1-((4-三氟甲苯基)甲基)-1H-吡咯-2,5-二酮 | 140481-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-((4-三氟甲苯基)甲基)-1H-吡咯-2,5-二酮
• 英文名称: N-(4-trifluoromethylbenzyl)maleimide
• 英文别名: 1-((4-Trifluoromethylphenyl)methyl)-1H-pyrrole-2,5-dione；1-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]pyrrole-2,5-dione
• CAS: 140481-02-3
• 化学式: C₁₂H₈F₃NO₂
• mdl: MFCD06803754
• 分子量: 255.196
• InChiKey: KJLLZMMXXWAFCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.434±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氢-2-苯基-1H-异吲哚-1-酮 、 1-((4-三氟甲苯基)甲基)-1H-吡咯-2,5-二酮 在 silver hexafluoroantimonate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 copper(II) acetate monohydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以88%的产率得到3-(2-(1-oxoisoindolin-2-yl)phenyl)-1-(4-(trifluoromethyl)benzyl)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  环酰胺与马来酰亚胺的CH键烷基化通过位点选择性确定六元Ruthenacycle进行。

  摘要：

  提出了经由六元钌环的钌催化的CH键烷基化的第一个例子。公开了用马来酰亚胺衍生物将生物学上相关的环状酰胺的CH键烷基化的方法。环状叔酰胺核心充当导向基团（DG），可形成六元环钌化物种，负责控制反应的区域和位点选择性以及出色的官能团耐受性。出乎意料的是，对于这种类型的CH键功能化，发现环状酰胺比含吡啶的酰胺或环状的酰亚胺更好的DG。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02690
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 4-(三氟甲基)苄胺 在 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 生成 1-((4-三氟甲苯基)甲基)-1H-吡咯-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  钴催化马来酰亚胺加氢芳基化/环化多环氮杂杂环的氧化还原中性合成

  摘要：

  在此，我们报道了钴催化的马来酰亚胺加氢芳基化，然后是环化序列，用于在一锅中合成多环氮杂杂环。该反应在氧化还原中性条件下进行并且与各种官能团相容。值得注意的是，所制备的产品表现出潜在的光物理特性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200809

文献信息

• Haloamines as Bifunctional Reagents for Oxidative Aminohalogenation of Maleimides
  作者：Xueying Zhou、Yujing Yao、Caihong Wang、Yaling Xu、Wenliang Zhang、Yunfei Ma、Ge Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01052

  日期：2021.5.7

  maleimides with secondary amines and NXS (X = Cl, Br, I) was developed, in which the N–X bonds generated in situ were used as difunctionalized reagents. The distinctive features of this multicomponent reaction include a simple green catalytic system, a spectral substrate range, and the late-stage modification of drug molecules. Most importantly, this umpolung radical cascade strategy exploits the in situ

  开发了前所未有的铜催化的缺电子马来酰亚胺与仲胺和NXS（X = Cl，Br，I）的铜催化氧化氨基卤化物，其中原位生成的N–X键用作双官能化试剂。这种多组分反应的显着特征包括简单的绿色催化系统，光谱底物范围以及药物分子的后期修饰。最重要的是，这种蛋白基自由基级联策略利用了能够有效进行烯烃氨基碘化的N-碘胺的原位形成。
• Oxidative Aminoarylselenation of Maleimides via Copper-Catalyzed Four-Component Cross-Coupling
  作者：Xue Gao、Liyang Tang、Lehao Huang、Zu-Sheng Huang、Yunfei Ma、Ge Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03980

  日期：2019.2.1

  The first example of copper-catalyzed four-component coupling reaction of aryl iodides, Se powder, secondary amines, and maleimides is developed. This reaction provides an efficient and concise route to access aminoarylselenated maleimides via double C–Se bonds and C–N bond formation. The appealing features of this transformation are the use of Se powder as a selenating reagent, a green catalytic system

  开发了芳基碘化物，硒粉，仲胺和马来酰亚胺的铜催化四组分偶联反应的第一个实例。该反应提供了一种有效而简捷的途径，可通过双C-Se键和C-N键的形成获得氨基芳基硒化的马来酰亚胺。这种转变的吸引力在于使用硒粉作为硒化试剂，绿色催化体系，广泛的底物范围以及生物活性化合物的后期硒化。
• Copper-Catalyzed Oxidative Thioamination of Maleimides with Amines and Bunte Salts
  作者：Shanshan Shi、Yunfei Ma、Jun Zhou、Jia Li、Luya Chen、Ge Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00207

  日期：2020.3.6

  the first example of copper-catalyzed oxidative thioamination of maleimides with secondary amines and Bunte salts with the achievement of C-N and C-S bonds in a single flask. The protocol showcases a prominently broad substrate scope and is also efficient for the late-stage modification of an array of pharmaceuticals. Preliminary mechanistic investigation indicates copper-catalyzed oxidative amination

  在这里，我们描述了在单个烧瓶中实现CN和CS键的铜催化马来酰亚胺与仲胺和Bunte盐的氧化硫胺化的第一个例子。该协议展示了显着的底物范围，并且对于一系列药物的后期修饰也是有效的。初步的机理研究表明，铜与胺进行的铜催化的马来酰亚胺氧化胺化反应，形成反应性的烯胺酮，随后进行分子间链烯基CH硫醇化反应。
• Cu‐catalyzed vinylamination of <i>S</i> ‐alkylisothiouronium salts with maleimide and alkylamines
  作者：Xueying Zhou、Yaling Xu、Caihong Wang、Ge Wu

  DOI：10.1002/aoc.6643

  日期：2022.5

  reported a copper-catalyzed vinylamination of S-alkylisothiouronium salts with maleimide and organic amines with the assistance of FeCl3, enabling the preparation of structurally diverse aminoalkylthiolated maleimides and applying them to late-stage modification of pharmaceuticals. Importantly, this strategy makes it possible to introduce the SCD3 functional group into the maleimide skeleton by using the

  我们报道了在 FeCl 3的帮助下，S-烷基异硫脲盐与马来酰亚胺和有机胺的铜催化乙烯基胺化反应，能够制备结构多样的氨基烷基硫醇化马来酰亚胺，并将其应用于药物的后期改性。重要的是，该策略可以通过使用制备的S-三氘代甲基异硫脲碘化物将 SCD 3官能团引入马来酰亚胺骨架。初步机理研究表明，FeCl 3通过触发S-烷基异硫脲盐对当前的多组分反应至关重要。
• 一种N-取代-3-吗啉基-4-苯硒基马来酰亚胺化合物的制备方法
  申请人：温州医科大学

  公开号：CN111978236B

  公开（公告）日：2022-01-04

  本发明涉及一种N‑取代‑3‑吗啉基‑4‑苯硒基马来酰亚胺化合物的制备方法，在有机溶剂中，氧气条件下，以苯硼酸、硒粉、吗啡啉和N‑取代马来酰亚胺为反应原料，在过渡金属铜催化剂、银盐、配体和碱的共同协同催化作用下，通过四组分串联反应得到N‑取代‑3‑吗啉基‑4‑苯硒基马来酰亚胺化合物。所述方法反应条件简单、产物的产率和纯度高，为N‑取代‑3‑吗啉基‑4‑苯硒基马来酰亚胺化合物的制备开拓了合成路线和方法，具有良好的应用潜力和研究价值。