1,6-二甲基异喹啉 | 102878-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1,6-二甲基异喹啉
• 英文名称: 1,6-dimethylisoquinoline
• 英文别名: 1,6-Dimethyl-isochinolin
• CAS: 102878-52-4
• 化学式: C₁₁H₁₁N
• 分子量: 157.215
• InChiKey: IXJJZENASODOOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-84 °C
• 沸点：
  205 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.052±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-二甲基异喹啉 在 正丁基锂 、 Pd(opiv)2 、 silver(I) acetate 、 (S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-pentylpyrrolidine-2-carboxylic acid 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-(2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)propyl)-6-methylisoquinoline 、 (S)-1-(2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)propyl)-6-methylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  由氨基酸配体实现的 2-丙基氮杂芳基的钯催化对映选择性 C(sp3)-H 芳基化

  摘要：

  开发了钯 (II) 催化的无偏二级 C(sp 3 )-H 键的对映选择性芳基化。对映选择性由吡啶基或异喹啉基导向基团和氨基酸N -Boc-2-戊基脯氨酸的组合控制。使用各种 2-丙基氮杂芳基和联芳基碘化物以中等至良好的产率（高达 82%）和高对映选择性（高达 93:7 er）提供芳基化产物。该反应是氨基酸启用的对映选择性无环亚甲基 C(sp 3)–H 芳基化。此外，即使在克级反应中，反应也以高对映选择性进行，产物转化为 5,6,7,8-四氢异喹啉生物活性分子。动力学同位素效应 (KIE) 实验表明，C-H 活化是对映选择性 C(sp 3 )-H 芳基化的速率决定步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04215
• 作为产物：
  描述：

  (1-p-tolyl-ethylamino)-acetaldehyde diethylacetal 在 palladium on activated charcoal 、 1,2,3,4-四氢萘 、 1,1-二氯乙烷 、 三氟化硼 作用下， 生成 1,6-二甲基异喹啉
  参考文献：
  名称：

  Vinot, Annales de Chimie (Cachan, France), 1958, vol. <13>3, p. 461,472

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] BICYCLIC ARYL MONOBACTAM COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF FOR THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS D'ARYLMONOBACTAME BICYCLIQUES ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DES INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2017155765A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  The present invention relates to bicyclic aryl monobactam compounds of Formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A1, L, M, W, X, Y, Z, RX and Rz are as defined herein. The present invention also relates to compositions which comprise a bicyclic aryl monobactam compound of the invention or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and a pharmaceutically acceptable carrier. The invention further relates to methods for treating a bacterial infection comprising administering to the patient a therapeutically effective amount of a compound of the invention, either alone or in combination with a therapeutically effective amount of one or more beta-lactamase inhibitor compounds.

  本发明涉及公式（I）的双环芳基单β内酰胺化合物及其药学上可接受的盐，其中A1、L、M、W、X、Y、Z、RX和Rz如本文所定义。本发明还涉及包含本发明的双环芳基单β内酰胺化合物或其药学上可接受的盐以及药学上可接受的载体的组合物。该发明还涉及治疗细菌感染的方法，包括向患者施用本发明化合物的治疗有效量，单独或与一种或多种β-内酰胺酶抑制剂化合物的治疗有效量结合使用。
• [EN] NEW ANTIBACTERIAL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：ACRAF

  公开号：WO2016096631A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  The present invention relates to novel antibacterial compounds, pharmaceutical compositions containing them and their use as antimicrobials.

  本发明涉及新型的抗菌化合物、含有它们的药物组合物以及它们作为抗菌剂的应用。
• FUSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：TANIGUCHI Takahiko

  公开号：US20110319394A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  The present invention provides a compound which has the effect of PDE inhibition, and which is useful as an agent for preventing or treating schizophrenia. The compound is represented by the formula (I): wherein the symbols are defined in the specification.

  本发明提供了一种具有磷酸二酯酶抑制作用的化合物，可用作预防或治疗精神分裂症的药剂。该化合物由以下式表示（I）： 其中符号在规范中定义。
• Rh-catalyzed sequential oxidative C–H activation/annulation with geminal-substituted vinyl acetates to access isoquinolines
  作者：Haoke Chu、Song Sun、Jin-Tao Yu、Jiang Cheng

  DOI：10.1039/c5cc04708k

  日期：——

  The concise synthesis of 3-substituted or non-C3-substituted isoquinolines through Rh-catalyzed sequential oxidative C-H activation/annulation with geminal-substituted vinyl acetates was developed.

  开发了通过双键取代的乙酸乙烯酯通过Rh催化的连续氧化CH活化/环化反应，可以精确合成3-取代或非C3-取代的异喹啉的方法。
• [EN] FUSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES CONDENSÉS
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2012018909A1

  公开（公告）日：2012-02-09

  The present invention provides a compound which has the effect of PDE 10A inhibition, and which is useful as a medicament for preventing or treating schizophrenia or so on. A compound represented by the formula (1'): wherein, Ring A' represents an optionally substituted pyridine ring, an optionally substituted pyridazine ring, a pyrimidine ring, or 10 a pyrazine ring, R1' represents (1) wherein, R1a' represents an optionally substituted phenyl group, or an optionally substituted 5- to 10-membered heterocyclic group, Ring B2 represents a bond, -S-, -0-, -CO-, an optionally substituted methylene group, or -NRa'- (Ra' represents a hydrogen atom, or an optionally substituted C1-6 alkyl group), and Ring B1' represents an optionally further substituted 6- to 10- membered aromatic hydrocarbon ring, or an optionally further substituted 5- to 10-membered aromatic heterocyclic ring, or alternatively, L' and R1a' may be taken together to form an optionally substituted bicyclic or tricyclic fused heterocyclic group, or (2), wherein, R1b' represents an optionally substituted phenyl group, or an optionally substituted 5- to 10-membered heterocyclic group, Ring B2' represents an optionally substituted benzene ring, an optionally substituted pyridine ring, an optionally substituted pyrimidine ring, an optionally substituted pyrazine ring, or an optionally substituted pyridazine ring, Ring D' represents an optionally further substituted 5- or 6- membered ring, R2' represents a hydrogen atom, or a substituent, X' represents =N- or =CRb'- (Rb' represents a hydrogen atom, or a substituent), _ _ _ _ _ represents that Rb' and R2' may form, taken together with the carbon atom and the nitrogen atom to which they are each adjacent, an optionally substituted 5- to 7-membered ring when.X' is =CRb'-, or a salt thereof.

  本发明提供了一种具有PDE 10A抑制作用的化合物，可用作预防或治疗精神分裂症等疾病的药物。化合物的结构如下（1'）：其中，环A'代表可选择取代的吡啶环、可选择取代的吡啉环、嘧啶环或吡嗪环，R1'代表（1）其中，R1a'代表可选择取代的苯基或可选择取代的5-至10-成员杂环基，环B2代表键、-S-、-O-、-CO-、可选择取代的亚甲基基团或-NRa'-（Ra'代表氢原子或可选择取代的C1-6烷基基团），环B1'代表可选择进一步取代的6-至10-成员芳香碳氢环、或可选择进一步取代的5-至10-成员芳香杂环环，或者，L'和R1a'可以结合形成可选择取代的双环或三环融合杂环基，或（2）其中，R1b'代表可选择取代的苯基或可选择取代的5-至10-成员杂环基，环B2'代表可选择取代的苯环、可选择取代的吡啶环、可选择取代的嘧啶环、可选择取代的吡嗪环或可选择取代的吡啉环，环D'代表可选择进一步取代的5-或6-成员环，R2'代表氢原子或取代基，X'代表=N-或=CRb'-（Rb'代表氢原子或取代基），_ _ _ _ _代表Rb'和R2'可能形成，与它们各自相邻的碳原子和氮原子一起，当X'为=CRb'-时，形成可选择取代的5-至7-成员环，或其盐。