1-((4-(氟-18F)苯甲酰基)氧基)-2,5-吡咯烷二酮 | 141762-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-((4-(氟-18F)苯甲酰基)氧基)-2,5-吡咯烷二酮
• 中文别名: 2-(3-环戊基-1-丙炔-1-基)腺苷
• 英文名称: N-succinimidyl 4-[18F]fluorobenzoate
• 英文别名: ¹⁸F-SFB；N-hydroxysuccinimidyl 4-[18F]fluorobenzoate；succinimidyl 4-[18F]fluorobenzoate；[¹⁸F]N-succinimidyl 4-fluorobenzoate；N-Succinimidyl-4-fluorobenzoate；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 4-(18F)fluoranylbenzoate
• CAS: 141762-27-8
• 化学式: C₁₁H₈FNO₄
• 分子量: 236.189
• InChiKey: LSSQMISUDUUZCC-DWSYCVKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((4-(氟-18F)苯甲酰基)氧基)-2,5-吡咯烷二酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 4-[18F]氟苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Radiosynthesis andin vivoevaluation of a F-18-labeled pancreatic islet amyloid inhibitor

  摘要：

  胰岛淀粉样蛋白沉积的形成导致了 2 型糖尿病患者β细胞的逐渐丧失。胰岛淀粉样蛋白由胰岛淀粉样多肽（IAPP）组成。研究发现，[(N-Me)G24，(N-Me)I26]hIAPP(22-27)肽能以高亲和力结合人类 IAPP 并抑制其纤维化。我们使用 N-琥珀酰亚胺基-4-[18F]氟苯甲酸酯将[(N-Me)G24, (N-Me)I26]hIAPP(22-27) 标记为氟-18。在健康的 CF-1 小鼠体内进行的生物分布研究结果表明，18F 肽可被有效清除（0.04±0.02%ID/g 残留在血液中）。从体内清除的主要途径似乎是肝胆。肝脏、肠道和肾脏中的放射性累积量分别为 6.7±2.9、60.3±18.5 和 0.2±0.0%ID。其他器官的放射性积累可忽略不计。由于正常小鼠不会出现胰腺淀粉样蛋白沉积，因此在胰腺中只能看到本底放射性。对小鼠在注射后 2 小时的尿液进行的放射性-高效液相色谱分析显示，注射的 18F 肽有 29.3% 与另外两个代谢物峰一起完整地排出体外。对注射了18F肽的CF-1小鼠进行的动态microPET/CT成像显示，放射性示踪剂迅速被肝脏吸收，大部分在10分钟内进入肠道。这些结果为了解[(N-Me)G24, (N-Me)I26]hIAPP(22-27) 的生物处置提供了有用的信息，[(N-Me)G24, (N-Me)I26]hIAPP(22-27) 正被开发为一种胰腺淀粉样蛋白抑制剂。Copyright © 2010 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1748
• 作为产物：
  描述：

  4-二甲基氨基苯甲酸叔丁基酯 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 4,7,13,16,21,24-六氧-1,10-二氮双环[8.8.8]二十六烷 、 氢氟酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.34h， 生成 1-((4-(氟-18F)苯甲酰基)氧基)-2,5-吡咯烷二酮
  参考文献：
  名称：

  拟肽生长激素促分泌素衍生物用于生长素释放肽受体的正电子发射断层显像

  摘要：

  ghrelin受体是一种七跨膜（7-TM）受体，已知在人类癌症和心力衰竭中具有较高的表达水平。最近的工作集中在正电子发射断层扫描（PET）探针的合成上，该探针旨在针对该受体进行靶向和成像，以进行疾病诊断和分期。但是，这些探针仅限于内源性配体生长激素释放肽的小分子奎那唑酮和肽衍生物。我们描述了一系列从肽类（GHRP-1，GHPR-2和GHRP-6）和拟肽类药物（G-7039，[1-Nal 4（G-7039和ipamorelin）系列产品，以测试在PET成像中插入氟18的位置。拟肽G-7039因其非放射性的4-氟苯甲酰化类似物（[1-Nal 4，Lys 5（4-FB）] G-7039）具有很高的抗放射性，因此被认为最适合18 F-放射。结合亲和力（IC 50  = 69 nM）和有希望的体外功效（EC 50  = 1.1 nM）。使用N-琥珀酰亚胺基-4- [ 18 F]氟苯甲酸酯（[ 18 F]

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.08.062
• 作为试剂：
  描述：

  醋酸奥曲肽 在 1-((4-(氟-18F)苯甲酰基)氧基)-2,5-吡咯烷二酮 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  Panico, M.; Lang, L.; Sassaman, M. B., Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 2001, vol. 44, p. S922 - S924

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Imaging compounds, methods of making imaging compounds, methods of imaging, therapeutic compounds, methods of making therapeutic compounds, and methods of therapy
  申请人：Chen Xiaoyuan

  公开号：US20080267882A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  Embodiments of the present disclosure provide for RGD compounds that include a multimeric RGD (arginine-glycine-aspartic acid (Arg-Gly-Asp)) peptide, methods of making the RGD compound, pharmaceutical compositions including RGD compound, methods of using the RGD compositions or the pharmaceutical compositions including RGD compositions, methods of diagnosing and/or targeting angiogenesis related disease and related biological events, kits for diagnosing and/or targeting angiogenesis related disease and related biological events, and the like. In addition, the present disclosure includes compositions used in and methods relating to non-invasive imaging (e.g., positron emission tomography (PET) imaging) of the RGD compounds in vivo.

  本公开的实施例提供了包括多聚体RGD（精氨酸-甘氨酸-天冬氨酸（Arg-Gly-Asp））肽的RGD化合物，制备RGD化合物的方法，包括RGD化合物的药物组合物，使用RGD组合物或包括RGD组合物的药物组合物的方法，诊断和/或靶向血管生成相关疾病和相关生物事件的方法，用于诊断和/或靶向血管生成相关疾病和相关生物事件的试剂盒等。此外，本公开还包括用于体内非侵入性成像（例如正电子发射断层扫描（PET）成像）的RGD化合物的成分和方法。
• Labeling approaches for the GE11 peptide, an epidermal growth factor receptor biomarker
  作者：Samar Dissoki、Aviv Hagooly、Smadar Elmachily、Eyal Mishani

  DOI：10.1002/jlcr.1910

  日期：2011.9

  The epidermal growth factor receptor (EGFR) is involved in the proliferation and differentiation of normal and malignant cells and is a major therapeutic target for a variety of human cancers. The peptide GE11 was reported to bind efficiently to the EGFR. Labeling GE11 with radionuclides may aid in the quantification of EGFR expression in tumors via noninvasive imaging. To this end, a GGGK linker was

  表皮生长因子受体（EGFR）参与正常和恶性细胞的增殖和分化，是多种人类癌症的主要治疗靶点。据报道，肽 GE11 与 EGFR 有效结合。用放射性核素标记 GE11 可能有助于通过无创成像量化肿瘤中 EGFR 的表达。为此，将 GGGK 接头连接到肽 (GE11') 上，该接头与辅基标记的基团缀合，例如 [18F]N-琥珀酰亚胺 4-氟苯甲酸酯 ([18F]SFB)、[18F](2- 2-[2-(2-氟-乙氧基)-乙氧基]-乙氧基}-乙氧基)-丙炔([18F]F-PEG4-丙炔)、[124I]N-琥珀酰亚胺4-碘苯甲酸酯和NOTA-Bn-用于 111In 标记的 NCS 螯合剂。所有标记的类似物均以放射化学纯度成功制备 > 95% 并根据其未标记的标准通过 HPLC 进行鉴定。[18F]SFB 和[18F]F-PEG4-丙炔的衰减校正产率 (DCY) 分别为 26% 和 30%，比活性 (SA)
• [EN] FLUORINE- SUBSTITUTED 2 ', 6 ' -DIMETHYL-L-TYROSINE-1, 2,3, 4-TETRAHYDR0IS0QUIN0LINE-3-CARB0XYLIC ACID PEPTIDES (DMT-TIC) FOR USE AS MYU- AND DELTA-OPIOID RECEPTOR PROBES IN<br/>[FR] COMPOSÉS DE DMT-TIC SUBSTITUÉS PAR DU FLUOR ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：US HEALTH

  公开号：WO2009032840A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  Disclosed are compounds of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof: Formula (I) in which R1, R2, and R3 are described herein. Also disclosed is a pharmaceutical composition comprising at least one compound of formula (I) and a pharmaceutically acceptable carrier. Also disclosed is a method of locating a µ- and/or d-opioid receptor that is contained in a tissue or organ.

  揭示了化合物的结构式（I）或其药学上可接受的盐：结构式（I）中R1、R2和R3的描述如本文所述。还揭示了一种包含至少一种结构式（I）化合物和药学上可接受载体的药物组合物。还揭示了一种定位存在于组织或器官中的µ-和/或d-阿片受体的方法。
• [EN] PEPTIDOMIMETICS FOR IMAGING THE GHRELIN RECEPTOR<br/>[FR] PEPTIDOMIMÉTIQUES POUR IMAGER LE RÉCEPTEUR DE LA GHRÉLINE
  申请人：LONDON HEALTH SCI CT RES INC

  公开号：WO2016191865A1

  公开（公告）日：2016-12-08

  ABSTRACT The present invention concerns compositions comprising and methods of identification and use of imaging agents. The imaging agents comprise a growth hormone secretagogues having a conjugated fluoride. The imaging agents of the present invention may be used for detection, diagnosis and/or staging of prostate or other forms of cancer, and may also be used for cardiac disease.

  摘要 本发明涉及包含成分的组合物，以及用于识别和使用成像剂的方法。这些成像剂包括具有共轭氟化物的生长激素分泌素。本发明的成像剂可用于前列腺或其他形式的癌症的检测、诊断和/或分期，也可用于心脏疾病。
• A ¹⁸F-Labeled Saxitoxin Derivative for <i>in Vivo</i> PET-MR Imaging of Voltage-Gated Sodium Channel Expression Following Nerve Injury
  作者：Aileen Hoehne、Deepak Behera、William H. Parsons、Michelle L. James、Bin Shen、Preeti Borgohain、Deepika Bodapati、Archana Prabhakar、Sanjiv S. Gambhir、David C. Yeomans、Sandip Biswal、Frederick T. Chin、J. Du Bois

  DOI：10.1021/ja408300e

  日期：2013.12.4

  inhibitor saxitoxin. Both autoradiography analysis of sciatic nerves excised from injured rats as well as whole animal PET-MR imaging demonstrate that a systemically administered [(18)F]-labeled saxitoxin derivative concentrates at the site of nerve injury, consistent with upregulated sodium channel expression following axotomy. This type of PET agent has potential use for serial monitoring of channel expression

  慢性和神经性疼痛都与外周感觉神经元中某些电压门控钠离子通道 (NaV) 同种型的表达增加有关。对这些通道进行无创成像的方法可以代表一种强大的工具，用于研究 NaV 的异常表达及其在疼痛发病机制中的作用。在此，我们描述了针对 NaVs 的正电子发射断层扫描 (PET) 放射性示踪剂的合成和评估，其设计基于有效的 NaV 选择性抑制剂石房蛤毒素。对从受伤大鼠身上切除的坐骨神经进行放射自显影分析以及整个动物的 PET-MR 成像都表明，全身施用的 [(18)F] 标记的石房蛤毒素衍生物集中在神经损伤部位，这与轴切断术后钠通道表达上调一致. 这种类型的 PET 试剂具有在整个伤口愈合和/或药物治疗后连续监测受伤神经的通道表达水平的潜在用途。这些信息可能与疼痛行为分析相关联，以帮助阐明构成疼痛感觉的复杂分子过程。