1,5-双(4-氯苯基)戊-1,4-二烯-3-酮 | 37630-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,5-双(4-氯苯基)戊-1,4-二烯-3-酮
• 英文名称: (1E,4E)-1,5-bis(4-chlorophenyl)-1,4-pentadiene-3-one
• 英文别名: (1E,4E)-1,5-bis(4-chlorophenyl)penta-1,4-dien-3-one；1,5-bis(4-chlorophenyl)-1,4-pentadien-3-one
• CAS: 37630-47-0
• 化学式: C₁₇H₁₂Cl₂O
• 分子量: 303.188
• InChiKey: KKVCZNHIJHTDFP-YDWXAUTNSA-N

物化性质

• 熔点：
  193-194 °C
• 沸点：
  464.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-双(4-氯苯基)戊-1,4-二烯-3-酮 在 硫化氢 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以65%的产率得到r-2,cis-6-bis(p-chlorophenyl)-4-thianone
  参考文献：
  名称：

  Bhaskar Reddy; Somasekhar Reddy; Subba Reddy, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 12, p. 1342 - 1348

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  cis-2,6-bis-(4-chloro-phenyl)-piperidin-4-one 在 selenium(IV) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以75%的产率得到1,5-双(4-氯苯基)戊-1,4-二烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Vijayabaskar; Perumal; Muthusubramanian, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 8, p. 909 - 913

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Anti-oxidant activities of curcumin and related enones
  作者：Waylon M. Weber、Lucy A. Hunsaker、Steve F. Abcouwer、Lorraine M. Deck、David L. Vander Jagt

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.03.035

  日期：2005.6

  anti-oxidant properties. There are conflicting reports concerning the structural/electronic basis of the anti-oxidant activity of curcumin. Curcumin is a symmetrical diphenolic dienone. A series of enone analogues of curcumin were synthesized that included: (1) curcumin analogues that retained the 7-carbon spacer between the aryl rings; (2) curcumin analogues with a 5-carbon spacer; and (3) curcumin

  从香料姜黄获得的天然产物姜黄素（二氟甲酰甲烷，1,7-双（4-羟基-3-甲氧基苯基）-1,6-庚二烯-3,5-二酮）具有多种生物活性，包括抗癌，抗炎和抗血管生成活性。这些生物活性中的一些可能源自其抗氧化特性。关于姜黄素抗氧化活性的结构/电子基础的报道相互矛盾。姜黄素是对称的二酚二烯酮。合成了一系列姜黄素的烯酮类似物，包括：（1）保留在芳基环之间的7-碳间隔基的姜黄素类似物；（2）具有5碳间隔基的姜黄素类似物; （3）具有3个碳间隔基的姜黄素类似物（查耳酮）。这些系列包括保留或不包含酚基的成员。通过TRAP测定法和FRAP测定法测定抗氧化活性。大多数具有抗氧化活性的类似物保留了类似于姜黄素的酚环取代基。但是，许多没有酚取代基的类似物也是有活性的。这些非酚类类似物能够形成稳定的以碳为中心的叔基。
• Mechanistically Inspired Route toward Hexahydro-2<i>H</i>-chromenes via Consecutive [4 + 2] Cycloadditions
  作者：Kumar Dilip Ashtekar、Xinliang Ding、Edmond Toma、Wei Sheng、Hadi Gholami、Christopher Rahn、Paul Reed、Babak Borhan

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01742

  日期：2016.8.19

  Utilizing two robust C–C bond-forming reactions, the Baylis–Hillman reaction and the Diels–Alder reaction, we report a highly enantio-, regio-, and diastereoselective synthesis of hexahydro-2H-chromenes via two sequential [4 + 2] cycloadditions. These tandem and formal cycloadditions have also been performed as a “one-pot” sequence to access the corresponding heterocycles constituting up to five contiguous

  利用两个健壮的C-C键形成反应中，的Baylis-Hillman反应和狄尔斯-阿尔德反应，我们报告六氢- 2的高度对映选择性，区域选择性和立体选择性合成ħ通过两个连续的[4 + 2 -chromenes ]环加成。这些串联和形式环加成反应也已作为“一锅”序列进行，以优异的收率和立体选择性进入构成多达五个连续立体中心的相应杂环。
• New spiro (thio) barbiturates based on cyclohexanone and bicyclo [3.1.1]heptan-6-one by nonconcerted [1+5] cycloaddition reaction and their conformational structures
  作者：N. N. Pesyan、S. Noori、S. Poorhassan、E. Şahin

  DOI：10.4314/bcse.v28i3.12

  日期：——

  Crossed-aldol condensation reaction of aromatic aldehydes with ketones such as; acetone and cyclohexanone leads to the efficient formation of cross conjugated α,β-unsaturated ketones in excellent yield. The intermolecular and then intramolecular Michael addition reaction of α,β-unsaturated ketones derived from acetone and cyclohexanone with (thio)barbituric acids lead to synthesis new type of 7,11-diaryl-2

  芳族醛与酮的交联醇醛缩合反应，如：丙酮和环己酮可有效地形成交叉共轭的α，β-不饱和酮，且产率极高。丙酮和环己酮衍生的α，β-不饱和酮与（硫代）巴比妥酸的分子内和分子内迈克尔加成反应导致合成新型的7,11-二芳基-2,4-二氮杂螺[5.5]十一烷-1， 3,5,9-丁酮和2,4-二芳基-1'H-螺[双环[3.3.1]壬烷-3,5'-嘧啶] -2'，4'，6'，9（3'H ）-四酮，分别具有良好的收率。通过1 H NMR，13 C NMR，FT-IR，UV-Visible，质谱和X射线晶体学技术进行结构阐明。讨论了一种可能的形成机理。结构构象还由邻近质子和双子质子之间的二面角衍生的耦合常数证明。来自巴比妥酸的螺环化合物的NH质子的1 H NMR光谱显示宽的单峰，而源自硫代巴比妥酸的螺环化合物中的这些质子显示两个不同的峰。关键词：交叉羟醛缩合，迈克尔加成，[1 + 5]环加成，巴比妥酸，构象，螺环巴比妥酸盐。化学
• Regioselective mono-aza-Michael additions of divinyl ketones with 3-(arylimino)indolin-2-ones: Synthesis of N-enone-functionalized 3-(arylimino)indolin-2-ones
  作者：Xiao Chen、Zheng Li

  DOI：10.1177/1747519820920179

  日期：2020.11

  Selective mono-aza-Michael additions of divinyl ketones with 3-(arylimino)indolin-2-ones in the presence of cesium carbonate are described. N-Enone-functionalized 3-(arylimino)indolin-2-ones were efficiently synthesized in satisfactory yield. The salient features of this protocol are high regioselectivity, high yield, and mild conditions.

  描述了在碳酸铯存在下二乙烯基酮与 3-(芳基亚氨基)indolin-2-ones 的选择性单氮杂-迈克尔加成。N-烯酮官能化的 3-(芳基亚氨基) indolin-2-ones 以令人满意的产率有效合成。该协议的显着特点是高区域选择性、高产率和温和的条件。
• Supramolecular polymeric aggregation behavior and its impact on catalytic properties of imidazolium based hydrophilic ionic liquids
  作者：Shoaib Muhammad、Muhammad Naveed Javed、Firdous Imran Ali、Ahmed Bari、Imran Ali Hashmi

  DOI：10.1016/j.molliq.2019.112372

  日期：2020.2

  (ILs) self-assemble to form supramolecular polymeric clusters/aggregates. The aggregation behavior of ILs influences its activity in the organic synthesis. However, the precise role of ILs in organic reactions is still unknown. It is, therefore, important to comprehend the supramolecular polymeric aggregation behavior of ILs. We are exploring the supramolecular polymeric aggregation behavior of ILs

  离子液体（ILs）自组装形成超分子聚合物簇/聚集体。IL的聚集行为影响其在有机合成中的活性。但是，IL在有机反应中的确切作用仍是未知的。因此，重要的是要理解IL的超分子聚合聚集行为。我们正在使用电喷雾电离质谱（ESI-MS）探索IL的超分子聚合聚集行为。我们已经合成了四个亲水性IL（1-4），并研究了它们的聚集行为及其对碳-碳键形成（Knoevenagel和Claisen-Schmidt缩合）催化活性的影响。在这里，我们表明IL的聚集行为取决于阳离子和阴离子的类型和性质。ESI-MS（-ve）光谱揭示了两种不同类型的聚集，即[C n A n + 1 ] -和[A 2  + H + ] -。我们发现，催化活性随[C n A n + 1 ] -超分子聚集的增加而增加。因此，在IL中获得的最高收率的产品显示出阴离子-阴离子聚集的减少[A 2  + H +] – ESI-MS中的丰度。我们预计我们

表征谱图