1,5-双(2-羟基苯氧基)乙醚 | 23116-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1,5-双(2-羟基苯氧基)乙醚
• 中文别名: 1,5-双(2-羟基苯氧基)-3-氧杂戊烷
• 英文名称: bis(2-hydroxyphenoxyethyl)ether
• 英文别名: bis[2-(o-hydroxyphenoxy)]ethyl ether；2-{2-[2-(2-Hydroxyphenoxy)ethoxy]ethoxy}phenol；2-[2-[2-(2-hydroxyphenoxy)ethoxy]ethoxy]phenol
• CAS: 23116-94-1
• 化学式: C₁₆H₁₈O₅
• mdl: MFCD00068542
• 分子量: 290.316
• InChiKey: OSXPDVOEVXVYKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-104 °C
• 沸点：
  477.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  <p><b></b></p>

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2909500000
• 储存条件：
  <p><br></p>

制备方法与用途

合成制备方法

---

用途

---

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-双(2-羟基苯氧基)乙醚 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 反应 11.0h， 生成 2-(2,6,13,16,19-Pentaoxatricyclo[18.4.0.07,12]tetracosa-1(24),7,9,11,20,22-hexaen-4-yloxy)dodecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Jane, Yih-Song; Shih, Jeng-Shong, Journal of the Chinese Chemical Society, 1994, vol. 41, # 6, p. 719 - 728

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-2-[2-[2-(2-甲氧基苯氧基)乙氧基]乙氧基]苯 在 碘代三甲硅烷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到1,5-双(2-羟基苯氧基)乙醚
  参考文献：
  名称：

  Draye, Micheline; Favre-Reguillon, Alain; Chomel, Rodolph, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1996, vol. 133, # 2, p. 183 - 197

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Probing the Existence of a Metastable Binding Site at the β₂-Adrenergic Receptor with Homobivalent Bitopic Ligands
  作者：Birgit I. Gaiser、Mia Danielsen、Emil Marcher-Rørsted、Kira Røpke Jørgensen、Tomasz M. Wróbel、Mikael Frykman、Henrik Johansson、Hans Bräuner-Osborne、David E. Gloriam、Jesper Mosolff Mathiesen、Daniel Sejer Pedersen

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00595

  日期：2019.9.12

  development of bitopic ligands aimed at targeting the orthosteric binding site (OBS) and a metastable binding site (MBS) within the same receptor unit. Previous molecular dynamics studies on ligand binding to the β2-adrenergic receptor (β2AR) suggested that ligands pause at transient, less-conserved MBSs. We envisioned that MBSs can be regarded as allosteric binding sites and targeted by homobivalent bitopic

  在本文中，我们报道了针对同一受体单元内正构结合位点（OBS）和亚稳结合位点（MBS）的双配位配体的开发。先前对配体与β2-肾上腺素受体（β2AR）结合的分子动力学研究表明，配体在瞬时的，保守性较低的MBSs处暂停。我们设想，MBS可以被视为变构结合位点，并由连接两个相同药效基团的同双价双位配体靶向。基于拮抗剂（S）-普萘洛尔对接至OBS和MBS中来设计此类配体并进行合成。药理学特征显示，与（S）-阿普萘洛尔相比，配体具有相似的效价和亲和力，β2/β1AR选择性略有增加，和/或β2AR的离解速率大大降低。截短的双位配体表明亚稳态药效团的主要贡献是与β2AR的疏水相互作用，而单独的接头降低了正构片段的效力。总而言之，该研究强调了靶向MBS改善配体药理作用的潜力。
• Highly Efficient Synthesis of Tetra Benzo Spiro bis-Crown Ether
  作者：Fatemeh Moradgholi、Hooshang Vahedi、Jalil Lari

  DOI：10.2174/1570178612666150108001219

  日期：2015.2.13

  Novel spiro bis-crown ethers derivatives with four benzo units connected via one carbon bridges have been prepared. These compounds represent well preorganized cavities with interesting complexation abilities towards cations. These macrocyclic were prepared by a four-step via template method by utilizing simple precursors catechol, oliethylen glycol and penta erythritol tetra bromide in good yield

  制备了具有通过一个碳桥连接的四个苯并单元的新型螺双冠醚衍生物。这些化合物代表了预组织良好的空腔，对阳离子具有有趣的络合能力。这些大环化合物通过模板步骤通过四步制备，利用简单的前体邻苯二酚，低聚乙二醇和季戊四醇四溴化物以高收率制备。另外，碳酸铯可以用作这些反应的优良碱。
• .beta.1-Selective adrenoceptor antagonists. 1. Synthesis and .beta.-adrenergic blocking activity of a series of binary (aryloxy)propanolamines
  作者：R. W. Kierstead、A. Faraone、F. Mennona、J. Mullin、R. W. Guthrie、H. Crowley、B. Simko、L. C. Blaber

  DOI：10.1021/jm00365a004

  日期：1983.11

  A series of binary (aryloxy)propanolamines has been prepared and examined in vitro and in vivo for beta-adrenoreceptor blocking activity. These symmetrical compounds consist of two (S)-(phenyloxy)propanolamine pharmacophores coupled through alkylenedioxy or poly(oxyethylenedioxy) linking units of varying lengths. Examples of such binary compounds linked through the 2,2', 3,3', and 4,4' positions in

  已经制备了一系列二元（芳氧基）丙醇胺，并在体内和体外检查了β-肾上腺素受体阻断活性。这些对称化合物由两个（S）-（苯氧基）丙醇胺药效基团组成，它们通过不同长度的亚烷基二氧基或聚（氧乙烯二氧基）连接单元偶联。已经制备了通过药效基团的芳环中的2,2'，3,3'和4,4'位置连接的这种二元化合物的实例。体外和体内试验数据表明，2,2'化合物倾向于是选择性的β2-肾上腺素能阻断剂，4,4'二元化合物倾向于是选择性的β-1肾上腺素阻断剂，而那些具有3,3'的化合物连接表现出中间选择性。4,4'-连接的二元化合物之一4s在体内表现出有效的心脏选择性β受体阻滞作用，
• A novel synthesis of 2'-hydroxy-1',3'-xylyl crown ethers
  作者：M. van der Leij、H.J. Oosterink、R.H. Hall、D.N. Reinhoudt

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98895-7

  日期：1981.1

  Six novel 2' - hydroxy - 1',3' - xylyl crown ethers (8a–e and 13)1 have been synthesized utilizing the allyl group to protect the OH function during the cyclization reaction. The macrocycles 6a-e were formed in yields of 26 to 52%, by intermolecular reaction of 4 - chloro - 2,6 - bis(bromomethyl) - 1 - (2 - propenyloxy)benzene (5) with polyethylene glycols; 6a was also obtained by an intramolecular

  已经利用烯丙基合成了六种新颖的2'-羟基-1'，3'-二甲苯基冠醚（8a – e和13）1，以在环化反应中保护OH的功能。通过4-氯-2,6-双（溴甲基）-1-（2-丙烯氧基）苯（5）与聚乙二醇的分子间反应形成大环6a-e，产率为26％至52％。通过单甲苯磺酸酯14的分子内环化反应也获得6a。
• Polybenzocrown ethers: synthesis by cesium-assisted cyclization and solid-state structures
  作者：Robert E. Hanes、Edward C. Ellingsworth、Scott T. Griffin、Robin D. Rogers、Richard A. Bartsch

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.717

  日期：——

  A series of large-ring polybenzocrown ethers is prepared by cesium-assisted cyclizations. Reactions of diphenols/bisphenols, dimesylates of oligoethylene glycols and cesium carbonate in MeCN produce the large-ring polybenzocrown ethers in high yields. To gain further insight into the structures of these compounds, solid-state structures of three large-ring crown ethers are obtained by X-ray diffraction

  通过铯辅助环化反应制备了一系列大环聚苯并冠醚。二酚/双酚、低聚乙二醇的二甲磺酸盐和碳酸铯在 MeCN 中的反应以高产率产生大环聚苯并冠醚。为了进一步了解这些化合物的结构，通过 X 射线衍射获得了三个大环冠醚的固态结构。