1,5-双(4-溴苯基)-3-苯基戊烷-1,5-二酮 | 422569-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 中文名称: 1,5-双(4-溴苯基)-3-苯基戊烷-1,5-二酮
• 英文名称: 1,5-bis(4-bromophenyl)-3-phenylpentane-1,5-dione
• 英文别名: 1,5-Bis(4-bromophenyl)-3-phenylpentane-1,5-dione
• CAS: 422569-30-0
• 化学式: C₂₃H₁₈Br₂O₂
• 分子量: 486.203
• InChiKey: USYUROJCGNNLNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-双(4-溴苯基)-3-苯基戊烷-1,5-二酮 在 吡啶 、 potassium hydroxide semihydrate 、 盐酸羟胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 20.0~72.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.08h， 生成 (E)-1-((2R*,4S*)-2,6-bis(4-bromophenyl)-4-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)ethan-1-one oxime
  参考文献：
  名称：

  氧杂氮杂双环辛烯氧化物，另一种桥头硝基：乙炔气，酮和羟胺的非对映选择性组装。

  摘要：

  通过乙酰二氢吡喃非对映选择性地组装了独特的桥头硝酮，8-氧杂-6-氮杂双环[3.2.1] oct-6-烯6-氧化物，这是一锅自组织的两个酮分子和两个乙炔分子的产物。肟化后，会发生酸催化的闭环反应。所提出的机制包括烯醇双键质子化，然后进行分子内环化，涉及形成的碳阳离子与氮原子的相互作用。各种各样的底物都可以容忍这种轻而易举的转化，其中高产率地分离出桥头硝酮。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00742
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)-3-phenyl-2-propen-1-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以45%的产率得到1,5-双(4-溴苯基)-3-苯基戊烷-1,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  使用共价锚定在胺官能化二氧化硅上的Co（acac）2通过串联逆向Aldol和Michael加成将α，β-不饱和酮转化为1,5-二酮

  摘要：

  在Co（acac）2共价锚定胺官能化二氧化硅[AS-Co]存在下，已开发出一种新的高效方法，用于通过串联逆向Aldol和Michael加成将α，β-不饱和酮转化为1,5-二酮。（acac）2 ]。单晶X射线晶体学证实了1，5-二酮的形成。在常规的均相催化下，该方法已被证明是对现有方法的一种有吸引力的替代方法，并且具有麻烦的操作和后处理工作。发现AS-Co（acac）2具有很高的活性，可以连续四次循环使用，但活性略有下降。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.02.057

文献信息

• 10.1039/d4ra02525c
  作者：Britto, Kashpar John、Meenakshi, Maniarasu、Srinivasan, Kannupal

  DOI：10.1039/d4ra02525c

  日期：——

  A new method for the synthesis of 1-aryl-2,3-diaroyl cyclopropanes has been developed by iodine/DBU-mediated cyclization of 1,3,5-triaryl-1,5-diketones. The alcohols derived by the reduction of these cyclopropanes, when treated with conc. HCl, afforded a series of 1,3-dienes through cyclopropyl ring-opening and subsequent fragmentation. Overall, the synthetic sequence represents a new non-Wittig methodology

  通过碘/DBU介导的1,3,5-三芳基-1,5-二酮的环化，开发了一种合成1-芳基-2,3-二芳酰基环丙烷的新方法。当用浓溶液处理时，通过还原这些环丙烷而衍生出醇。 HCl 通过环丙基开环和随后的裂解得到一系列 1,3-二烯。总体而言，该合成序列代表了一种从 1,5-二酮合成 1,3-二烯的新非维蒂希方法。
• Conversion of α,β-unsaturated ketones to 1,5-diones via tandem retro-Aldol and Michael addition using Co(acac)2 covalently anchored onto amine functionalized silica
  作者：Ravinderpal Kour Sodhi、Satya Paul、Vivek K. Gupta、Rajni Kant

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.02.057

  日期：2015.4

  A new and efficient method has been developed for the conversion of α,β-unsaturated ketones to 1,5-diketones via tandem retro-Aldol and Michael addition in the presence of Co(acac)2 covalently anchored amine functionalized silica [AS-Co(acac)2]. The single crystal X-ray crystallography confirms the formation of 1,5-diketones. This method has been proved to be an attractive alternative to existing methodologies

  在Co（acac）2共价锚定胺官能化二氧化硅[AS-Co]存在下，已开发出一种新的高效方法，用于通过串联逆向Aldol和Michael加成将α，β-不饱和酮转化为1,5-二酮。（acac）2 ]。单晶X射线晶体学证实了1，5-二酮的形成。在常规的均相催化下，该方法已被证明是对现有方法的一种有吸引力的替代方法，并且具有麻烦的操作和后处理工作。发现AS-Co（acac）2具有很高的活性，可以连续四次循环使用，但活性略有下降。
• Oxaazabicyclooctene Oxides, Another Type of Bridgehead Nitrones: Diastereoselective Assembly from Acetylene Gas, Ketones, and Hydroxyl Amine
  作者：Elena Yu. Schmidt、Inna V. Tatarinova、Igor’ A. Ushakov、Alexander V. Vashchenko、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00742

  日期：2020.5.15

  molecules of acetylene, which after oximation undergo acid-catalyzed ring closure. The proposed mechanism includes the enol double-bond protonation, followed by intramolecular cyclization involving the interaction of the carbocation formed with a nitrogen atom. A broad range of substrates tolerate this facile transformation, in which the bridgehead nitrones were isolated in high yields.

  通过乙酰二氢吡喃非对映选择性地组装了独特的桥头硝酮，8-氧杂-6-氮杂双环[3.2.1] oct-6-烯6-氧化物，这是一锅自组织的两个酮分子和两个乙炔分子的产物。肟化后，会发生酸催化的闭环反应。所提出的机制包括烯醇双键质子化，然后进行分子内环化，涉及形成的碳阳离子与氮原子的相互作用。各种各样的底物都可以容忍这种轻而易举的转化，其中高产率地分离出桥头硝酮。