1,6-二甲基环己烯 | 1759-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 1,6-二甲基环己烯
• 英文名称: 1,6-dimethyl-1-cyclohexene
• 英文别名: 1,6-dimethylcyclohexene
• CAS: 1759-64-4
• 化学式: C₈H₁₄
• mdl: MFCD00060825
• 分子量: 110.199
• InChiKey: AXKAIBQIFBAAMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -81.99°C (estimate)
• 沸点：
  124.85°C
• 密度：
  0.8110
• 保留指数：
  838

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-二甲基环己烯 在 1,5-hexadienerhodium(I)-chloride dimer 氢气 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 13.0h， 以70%的产率得到1,2-二甲基环乙烷
  参考文献：
  名称：

  Januszkiewicz, Krzysztof R.; Alper, Howard, Canadian Journal of Chemistry, 1984, vol. 62, p. 1031 - 1033

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基环己酮 在 aluminum oxide 作用下， 生成 1,6-二甲基环己烯
  参考文献：
  名称：

  Guisnet,M. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, p. 3566 - 3571

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hydrazines and Azides via the Metal-Catalyzed Hydrohydrazination and Hydroazidation of Olefins
  作者：Jérôme Waser、Boris Gaspar、Hisanori Nambu、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ja062355+

  日期：2006.9.1

  which the H and the N atoms come from two different reagents, a silane and an oxidizing nitrogen source (azodicarboxylate or sulfonyl azide). The hydrohydrazination reaction using di-tert-butyl azodicarboxylate is characterized by its ease of use, large functional group tolerance, and broad scope, including mono-, di-, tri-, and tetrasubstituted olefins. Key to the development of the hydroazidation

  报道了 Co 和 Mn 催化的烯烃加氢肼和加氢叠氮化反应的发现、研究和实施。这些反应等效于 CC 双键与受保护的肼或偶氮酸的直接加氢胺化，但基于不同的概念，其中 H 和 N 原子来自两种不同的试剂，硅烷和氧化性氮源（偶氮二羧酸或磺酰叠氮化物） ）。使用偶氮二羧酸二叔丁酯的加氢肼反应具有使用方便、官能团耐受性大、适用范围广的特点，包括单、二、三和四取代烯烃。氢叠氮化反应发展的关键是使用磺酰叠氮化物作为氮源和叔丁基过氧化氢的活化作用。发现该反应对于单、二和三取代烯烃的官能化是有效的，并且只有少数官能团是不能容忍的。获得的烷基叠氮化物是通用中间体，可以在不分离叠氮化物的情况下转化为游离胺或三唑。初步的机理研究表明，烯烃的氢化钴是限速的，然后是胺化反应。不能排除并可能涉及自由基中间体。然后进行胺化反应。不能排除并可能涉及自由基中间体。然后进行胺化反应。不能排除并可能涉及自由基中间体。
• First Comprehensive Bakkane Approach:  Stereoselective and Efficient Dichloroketene-Based Total Syntheses of (±)- and (−)-9-Acetoxyfukinanolide, (±)- and (+)-Bakkenolide A, (−)-Bakkenolides III, B, C, H, L, V, and X, (±)- and (−)-Homogynolide A, (±)-Homogynolide B, and (±)-Palmosalide C
  作者：Timothy J. Brocksom、Fernando Coelho、Jean-Pierre Deprés、Andrew E. Greene、Marco E. Freire de Lima、Olivier Hamelin、Benoît Hartmann、Alice M. Kanazawa、Yanyun Wang

  DOI：10.1021/ja0208456

  日期：2002.12.1

  dichloroketene with dimethylcyclohexenes has been used as the key reaction in an efficient, general approach to the bakkanes. New methods and methodologies that have been developed in this work include spiro beta-methylene-gamma-butyrolactonizations, a vicinal dicarboxylation, an angelic ester preparation, a transesterification, an epoxy ketone double reduction, and a retro aldol-aldol approach to low-energy aldol

  二氯乙烯酮与二甲基环己烯的环加成反应已被用作一种有效、通用的巴卡内酯方法中的关键反应。在这项工作中开发的新方法和方法包括螺β-亚甲基-γ-丁内酯化、邻位二羧化、当归酯制备、酯交换、环氧酮双还原和低能量的逆羟醛-羟醛方法醛醇异构体。
• Syntheses with organoboranes. IX. Vinyl- and 1-alkenyldichloroboranes as ethylene and 1-alkene equivalents for the Diels–Alder reaction
  作者：Marek Zaidlewicz、Jacek R Binkul、Wojciech Sokół

  DOI：10.1016/s0022-328x(98)01175-9

  日期：1999.5

  Vinyl- and 1-alkenyldichloroboranes were used as dienophiles for the Diels–Alder reaction with representative aliphatic and cyclic 1,3-dienes. The organoborane adducts were transformed into the corresponding olefins either by protonolysis or by oxidation–mesylation–reduction. Direct protonolysis of the adducts gave in most cases mixtures of olefins whereas the reduction of mesylates with lithium triethylborohydride

  乙烯基和1-烯基二氯硼烷被用作与亲脂性和环状1,3-二烯代表的狄尔斯-阿尔德反应的亲二烯体。有机硼烷加合物通过质子分解或氧化-甲磺酰化-还原转化为相应的烯烃。在大多数情况下，加合物的直接质子分解得到烯烃的混合物，而用三乙基硼氢化锂还原甲磺酸酯则可得到高纯度的纯烯烃。
• Selective bond cleavage in the iron(III) chloride-catalysed photo-oxidation of olefins
  作者：Tadashi Sato、Kazuo Maemoto、Akira Kohda

  DOI：10.1039/c39810001116

  日期：——

  Iron(III) chloride-catalysed photo-oxidation of substituted olefins gave either gem-dichloro-ketones or α,ω-dichloro-ketones selectively, depending upon the substitution pattern of the substrates.

  铁（III取代的烯烃的）氯化物催化光氧化，得到任一宝石二氯酮或α，ω -二氯酮选择性，这取决于底物的取代模式。
• Scope and limitations of the stereoselective homogeneous hydrogenation of methylenecyclohexanols by cationic rhodium complexes
  作者：John M. Brown、Stephen A. Hall

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80167-2

  日期：1984.1

  Homogeneous catalytic hydrogenation of 3-methylenecyclohexanol gives -3-methylcyclohexanol with 98% stereoselectivity. but low selectivity is observed for 2-methylenecyclohexanol and 2-methylenecyclohexanemethanol.

  3-亚甲基环己醇的均相催化加氢得到具有98％立体选择性的-3-甲基环己醇。但是观察到2-亚甲基环己醇和2-亚甲基环己烷甲醇的选择性低。

表征谱图