2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 4-bromobenzoate | 80586-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 4-bromobenzoate
• 英文别名: (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 4-bromobenzoate
• CAS: 80586-82-9
• 化学式: C₁₁H₈BrNO₄
• 分子量: 298.093
• InChiKey: TWKYYAOMOKQEDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151-152 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  401.2±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.74±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 4-bromobenzoate 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 4-溴苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  IBX-Mediated Oxidation of Primary Alcohols and Aldehydes To Form Carboxylic Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20021104)41:21<4059::aid-anie4059>3.0.co;2-r
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 4-溴苯甲酸 在 N,N-二甲基乙醇胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 4-bromobenzoate
  参考文献：
  名称：

  推挽式氨基琥珀酰亚胺基噻吩基荧光染料：合成和光学表征

  摘要：

  介绍了新型荧光染料的设计和合成，该染料的发射范围为490–650 nm。它们的结构和电子特性已通过实验技术和量子化学计算进行了表征。发色团是具有苯基和噻吩环的π桥的供体-π-桥-受体推挽化合物及其组合。与以前的噻吩荧光团相比，这些染料在吸收和发射光谱中显示出明显的红移，并提供紧凑的红色发光荧光团。该染料具有氨基琥珀酰亚胺基活性酯，可以很容易地与蛋白质，聚合物和其他含氨基的物质结合。

  DOI：

  10.1002/chem.201100142

文献信息

• [EN] HISTAMINE H3 RECEPTOR AGENTS, PREPARATION AND THERAPEUTIC USES<br/>[FR] AGENTS RECEPTEURS DE L'HISTAMINE H3, PREPARATION ET UTILISATIONS THERAPEUTIQUES
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2005097740A1

  公开（公告）日：2005-10-20

  The present invention discloses novel compounds of Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, which have histamine-H3 receptor antagonist or inverse agonist activity, as well as methods for preparing such compounds. In another embodiment, the invention discloses pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula (I) as well as methods of using them to treat obesity, cognitive deficiencies, narcolepsy, and other histamine H3 receptor-related diseases

  本发明公开了具有组合物(I)或其药学上可接受的盐的新颖化合物，其具有组胺H3受体拮抗剂或逆激动剂活性，以及制备这种化合物的方法。在另一实施例中，本发明公开了包含组合物(I)的药物组合物，以及使用它们治疗肥胖、认知缺陷、嗜睡症和其他组胺H3受体相关疾病的方法。
• HISTAMINE H3 RECEPTOR AGENTS, PREPARATION AND THERAPEUTIC USES
  申请人：Beavers Lisa Selsam

  公开号：US20100048580A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  The present invention discloses novel compounds of Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, which have histamine-H3 receptor antagonist or inverse agonist activity, as well as methods for preparing such compounds. In another embodiment, the invention discloses pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula (I) as well as methods of using them to treat obesity, cognitive deficiencies, narcolepsy, and other histamine H3 receptor-related diseases

  本发明公开了化合物(I)的新颖化合物或其药学上可接受的盐，其具有组胺H3受体拮抗剂或逆激动剂活性，以及制备这种化合物的方法。在另一实施方案中，本发明公开了包含化合物(I)的药物组合物，以及使用它们治疗肥胖、认知缺陷、嗜睡症和其他组胺H3受体相关疾病的方法。
• Iodide-catalyzed amide synthesis from alcohols and amines
  作者：Gao Wang、Qing-Ying Yu、Jian Wang、Shan Wang、Shan-Yong Chen、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1039/c3ra43799j

  日期：——

  An efficient method to prepare amides by a cascade strategy was developed. Using nBu4NI or NaI as the catalyst and tert-butyl hydroperoxide as the oxidant, various alcohols reacted with N-hydroxysuccinimide or N-hydroxyphthalimide affording corresponding active esters in moderate to good yield. The resulting active esters were converted into amides smoothly in one pot.

  开发了一种通过级联策略制备酰胺的有效方法。使用n Bu 4 NI或NaI作为催化剂，氢过氧化叔丁基作为氧化剂，各种醇与N-羟基琥珀酰亚胺或N-羟基邻苯二甲酰亚胺反应，以中等至良好的产率提供相应的活性酯。在一锅中将所得的活性酯平稳地转化为酰胺。
• <i>N</i>-Heterocyclic carbene (NHC) catalyzed amidation of aldehydes with amines <i>via</i> the tandem <i>N</i>-hydroxysuccinimide ester formation
  作者：Ashmita Singh、A. K. Narula

  DOI：10.1039/d1nj00591j

  日期：——

  A facile method for the amidation of aldehydes by a cascade approach was developed. This methodology, reported for the first time, uses a N-heterocyclic carbene (NHC) as the catalyst, and N-hydroxysuccinimide (NHS) mediated synthesis of amides utilising TBHP as the oxidant. Various substituted aldehydes reacted smoothly with NHS giving the corresponding active esters in moderate to good yields, which

  提出了一种通过级联方法将醛酰胺化的简便方法。首次报道的这种方法是使用N-杂环卡宾（NHC）作为催化剂，以及使用TBHP作为氧化剂的N-羟基琥珀酰亚胺（NHS）介导的酰胺合成。各种取代的醛与NHS平稳反应，以中等至良好的收率得到相应的活性酯，并在一锅中轻松转化为酰胺。此外，合成了莫氯贝胺药物以代表所开发方法的实用性。
• Iron-Nitrate-Catalyzed Oxidative Esterification of Aldehydes and Alcohols with <i>N</i> -Hydroxyphthalimide: Efficient Synthesis of <i>N</i> -Hydroxyimide Esters
  作者：Xiaohe Xu、Jian Sun、Yuyan Lin、Jingya Cheng、Pingping Li、Xiaoying Jiang、Renren Bai、Yuanyuan Xie

  DOI：10.1002/ejoc.201701411

  日期：2017.12.22

  An Fe(NO3)3*9H2O-catalyzed cross-dehydrogenative coupling reaction between N-hydroxyphthalimide (NHPI) or N-hydroxysuccinimide (NHSI) and aldehydes or alcohols in the air has been described. This transformation provided an efficient approach to prepare N-hydroxyimide ester derivatives with wide substrate scope in moderate to excellent yields.

  已经描述了 Fe(NO3)3*9H2O 催化的 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 (NHPI) 或 N-羟基琥珀酰亚胺 (NHSI) 与空气中的醛或醇之间的交叉脱氢偶联反应。这种转化为制备具有广泛底物范围的 N-羟基酰亚胺酯衍生物提供了一种有效的方法，产率中等至极好。