2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranose | 48229-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranose
• 英文别名: (2S,3S,4S,5R,6R)-6-(hydroxymethyl)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-ol
• CAS: 48229-10-3
• 化学式: C₂₇H₃₀O₆
• 分子量: 450.532
• InChiKey: PVXYBJYRHZYLGR-VKINHPFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranose 在 吡啶 、 四丁基溴化铵 、 二正丁基氧化锡 作用下， 反应 23.0h， 生成 (Z)-5-O-acetyl-6-O-allyl-2,4-di-O-benzyl-3-deoxy-D-erythro-hex-2-eno-aldehyde
  参考文献：
  名称：

  Koepper, Sabine; Brandenburg, Anna, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 9, p. 933 - 940

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  trimethyl(2-((((3R,4R,5S,6S,7R)-4,5,6-tris(benzyloxy)-7-(phenylthio)oxepan-3-yl)oxy)methoxy)ethyl)silane 在 三氟乙酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.41h， 生成 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  1,5-α-d-Mannoseptanosides, Ring-Size Isomers That Are Impervious to α-Mannosidase-Catalyzed Hydrolysis

  摘要：

  1,5-D-Mannoseptanosyl di- and trisaccharide ring-size isomers of the corresponding mannopyranosyl oligosaccharides have been prepared. Remarkably, these compounds show no inhibition of the alpha-mannosidase-catalyzed hydrolysis of p-nitrophenyl-alpha-D-mannopyranoside.

  DOI：

  10.1021/ol8028065

文献信息

• Mechanistic Studies on the Stereoselective Formation of β-Mannosides from Mannosyl Iodides Using α-Deuterium Kinetic Isotope Effects
  作者：Mohamed H. El-Badri、Dan Willenbring、Dean J. Tantillo、Jacquelyn Gervay-Hague

  DOI：10.1021/jo070229y

  日期：2007.6.1

  chemistry. Both the anomeric effect and the C2 axial substituent favor the formation of the axial glycoside (α-product). Herein, we describe mechanistic studies on the β-selective glycosidation of trimethylene oxide (TMO) using mannosyl iodides. Density functional calculations (at the B3LYP/6-31+G(d,p):LANL2DZ level) suggest that formation of both α- and β-mannosides involve loose SN2-like transition-state

  β-甘露糖苷的立体选择性合成是在碳水化合物化学中要实现的最具挑战性的连接之一。端基异构作用和C 2轴向取代基均有利于轴向糖苷（α-产物）的形成。在这里，我们描述了使用甘露糖基碘化物对环氧丙烷（TMO）进行β选择性糖苷化的机理研究。密度泛函计算（在B3LYP / 6-31 + G（d，p）：LANL2DZ水平）表明，α-和β-甘露糖苷的形成均涉及松散的S N尽管具有明显的氧杂碳鎓特征，但类似2的过渡态结构，但形成α-甘露糖苷的过渡结构明显较松散。基于这些计算的过渡态几何结构的α-氘动力学同位素效应（α-DKIEs）与实验测量值相当吻合：β链为1.16±0.02（计算为1.15）和1.19±0.05，请参见表2。 α模拟（计算为1.26）。由于不清楚β-选择性是否是由异头碘化物引起的构象约束所致，因此使用4，6- O-苄基乙缩醛将碘化物锁定为椅子状构象。关于该类似物的实验和计算均表明，它没有反
• Facile synthesis of sulfonium ion derivatives of 1,5-anhydro-5-thio-l-fucitol as potential α-l-fucosidase inhibitors
  作者：Guofeng Gu、Hui Liu、B. Mario Pinto

  DOI：10.1016/j.carres.2006.08.002

  日期：2006.11

  Five sulfonium ion derivatives with 1,5-anhydro-5-thio-L-fucitol as a core structure were efficiently synthesized as potential alpha-L-fucosidase inhibitors. The key unit, the tri-O-benzyl derivative of L-fucitol, was readily synthesized from methyl alpha-D-mannopyranoside. Alkylation with methyl iodide or 5-methoxycarbonyl-1-pentyl iodide in acetonitrile containing AgBF4 afforded the corresponding

  以潜在的α-L-岩藻糖苷酶抑制剂有效合成了五种以1,5-脱水-5-硫代-L-岩藻糖醇为核心结构的sulf离子衍生物。关键单元，L-岩藻糖醇的三-O-苄基衍生物，很容易从甲基α-D-甘露糖吡喃糖苷合成。用甲基碘或5-甲氧基羰基-1-戊基碘化物在含有AgBF4的乙腈中进行烷基化，得到相应的烷基化四氟硼酸sulf。或者，在含K 2 CO 3的1,1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇（HFIP）中将三个1,3-环硫酸盐开环得到相应的两性离子硫酸sulfate盐。
• Polyolefin compositions
  申请人：SABIC GLOBAL TECHNOLOGIES B.V.

  公开号：US10626249B2

  公开（公告）日：2020-04-21

  The invention relates to a composition comprising A) polyolefin and B) one or more compounds selected from the group of galactopyranoside derivatives, galactopyranose derivatives, mannopyranoside derivatives, mannopyranose derivatives, mannofuranoside derivatives and mannofuranose derivatives, wherein the amount of component B) is from 0.25 to 5 wt % based on the total composition. The invention relates to use of the composition in injection molding.

  本发明涉及一种组合物，该组合物包含 A）聚烯烃和 B）一种或多种选自半乳糖吡喃糖苷衍生物、半乳糖吡喃糖衍生物、甘露吡喃糖苷衍生物、甘露吡喃糖衍生物、甘露呋喃糖苷衍生物和甘露呋喃糖衍生物组的化合物，其中成分 B）的用量为总组合物的 0.25 至 5 wt %。本发明涉及组合物在注塑成型中的用途。
• UTILISATION DE DERIVES DE MANNOSE-6-PHOSPHATE POUR LE CONTRÔLE DE L'ANGIOGÉNÈSE ET LA REGÉNÉRATION LIGAMENTAIRE ET LA RECONSTRUCTION DE CARTILAGE
  申请人：Centre National de la Recherche Scientifique

  公开号：EP2280985A2

  公开（公告）日：2011-02-09
• NOUVEAUX DERIVES DE MANNOPYRANOSIDE AYANT UNE ACTIVITE ANTICANCEREUSE
  申请人：Centre National de la Recherche Scientifique

  公开号：EP2499150B1

  公开（公告）日：2014-03-12