1,6-anhydro-4-O-benzoyl-2,3-dideoxy-β-D-erythro-hex-2-enopyranose | 71021-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,6-anhydro-4-O-benzoyl-2,3-dideoxy-β-D-erythro-hex-2-enopyranose
• 英文别名: [(1R,2S,5R)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-yl] benzoate
• CAS: 71021-15-3
• 化学式: C₁₃H₁₂O₄
• 分子量: 232.236
• InChiKey: JPUSGAGHSFARTF-QJPTWQEYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.52
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-anhydro-4-O-benzoyl-2,3-dideoxy-β-D-erythro-hex-2-enopyranose 在 甲醇 、 重铬酸吡啶 、 molecular sieve 、 sodium 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.92h， 生成 isolevoglucosenone
  参考文献：
  名称：

  Rao, B. Venkateswara; Chan, J. B.; Moskowitz, N., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1993, vol. 130, # 3, p. 428 - 432

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,5-anhydro-3,4-di-O-benzoyl-2-deoxy-D-arabino-hex-1-enitol 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到1,6-anhydro-4-O-benzoyl-2,3-dideoxy-β-D-erythro-hex-2-enopyranose
  参考文献：
  名称：

  Rao, B. Venkateswara; Chan, J. B.; Moskowitz, N., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1993, vol. 130, # 3, p. 428 - 432

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 1,6-anhydro-2,3-dideoxy-β- d - erythro - and - threo -hex-2-enopyranose from 3,4-di- O -substituted glycals by a facile intramolecular Ferrier reaction
  作者：Hari Babu Mereyala、Kanamarlapudi C. Venkataramanaiah、V.Sukanya Dalvoy

  DOI：10.1016/0008-6215(92)80047-5

  日期：1992.2
• Rao, B. Venkateswara; Chan, J. B.; Moskowitz, N., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1993, vol. 130, # 3, p. 428 - 432
  作者：Rao, B. Venkateswara、Chan, J. B.、Moskowitz, N.、Fraser-Reid, B.

  DOI：——

  日期：——
• Clay montmorillonite in carbohydrates: Use of ‘claysil’ as an efficient heterogenous catalyst for the intramolecular Ferrier reactions leading to 1,6-anhydro rare saccharides
  作者：GVM Sharma、Kanamarlapudi C Venkata Ramanaiah、Kasireddy Krishnudu

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86263-1

  日期：1994.10

  Clay montmorillonite supported silver reagent - claysil - was prepared and advantageously used in the intramolecular Ferrier reaction of 6-hydroxy glycals 1a-9c. The unsaturated sugars 13a-21c so obtained were stereoselectively hydroxylated leading to the rare 1,6-anhydro saccharides 22a-30c. Synthesis of (D)-allosan (31) and (D)-gulosan (34) is described.