1,6-脱水-2,3-二脱氧-beta-d-erythro-2-己烯并吡喃 | 58394-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 1,6-脱水-2,3-二脱氧-beta-d-erythro-2-己烯并吡喃
• 英文名称: 1,6-anhydro-2,3-dideoxy-β-D-erythro-hex-2-enopyranose
• 英文别名: 1,6-anhydro-2,3-dideoxy-β-D-erythrohex-2-enopyranose；1,6-Anhydro-2,3-didesoxy-β-D-erythro-hex-2-enose；(1R,2S,5R)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-ol
• CAS: 58394-31-3
• 化学式: C₆H₈O₃
• 分子量: 128.128
• InChiKey: JUEHHXVLFOIJJJ-KVQBGUIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-脱水-2,3-二脱氧-beta-d-erythro-2-己烯并吡喃 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 192.0h， 以100%的产率得到(R)-2-(2-furyl)-1,2-ethanediol
  参考文献：
  名称：

  左旋葡糖酮的非对映选择性Weitz-Scheffer环氧化反应用于合成异左旋葡糖醛酮及其衍生物

  摘要：

  已经开发出纤维素热解产物（-）-左旋葡糖酮（LGO）和LGO的3-芳基衍生物的高产环氧化条件。已知LGO与过氧化氢/碱的反应会产生Baeyer-Villiger反应，但是，发现LGO或衍生物与叔丁基过氧化氢/碱的反应仅通过Weitz-Scheffer反应提供环氧化物。从LGO成功分离出环氧化物的关键参数是在反应和后处理过程中避免所有与水或醇的接触。环氧化物产物在沃顿条件下反应，得到烯丙基醇，随后氧化生成异戊葡糖苷酮或3-芳基己糖葡糖醛酮衍生物。然后研究了以前未报告的对异戊烯葡萄糖苷的反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.08.041
• 作为产物：
  描述：

  左旋葡萄糖酮 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 间氯过氧苯甲酸 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 182.0h， 生成 1,6-脱水-2,3-二脱氧-beta-d-erythro-2-己烯并吡喃
  参考文献：
  名称：

  左葡萄糖葡酮转化为异葡萄糖葡酮*

  摘要：

  左旋葡糖苷酮（1）是一种通过酸处理木质纤维素生物质的热解很快将以吨数出售的化合物，已使用沃顿重排化学方法将其转化为异左旋葡糖苷酮（2）。用碱性过氧化氢处理化合物1得到γ-内酯5和6，而不是所需的环氧酮3和/或4。然而，后者对化合物可以由初始的Luche还原化合物来获得1，所得到的烯丙醇的环氧化电8的产物的环氧乙烷和氧化9和10。分别用肼和乙酸对化合物3和4进行独立处理，然后氧化随后的烯丙基醇，最终得到异硫葡糖苷（2）。报告了环氧醇9和10的单晶X射线分析的详细信息。

  DOI：

  10.1071/ch14574

文献信息

• Chemoselective Elaboration of <i>O</i>-Linked Glycopeptide Mimetics by Alkylation of 3-ThioGalNAc
  作者：Lisa A. Marcaurelle、Carolyn R. Bertozzi

  DOI：10.1021/ja003713q

  日期：2001.2.1

  A critical branch point in mucin-type oligosaccharides is the beta 1-->3 glycosidic linkage to the core alpha-N-acetylgalactosamine (GalNAc) residue. We report here a strategy for the synthesis of O-linked glycopeptide analogues that replaces this linkage with a thioether amenable to construction by chemoselective ligation. The key building block was a 2-azido-3-thiogalactose-Thr analogue that was

  粘蛋白型寡糖的一个关键分支点是与核心 α-N-乙酰半乳糖胺 (GalNAc) 残基相连的 β 1--> 3 糖苷键。我们在此报告了一种合成 O 连接糖肽类似物的策略，该策略用适合通过化学选择性连接构建的硫醚取代了这种连接。关键构建块是 2-叠氮基-3-硫代半乳糖-Thr 类似物，它通过基于芴基甲氧基羰基 (Fmoc) 的固相肽合成掺入肽中。高级寡糖很容易通过相应的 3-thioGalNAc 与 N-溴乙酰胺糖的烷基化产生。“核心1”和“核心3”O-连接糖肽模拟物的快速组装以这种方式完成。
• Thio-sugars. Part 5: From d-glucal to 3-deoxy-(1→2)-2-S-thiodisaccharides through isolevoglucosenone—a simple approach
  作者：Zbigniew J Witczak、Hong Chen、Peter Kaplon

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00567-4

  日期：2000.2

  conjugate addition of 1-thiosugars to isolevoglucosenone followed by the reduction of the C-4 keto function constitute a new two-step general approach to these classes of biologically important thio-sugars.

  描述了一种新的异硫葡糖苷酮的合成及其立体选择性官能化成3-脱氧-（1-2）-2- S-硫代二糖的方法。将1-硫代糖碱催化的共轭加成至异硫葡糖醛酮，然后降低C-4酮功能，构成了对这些类别的重要生物学硫代糖的新的两步通用方法。
• New Chiral Building Blocks and Branched 1,6-Anhydro Sugars from Regio- and Stereoisomeric Černý Epoxides
  作者：Karsten Krohn、Dietmar Gehle、Ulrich Flörke

  DOI：10.1002/ejoc.200500242

  日期：2005.11

  The tandem epoxideallyl alcohol rearrangement–cuprate cross-coupling previously described for the Cerný epoxide 1, to yield the allyl alcohol 2, was extended to the regioisomeric epoxy-tosylate 3, to yield allyl alcohol 4, and to the stereoisomeric epoxide 5 to afford the allyl alcohols of type 6. Further transformation of the products from this new two-step one-pot reaction afforded regio- and stereodiverse

  先前为 Cerný epoxide 1 描述的串联环氧化物烯丙醇重排 - 铜酸盐交叉偶联产生烯丙醇 2，扩展到区域异构环氧甲苯磺酸酯 3，产生烯丙醇 4，并扩展到立体异构环氧化物 5 以提供类型 6 的烯丙醇。从这种新的两步一锅反应产物的进一步转化提供了区域和立体异构支链 1,6-脱水糖，可用作天然产物合成中的构建单元。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Rao, B. Venkateswara; Chan, J. B.; Moskowitz, N., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1993, vol. 130, # 3, p. 428 - 432
  作者：Rao, B. Venkateswara、Chan, J. B.、Moskowitz, N.、Fraser-Reid, B.

  DOI：——

  日期：——
• A NEW APPROACH TO ISOLEVOGLUCOSENONE VIA THE 2,3-SIGMATROPIC REARRANGEMENT OF AN ALLYLIC SELENIDE
  作者：Zbigniew J. Witczak、Peter Kaplon、Mark Kolodziej

  DOI：10.1081/car-120003745

  日期：2002.5.31

  A convenient method is described for the synthesis of isolevoglucosenone 5, via allylic selenide 3, and its rearrangement to allylic alcohol 4, followed by oxidation with manganese oxide. Isolevoglucosenone 5, is produced in 62% overall yield.