1,5-双(3-溴-2-羟基苯基)戊-1,4-二烯-3-酮 | 65037-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 1,5-双(3-溴-2-羟基苯基)戊-1,4-二烯-3-酮
• 英文名称: 1,5-Bis(3-bromo-2-hydroxyphenyl)penta-1,4-dien-3-one
• 英文别名: 1,5-bis(3-bromo-2-hydroxyphenyl)penta-1,4-dien-3-one
• CAS: 65037-36-7
• 化学式: C₁₇H₁₂Br₂O₃
• 分子量: 424.088
• InChiKey: GMXKYENMQMMEBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-双(3-溴-2-羟基苯基)戊-1,4-二烯-3-酮 在 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 2Rh⁽¹⁺⁾*2Cl^(1-)*2CH₃C₈H₇(CH(CH₃)2)C(O)OC₁₀H₇=[(RhCl(CH₃C₈H₇(CH(CH₃)2)C(O)OC₁₀H₇))2] 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 C₅₃H₄₂O₂P₂
  参考文献：
  名称：

  催化剂控制的二亚芳基丙酮和有机硼酸化学合成吡咯并二茂合物

  摘要：

  根据催化体系，开发了两个系列螺吡喃的化学发散合成。从二亚芳基丙酮和有机硼酸开始，不对称铑催化导致对映选择性合成4,4'-二取代的2,2'-螺双色烷，而酸催化导致形成4-取代的螺并吡喃-2,2'-色烯。提出了化学发散合成的合理机制。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b05577

文献信息

• Catalyst-Controlled Chemodivergent Synthesis of Spirochromans from Diarylideneacetones and Organoboronic Acids
  作者：Na Liu、Wanjiang Zhu、Jian Yao、Long Yin、Tao Lu、Xiaowei Dou

  DOI：10.1021/acscatal.9b05577

  日期：2020.2.21

  chemodivergent synthesis of two series of spirochromans depending on the catalytic system was developed. Starting from diarylideneacetones and organoboronic acids, asymmetric rhodium catalysis led to the enantioselective synthesis of 4,4′-disubstituted 2,2′-spirobichromans, while acid catalysis led to the formation of 4-substituted spirochroman-2,2′-chromenes. A plausible mechanism of the chemodivergent

  根据催化体系，开发了两个系列螺吡喃的化学发散合成。从二亚芳基丙酮和有机硼酸开始，不对称铑催化导致对映选择性合成4,4'-二取代的2,2'-螺双色烷，而酸催化导致形成4-取代的螺并吡喃-2,2'-色烯。提出了化学发散合成的合理机制。