1,6-二甲基喹啉碘化物 | 14061-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1,6-二甲基喹啉碘化物
• 英文名称: 6-methyl-(N-methyl-quinolinium iodide)
• 英文别名: 1,6-dimethylquinolin-1-ium iodide；1,6-dimethyl-quinolinium; iodide；1,6-Dimethyl-chinolinium; Jodid；1,6-dimethylquinolin-1-ium;iodide
• CAS: 14061-24-6
• 化学式: C₁₁H₁₂N*I
• 分子量: 285.127
• InChiKey: XAYLAKLUBAHJKZ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.02
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  3.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-二甲基喹啉碘化物 在 potassium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5-甲基-2-(甲基氨基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  通过1,3-偶极环加成反应合成新型吡咯烷或吡咯嗪融合的苯并-δ-舒马酸的非对映选择性

  摘要：

  描述了新型吡咯烷或吡咯烷嗪融合的苯并阿舒坦的合成。甲数（ë） - ñ - （2-甲酰基苯基） - ñ -烷基-2- phenylethenesulfonamides衍生物的合成，并进行分子内[3 + 2]环加成以得到的甲亚胺叶立德在原位从与肌氨酸，苯基甘氨酸的反应，并大号脯氨酸。

  DOI：

  10.1002/jhet.2024
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 在 乙醚 、 4-硝基甲苯 、 硫酸 作用下， 生成 1,6-二甲基喹啉碘化物
  参考文献：
  名称：

  Skraup, Monatshefte fur Chemie, 1881, vol. 2, p. 158

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iodination/Amidation of the <i>N</i>-Alkyl (Iso)quinolinium Salts
  作者：Juan Tang、Xue Chen、Chao-qun Zhao、Wen-jing Li、Shun Li、Xue-li Zheng、Mao-lin Yuan、Hai-yan Fu、Rui-xiang Li、Hua Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02321

  日期：2021.1.1

  NaIO4-mediated sequential iodination/amidation reaction of N-alkyl quinolinium iodide salts has been first developed. This cascade process provides an efficient way to rapidly synthesize 3-iodo-N-alkyl quinolinones with high regioselectivity and good functional group tolerance. This protocol was also amenable to the isoquinolinium salts, thus providing a complementary method for preparing the 4-iodo-N-alkyl

  所述的NaIO 4介导的顺序碘化/酰胺化的反应ñ -烷基喹啉鎓碘化物盐已被首先开发。该级联过程提供了快速合成具有高区域选择性和良好的官能团耐受性的3-碘-N-烷基喹啉酮的有效方法。该方案也适用于异喹啉鎓盐，因此提供了制备4-碘-N-烷基异喹啉酮的补充方法。
• Diastereoselective Synthesis of Novel Pyrrolidine or Pyrrolizine-Fused Benzo-δ-sultams via 1,3-Dipolar Cycloadditions
  作者：Mehdi Ghandi、Maryam Asle Kia、Masoud Sadeghzadegh、Abolfazl Hasani Bozcheloei、Maciej Kubicki

  DOI：10.1002/jhet.2024

  日期：2015.11

  The synthesis of novel pyrrolidine or pyrrolizine‐fused benzosultams is described. A number of (E)‐N‐(2‐formylphenyl)‐N‐alkyl‐2‐phenylethenesulfonamides derivatives were synthesized and subjected to intramolecular [3 + 2] cycloaddition with azomethine ylides derived in situ from the reaction with sarcosine, phenylglycine, and L‐proline.

  描述了新型吡咯烷或吡咯烷嗪融合的苯并阿舒坦的合成。甲数（ë） - ñ - （2-甲酰基苯基） - ñ -烷基-2- phenylethenesulfonamides衍生物的合成，并进行分子内[3 + 2]环加成以得到的甲亚胺叶立德在原位从与肌氨酸，苯基甘氨酸的反应，并大号脯氨酸。
• Facile Synthesis of 1-Methyl-1H-benzo[b]azepines from 1-Methylquinolinium Iodides and Diazo(trimethylsilyl)methylmagnesium Bromide
  作者：Yoshiyuki Hari、Mikio Morita、Toyohiko Aoyama

  DOI：10.1055/s-0030-1258306

  日期：2010.12

  diazo(trimethylsilyl)methylmagnesium bromide, TMSC(MgBr)N2, with 1-methylquinolinium iodides followed by sequential ring expansion using copper(I) chloride gives 1-methyl-3-(trimethylsilyl)-1H-benzo[b]azepines in moderate to good yields. Moreover, the trimethylsilyl group can be removed or converted into a hydroxy(phenyl)methyl group. 1H-benzo[b]azepines - diazo(trimethylsilyl)methylmagnesium bromide - quinolinium

  将重氮（三甲基甲硅烷基）甲基溴化镁TMSC（MgBr）N 2与碘化1-甲基喹啉鎓反应，然后使用氯化铜（I）依次扩环，得到1-甲基-3-（三甲基甲硅烷基）-1 H-苯并[ b] ] zepines，产量中等至良好。此外，三甲基甲硅烷基可以被除去或转化为羟基（苯基）甲基。 1 H-苯并[ b ]氮杂-重氮（三甲基甲硅烷基）甲基溴化镁-喹啉盐-扩环-（三甲基甲硅烷基）重氮甲烷
• Harnessing selective PET and EnT catalysis by chlorophyll to synthesize <i>N</i>-alkylated quinoline-2(1<i>H</i>)-ones, isoquinoline-1(2<i>H</i>)-ones and 1,2,4-trioxanes
  作者：Saira Banu、Kuldeep Singh、Shaifali Tyagi、Anjali Yadav、Prem P. Yadav

  DOI：10.1039/d1ob01865e

  日期：——

  alcohols as substrates, affording their aerobic oxidation under green reaction conditions. The mechanistic investigations affirm that the catalytic cycle follows the electron-transfer pathway in carrying out the oxidation of N-alkyl(iso)quinolinium salts. Furthermore, the method provides an environmentally benign, simple reaction strategy for organic transformations of (N)-heterocycles.

  分别通过选择性光诱导电子转移（PET）和能量转移（EnT）实现了喹啉-2（1 H ）-酮、异喹啉-1（2 H ）-酮和1,2,4-三恶烷的光催化合成，由叶绿素在可见光照射下产生。喹啉-2(1 H )-酮、异喹啉-1(2 H )-酮和1,2,4-三恶烷是具有生物活性的支架，其遵循温和反应方案的合成受到高度追捧。这项工作展示了叶绿素的不同光催化作用，即喹啉或异喹啉的电子转移以及以烯丙醇为底物的能量转移，在绿色反应条件下提供有氧氧化。机理研究证实，催化循环遵循电子转移途径来进行N-烷基（异）喹啉鎓盐的氧化。此外，该方法为(N)-杂环的有机转化提供了一种环境友好、简单的反应策略。
• A Facile Synthesis of Bridged Polycyclic Naphthooxazocine Skeletons: Eight-Membered-Ring Constructions via Tandem Dinucleophilic Addition of Naphthalenols to Quinolinium Salts
  作者：Firouz Matloubi Moghaddam、Salman Taheri、Zohreh Mirjafary、Hamdollah Saeidian、Mostafa Kiamehr、Mohsen Tafazzoli

  DOI：10.1002/hlca.201000144

  日期：2011.1

  The efficient synthesis of bridged polycyclic naphthooxazocines 3 via addition of naphthalenols 1 as a bis‐nucleophile to N‐alkylquinolinium salts 2 is described (Scheme 1 and Table 2). This new approach provides a powerful entry into polycyclic structures containing bicyclic N,O‐acetals related to bioactive compounds.

  描述了通过将萘酚1作为双亲核试剂添加到N烷基喹啉鎓盐2中来高效合成桥接的多环萘并恶唑啉3 （方案1和表2）。这种新方法为包含与生物活性化合物有关的双环N，O-乙缩醛的多环结构提供了有力的入口。