1,6-anhydro-4-O-benzyl-2,3-dideoxy-β-D-erythro-hex-2-enopyranose | 40838-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,6-anhydro-4-O-benzyl-2,3-dideoxy-β-D-erythro-hex-2-enopyranose
• 英文别名: 1,6-Anhydro-3-O-benzyl-2,3-dideoxy-β-D-erythro-hex-2-enopyranose；1,6-Anhydro-4-O-benzyl-2,3-dideoxy-β-derythro-hex-2-enopyranose；1,6-anhydro-4-O-benzyl-2,3-dideoxy-beta-d-erythro-hex-2-enopyranose；(1R,2S,5R)-2-phenylmethoxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-3-ene
• CAS: 40838-18-4
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: BUISQAMYPVWFDW-YNEHKIRRSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-anhydro-4-O-benzyl-2,3-dideoxy-β-D-erythro-hex-2-enopyranose 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 水 为溶剂， 反应 3.42h， 生成 1,6-anhydro-4-O-benzyl-2-bromo-2-deoxy-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Lauer, Gilbert; Oberdorfer, Franz, Angewandte Chemie, 1993, vol. 105, # 2, p. 271 - 272

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  左旋葡萄糖酮 在 chromium dichloride 、 氧气 、 三乙胺 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1,6-anhydro-4-O-benzyl-2,3-dideoxy-β-D-erythro-hex-2-enopyranose
  参考文献：
  名称：

  Convergent synthesis of (1→2)- and (1→4)-C-linked imino disaccharides†

  摘要：

  通过将羟脯氨酸衍生的甲醛与异左旋葡烯酮或左旋葡烯酮衍生的烯醇三酸酯进行野崎岸偶联，实现了(1â2)-和(1â4)-C-连接的亚氨基二糖的聚合合成。

  DOI：

  10.1039/a905310g

文献信息

• Synthesis of 1,6-Anhydro-2-chloro-2,3,4-trideoxy-b-D-erythro-hex-3-enopyranose and Its Stereospecific SN2' Substitution
  作者：Masakatsu Matsumoto、Hiromi Ishikawa、Yoshihiro Soya、Takayuki Ozawa

  DOI：10.3987/com-94-6864

  日期：——

  The chlorination of 1,6-anhydro-3,4-dideoxy-beta-D-threo-hex-3-enopyranose (2) with SOCl2 and pyridine gives predominantly 1,6-anhydro-2-chloro-beta-D-erythro-hex-3-enopyranose (3). The chloride (3) takes place exclusively the suprafacial SN2' substitution with a variety of nucleophiles in DMF. ''Cerny epoxides'' are conveniently synthesized by using the reaction of 3 with PhCH2ONa.
• Synthesis of α-bromoisolevoglucosenone and its cyclopenta annulation
  作者：I. M. Biktagirov、L. Kh. Faizullina、Sh. M. Salikhov、M. G. Safarov、F. A. Valeev

  DOI：10.1134/s107042801409140

  日期：2014.9

  4,4-Dimethyl-3-nitro-10,11-dioxatricyclo[6.2.1.0(2,6)]undec-5-en-7-one possessing a bicyclic iridoid skeleton was synthesized in two steps from isolevoglucosenone which was obtained in turn from levoglucosenone through 4-benzyloxy-2-tosyloxy derivative.
• Synthesis of 1,6-anhydro-2,3-dideoxy-β- d - erythro - and - threo -hex-2-enopyranose from 3,4-di- O -substituted glycals by a facile intramolecular Ferrier reaction
  作者：Hari Babu Mereyala、Kanamarlapudi C. Venkataramanaiah、V.Sukanya Dalvoy

  DOI：10.1016/0008-6215(92)80047-5

  日期：1992.2
• Clay montmorillonite in carbohydrates: Use of ‘claysil’ as an efficient heterogenous catalyst for the intramolecular Ferrier reactions leading to 1,6-anhydro rare saccharides
  作者：GVM Sharma、Kanamarlapudi C Venkata Ramanaiah、Kasireddy Krishnudu

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86263-1

  日期：1994.10

  Clay montmorillonite supported silver reagent - claysil - was prepared and advantageously used in the intramolecular Ferrier reaction of 6-hydroxy glycals 1a-9c. The unsaturated sugars 13a-21c so obtained were stereoselectively hydroxylated leading to the rare 1,6-anhydro saccharides 22a-30c. Synthesis of (D)-allosan (31) and (D)-gulosan (34) is described.
• Direkte Synthese von ungesättigten Kohlenhydraten und Cycliten aus Oxiranen
  作者：Hans Paulsen、Fred R. Heiker、John Feldmann、Kurt Heyns

  DOI：10.1055/s-1980-29149

  日期：——