1,5-双(吡唑-1-基)戊烷 | 100056-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1,5-双(吡唑-1-基)戊烷
• 英文名称: 1,5-bis(pyrazol-1-yl)pentane
• 英文别名: Pentamethylenepyrazole；1-(5-pyrazol-1-ylpentyl)pyrazole
• CAS: 100056-25-5
• 化学式: C₁₁H₁₆N₄
• 分子量: 204.275
• InChiKey: XXSZCBPIGMSDCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  35.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-双(吡唑-1-基)戊烷 在 硫酸 、 碘 、 碘酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 168.0h， 生成 4,4'-diiodo-2-methyl-1,1'-(pentane-1,5-diyl)pyrazolium iodide
  参考文献：
  名称：

  含多亚甲基接头的双（吡唑-1-基）烷烃衍生物及其相关的单吡喃和双吡唑鎓盐的合成及细胞毒性

  摘要：

  α，ω-二溴代烷烃与吡唑和3,5-二甲基吡唑的反应在二甲亚砜-氢氧化钾的超碱性介质中用于合成双齿配体：双（吡唑-1-基）烷烃和双（3,5-二甲基吡唑通过包含四个至十二个亚甲基的烷基链连接的-1-基烷烃。所得化合物用I2-HIO 3 -H 2 SO 4氧化碘化在乙酸中制得二碘代衍生物：双（4-碘吡唑-1-基）烷烃和双（4-碘-3,5-二甲基吡唑-1-基）烷烃。通过吡唑环的2位上的氮原子与碘甲烷以及三氟甲磺酸甲酯的烷基化，将所获得的吡唑的二碘代衍生物进一步转化为单和二吡唑鎓盐。这些产物作为介电N-杂环卡宾配合物的前体是令人感兴趣的。研究了所得化合物对THP-1单核细胞白血病细胞的细胞毒性。

  DOI：

  10.1007/s10593-016-1900-0
• 作为产物：
  描述：

  吡唑 、 1,5-二溴戊烷 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以79%的产率得到1,5-双(吡唑-1-基)戊烷
  参考文献：
  名称：

  在戊烷链的3位上的CH活化形成[NC（sp 3）N] -配合物，该配合物结合了六元的Pallada（II）环和吡啶，吡唑和N-甲基咪唑供体基团。结构研究和与[NC（sp 2）N] -配合物的比较

  摘要：

  带有[NC（sp 3）N] -供体基序和两个六元palladacycles的烷基钯配合物是由乙酸钯（II）活化C（sp 3）H键生成的。新试剂1,5-双（吡啶-2-基）戊烷[CH 2（CH 2 CH 2 py）2 ]（1），1,5-双（吡唑-1-基）戊烷[CH 2（CH 2 CH 2 pz）2 ]（2）和1,5-双（N-甲基咪唑-2-基）戊烷[CH 2（CH 2 CH 2 mim）2 ]（3），然后与氯化锂反应，得到钯（II）配合物Pd {CH（CH 2 CH 2 py）2 - N，C，N '} Cl（5），Pd {CH（CH 2 CH 2 py）2 - N，C，N '} Cl（6）和Pd {CH（CH 2 CH 2 mim）2 - N，C，N '} Cl（7）分别。用AgBF 4从6中提取氯离子在丙酮中生成阳离子丙酮络合物[Pd {CH（CH 2 CH 2 pz）2 - N，C，N

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)00338-7

文献信息

• Synthesis and Cytotoxicity of bis(pyrazol-1-yl)-Alkane Derivatives with Polymethylene Linkers and Related Mono- and Dipyrazolium Salts
  作者：Lina V. Zatonskaya、Igor A. Schepetkin、Tatiana V. Petrenko、Vladimir D. Ogorodnikov、Andrei I. Khlebnikov、Andrei S. Potapov

  DOI：10.1007/s10593-016-1900-0

  日期：2016.6

  5-dimethylpyrazol-1-yl)alkanes. The obtained diiodo derivatives of pyrazole were further converted to mono- and dipyrazolium salts by alkylation of nitrogen atom at position 2 of the pyrazole rings with iodomethane, as well as with methyl triflate. These products are of interest as precursors to mesoionic N-heterocyclic carbene complexes. The cytotoxicity of the obtained compounds was studied against

  α，ω-二溴代烷烃与吡唑和3,5-二甲基吡唑的反应在二甲亚砜-氢氧化钾的超碱性介质中用于合成双齿配体：双（吡唑-1-基）烷烃和双（3,5-二甲基吡唑通过包含四个至十二个亚甲基的烷基链连接的-1-基烷烃。所得化合物用I2-HIO 3 -H 2 SO 4氧化碘化在乙酸中制得二碘代衍生物：双（4-碘吡唑-1-基）烷烃和双（4-碘-3,5-二甲基吡唑-1-基）烷烃。通过吡唑环的2位上的氮原子与碘甲烷以及三氟甲磺酸甲酯的烷基化，将所获得的吡唑的二碘代衍生物进一步转化为单和二吡唑鎓盐。这些产物作为介电N-杂环卡宾配合物的前体是令人感兴趣的。研究了所得化合物对THP-1单核细胞白血病细胞的细胞毒性。
• CH activation at the 3-position of pentane chains to form [NC(sp3)N]− complexes incorporating six-membered pallada(II)cyclic rings and pyridine, pyrazole and N-methylimidazole donor groups. Structural studies and comparison with [NC(sp2)N]− complexes
  作者：Allan J Canty、Jim Patel、Brian W Skelton、Allan H White

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00338-7

  日期：2000.8

  lithium chloride afford the palladium(II) complexes PdCH(CH2CH2py)2-N,C,N′}Cl (5), PdCH(CH2CH2pz)2-N,C,N′}Cl (6) and PdCH(CH2CH2mim)2-N,C,N′}Cl (7), respectively. Abstraction of chloride from 6 with AgBF4 in acetone generates the cationic acetone complex [PdCH(CH2CH2pz)2-N,C,N′}(OCMe2)][BF4] (8). X-ray crystal structures of 5, 6 and 8 reveal tridentate [NC(sp3)N′]− intramolecular coordination

  带有[NC（sp 3）N] -供体基序和两个六元palladacycles的烷基钯配合物是由乙酸钯（II）活化C（sp 3）H键生成的。新试剂1,5-双（吡啶-2-基）戊烷[CH 2（CH 2 CH 2 py）2 ]（1），1,5-双（吡唑-1-基）戊烷[CH 2（CH 2 CH 2 pz）2 ]（2）和1,5-双（N-甲基咪唑-2-基）戊烷[CH 2（CH 2 CH 2 mim）2 ]（3），然后与氯化锂反应，得到钯（II）配合物Pd CH（CH 2 CH 2 py）2 - N，C，N '} Cl（5），Pd CH（CH 2 CH 2 py）2 - N，C，N '} Cl（6）和Pd CH（CH 2 CH 2 mim）2 - N，C，N '} Cl（7）分别。用AgBF 4从6中提取氯离子在丙酮中生成阳离子丙酮络合物[Pd CH（CH 2 CH 2 pz）2 - N，C，N