyl-1,5-diphenyl-1H-[1,2,3]triazole 、 potassium phosphate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到1-(2-联苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  三唑基单膦配体用于钯催化的芳基氯化物的交叉偶联反应

  摘要：

  通过容易获得的叠氮化物和乙炔的有效1,3-偶极环加成反应，已经制备了多种基于三唑的单膦（ClickPhos）。他们的钯配合物在未活化的芳基氯化物的胺化反应和Suzuki-Miyaura偶联反应中提供了出色的收率。具有2，6-二甲氧基苯部分的配体7i在Suzuki-Miyaura反应中形成受阻联芳基方面提供了良好的结果。用于Pd / 7i配合物的CAChe模型表明，Pd-芳烃相互作用的可能性可能是其高催化反应性的理由。

  DOI：

  10.1021/jo060321e

文献信息

• Clickphosphines for transition metal-catalyzed reactions
  申请人：Zhang Xumu

  公开号：US20070088166A1

  公开（公告）日：2007-04-19

  Phosphine triazole ligand compounds, prepared through click chemistry, complex with transition metals to form transition metal-phosphine triazole ligand complexes. These complexes are useful catalysts in coupling reactions such as Suzuki-Miyaura coupling, Stille coupling, Negishi coupling, Sonagashira coupling, carbon-heteroatom bond-forming reactions (C—O and C—N), alpha alkylation of carbonyls, Heck coupling reactions, and hydrogenation reactions.

  磷化三唑配体化合物通过点击化学反应制备，与过渡金属形成过渡金属-磷化三唑配体配合物。这些配合物在偶联反应中，如铃木宫浦偶联、斯蒂尔偶联、根岸偶联、苏那伽西拉偶联、碳杂原子键形成反应（C-O和C-N）、羰基的α烷基化反应、赫克偶联反应和氢化反应中有用。
• WO2006/130842
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US7709655B2
  申请人：——

  公开号：US7709655B2

  公开（公告）日：2010-05-04
• Triazole-Based Monophosphines for Suzuki−Miyaura Coupling and Amination Reactions of Aryl Chlorides
  作者：Duan Liu、Wenzhong Gao、Qian Dai、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/ol051844w

  日期：2005.10.1

  monophosphine 1 (ClickPhos) has been prepared via efficient 1,3-dipolar cycloadditions of readily available azides and acetylenes. Palladium complexes derived from these ligands provide highly active catalysts for Suzuki-Miyaura coupling and amination reactions of aryl chlorides.

  [反应：见正文]通过容易获得的叠氮化物和乙炔的有效1,3-偶极环加成反应制备了新型的三唑基单膦1（ClickPhos）。衍生自这些配体的钯配合物为Suzuki-Miyaura偶联和芳基氯化物的胺化反应提供了高活性的催化剂。
• Triazole-Based Monophosphine Ligands for Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Aryl Chlorides
  作者：Qian Dai、Wenzhong Gao、Duan Liu、Lea M. Kapes、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/jo060321e

  日期：2006.5.1

  readily available azides and acetylenes. Their palladium complexes provided excellent yields in the amination reactions and Suzuki−Miyaura coupling reactions of unactivated aryl chlorides. Ligand 7i, which has a 2,6-dimethoxybenzene moiety, provided good results in Suzuki−Miyaura reaction to form hindered biaryls. A CAChe model for the Pd/7i complex shows that the likelihood of a Pd−arene interaction

  通过容易获得的叠氮化物和乙炔的有效1,3-偶极环加成反应，已经制备了多种基于三唑的单膦（ClickPhos）。他们的钯配合物在未活化的芳基氯化物的胺化反应和Suzuki-Miyaura偶联反应中提供了出色的收率。具有2，6-二甲氧基苯部分的配体7i在Suzuki-Miyaura反应中形成受阻联芳基方面提供了良好的结果。用于Pd / 7i配合物的CAChe模型表明，Pd-芳烃相互作用的可能性可能是其高催化反应性的理由。