2,7,14,17,20-Pentaoxa-tricyclo[19.4.0.0^8,13]pentacosa-1(25),8(13),9,11,21,23-hexaen-4-yne | 118490-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,7,14,17,20-Pentaoxa-tricyclo[19.4.0.0^8,13]pentacosa-1(25),8(13),9,11,21,23-hexaen-4-yne
• 英文别名: 2,7,14,17,20-Pentaoxatricyclo[19.4.0.08,13]pentacosa-1(25),8,10,12,21,23-hexaen-4-yne；2,7,14,17,20-pentaoxatricyclo[19.4.0.08,13]pentacosa-1(25),8,10,12,21,23-hexaen-4-yne
• CAS: 118490-17-8
• 化学式: C₂₀H₂₀O₅
• 分子量: 340.376
• InChiKey: UPEFLIHBWVYZNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7,14,17,20-Pentaoxa-tricyclo[19.4.0.0^8,13]pentacosa-1(25),8(13),9,11,21,23-hexaen-4-yne 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 2,11,18,21,24-Pentaoxatetracyclo[23.4.0.04,9.012,17]nonacosa-1(29),4(9),12,14,16,25,27-heptaene-6,6,7,7-tetracarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  炔烃复分解和狄尔斯-阿尔德反应为关键步骤的冠冕烷的面向多样性的方法

  摘要：

  从简单的酚衍生物（例如邻苯二酚，间苯二酚和对苯二酚）开始组装各种冠环烷。在这里，跨烯炔复分解（CEM）和Diels–Alder（DA）反应已被用作关键步骤。该策略嵌入了六个多样性点。

  DOI：

  10.1021/jo300766f
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二酚 生成 2,7,14,17,20-Pentaoxa-tricyclo[19.4.0.0^8,13]pentacosa-1(25),8(13),9,11,21,23-hexaen-4-yne
  参考文献：
  名称：

  冠醚的立体化学。II—溶液中的 1H 和 13C NMR 结构研究

  摘要：

  已经记录了一系列结构相关的冠醚的 1H 和 13C NMR 光谱，并通过 1H/13C 异核相关和 1H/1H 同核 NOE 差异光谱分配了信号。如此提取的 NMR 参数已用于讨论所研究物种的首选、快速互变溶液构象。13C NMR 光谱中所谓的 γ 片段以及 1H/1H 同核 NOE 中的高场位移在这方面特别有用。13C 原子的 T1 弛豫时间显示了醚链段内的链段运动，并表明所研究的化合物具有不同的分子内柔韧性。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260260508

文献信息

• Diversity Oriented Approach to Crownophanes by Enyne Metathesis and Diels–Alder Reaction as Key Steps
  作者：Sambasivarao Kotha、Gopalkrushna T. Waghule

  DOI：10.1021/jo300766f

  日期：2012.7.20

  Various crownophanes are assembled starting with simple phenol derivatives such as catechol, resorcinol, and hydroquinone. Here, cross-enyne metathesis (CEM) and Diels–Alder (DA) reaction have been used as key steps. This strategy has embedded six diversity points.

  从简单的酚衍生物（例如邻苯二酚，间苯二酚和对苯二酚）开始组装各种冠环烷。在这里，跨烯炔复分解（CEM）和Diels–Alder（DA）反应已被用作关键步骤。该策略嵌入了六个多样性点。
• The stereochemistry of crown ethers. II—1H and13C NMR structural study in solution
  作者：E. Kleinpeter、M. Gäbler、W. Schroth、J. Mattinen、K. Pihlaja

  DOI：10.1002/mrc.1260260508

  日期：1988.5

  The 1H and 13C NMR spectra of a series of structurally related crown ethers have been recorded, and the signals assigned by means of 1H/13C heteronuclear correlated and 1H/1H homonuclear NOE difference spectroscopy. The NMR parameters so extracted have been used to discuss the preferred, rapidly interconverting solution conformations of the studied species. The high‐field shifts in the 13C NMR spectra

  已经记录了一系列结构相关的冠醚的 1H 和 13C NMR 光谱，并通过 1H/13C 异核相关和 1H/1H 同核 NOE 差异光谱分配了信号。如此提取的 NMR 参数已用于讨论所研究物种的首选、快速互变溶液构象。13C NMR 光谱中所谓的 γ 片段以及 1H/1H 同核 NOE 中的高场位移在这方面特别有用。13C 原子的 T1 弛豫时间显示了醚链段内的链段运动，并表明所研究的化合物具有不同的分子内柔韧性。