4-[18F]氟苯甲酸 | 10011-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-[18F]氟苯甲酸
• 英文名称: 4-[¹⁸F]fluorobenzoic acid
• 英文别名: [¹⁸F]-4-fluorobenzoic acid；4-(Fluoro-18F)benzoic acid；4-(18F)fluoranylbenzoic acid
• CAS: 10011-97-9
• 化学式: C₇H₅FO₂
• 分子量: 139.115
• InChiKey: BBYDXOIZLAWGSL-COJKEBBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[18F]氟苯甲酸 在 1,1-二氯甲醚 作用下， 反应 5.0h， 生成 [18F]-4-fluorobenzoic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  合成 18F-氟苯甲酸伊达比星衍生物作为预测化疗耐药性的新型潜在 PET 放射性示踪剂

  摘要：

  蒽环类药物是目前临床实践中使用最广泛的抗肿瘤药物之一。然而，在给予蒽环类药物后经常观察到导致无法根除肿瘤的化学抗性，并且还没有发现能够准确预测肿瘤对这些抗肿瘤药物的抗性的检测系统。我们试图制备一种 F-18 标记的伊达比星衍生物，一种 4-脱甲氧基-柔红霉素类似物，用于帮助评估体内对蒽环类药物的生理抗性。两种不同的合成途径需要制备关键中间体 [18F] 氟苯甲酸 ([18F]FBA)，以在其伯胺上用 F-18 标记伊达比星。第一种方法从 [18F]FBA 中分两步生成所需的 [18F] 氟苯甲酸酯伊达比星衍生物，而第二种策略包括通过在氰基膦酸二乙酯存在下用 [ 18 F] FBA 处理直接酰化伊达比星。尽管第一种方法产生较少的副产物，但它需要更多时间来获得 HPLC 纯化的放射性药物（100 分钟与 90 分钟），并导致放射化学产率较低（8-25% 与 25-39% 的衰减从起始氟化物校正）。版权所有

  DOI：

  10.1002/jlcr.990
• 作为产物：
  描述：

  4-二甲基氨基苯甲酸叔丁基酯 在 potassium carbonate 、 4,7,13,16,21,24-六氧-1,10-二氮双环[8.8.8]二十六烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.18h， 生成 4-[18F]氟苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  用于正电子发射断层扫描 (PET) 成像的蛋白酶激活受体 2 (PAR2) 靶向肽衍生物

  摘要：

  蛋白水解激活的 G 蛋白偶联受体 (GPCR) 蛋白酶激活受体 2 (PAR2) 与多种癌症和炎症性疾病有关。已经开发出具有低纳摩尔亲和力的合成配体和针对该受体的体外成像探针，但是，没有针对 PAR2的体内成像探针。在这里，我们报告了一系列源自 2f-LIGRLO-NH 2 (2f-LI-) 和 Isox-Cha-Chg-Xaa-NH 2的新型 4-氟苯甲酰化 PAR2 靶向肽的战略设计、合成和生物学评价(Isox-) 肽家族，其中 4-氟苯甲酰基部分充当18 F 标记探针的19 F 标准，可用于体内成像。我们发现来自 2f-LI 家族的几种 4-氟苯甲酰化肽表现出具有中等效力的 PAR2 选择性（EC 50  = 151–252 nM），而来自 Isox 家族的几种表现出具有高效力的 PAR2 选择性（EC 50  = 13–42 纳米）。我们的主要候选物 Isox-Cha-Chg-Ala-Arg-Dpr(4FB)-NH

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114989

文献信息

• Labeling approaches for the GE11 peptide, an epidermal growth factor receptor biomarker
  作者：Samar Dissoki、Aviv Hagooly、Smadar Elmachily、Eyal Mishani

  DOI：10.1002/jlcr.1910

  日期：2011.9

  The epidermal growth factor receptor (EGFR) is involved in the proliferation and differentiation of normal and malignant cells and is a major therapeutic target for a variety of human cancers. The peptide GE11 was reported to bind efficiently to the EGFR. Labeling GE11 with radionuclides may aid in the quantification of EGFR expression in tumors via noninvasive imaging. To this end, a GGGK linker was

  表皮生长因子受体（EGFR）参与正常和恶性细胞的增殖和分化，是多种人类癌症的主要治疗靶点。据报道，肽 GE11 与 EGFR 有效结合。用放射性核素标记 GE11 可能有助于通过无创成像量化肿瘤中 EGFR 的表达。为此，将 GGGK 接头连接到肽 (GE11') 上，该接头与辅基标记的基团缀合，例如 [18F]N-琥珀酰亚胺 4-氟苯甲酸酯 ([18F]SFB)、[18F](2- 2-[2-(2-氟-乙氧基)-乙氧基]-乙氧基}-乙氧基)-丙炔([18F]F-PEG4-丙炔)、[124I]N-琥珀酰亚胺4-碘苯甲酸酯和NOTA-Bn-用于 111In 标记的 NCS 螯合剂。所有标记的类似物均以放射化学纯度成功制备 > 95% 并根据其未标记的标准通过 HPLC 进行鉴定。[18F]SFB 和[18F]F-PEG4-丙炔的衰减校正产率 (DCY) 分别为 26% 和 30%，比活性 (SA)
• [EN] PEPTIDOMIMETICS FOR IMAGING THE GHRELIN RECEPTOR<br/>[FR] PEPTIDOMIMÉTIQUES POUR IMAGER LE RÉCEPTEUR DE LA GHRÉLINE
  申请人：LONDON HEALTH SCI CT RES INC

  公开号：WO2016191865A1

  公开（公告）日：2016-12-08

  ABSTRACT The present invention concerns compositions comprising and methods of identification and use of imaging agents. The imaging agents comprise a growth hormone secretagogues having a conjugated fluoride. The imaging agents of the present invention may be used for detection, diagnosis and/or staging of prostate or other forms of cancer, and may also be used for cardiac disease.

  摘要 本发明涉及包含成分的组合物，以及用于识别和使用成像剂的方法。这些成像剂包括具有共轭氟化物的生长激素分泌素。本发明的成像剂可用于前列腺或其他形式的癌症的检测、诊断和/或分期，也可用于心脏疾病。
• Novel synthesis of [18F]-fluorobenzene and pyridinecarbohydrazide-folates as potential PET radiopharmaceuticals
  作者：I. Al Jammaz、B. Al-Otaibi、S. Okarvi、J. Amartey

  DOI：10.1002/jlcr.1022

  日期：2006.2

  on many cancers, [18F]-fluorobenzene and pyridine carbohydrazide-folates were synthesized using two different synthetic approaches starting from nucleophilic displacement reactions on ethyl-trimethylammonium-benzoate and pyridine carboxylate precursors. The intermediates ethyl [18F]-fluorinated benzene and pyridine esters were reacted with hydrazine to produce the [18F]-fluorobenzene and pyridine carbohydrazides

  为了使在许多癌症上过度表达的叶酸受体可视化，使用两种不同的合成方法合成了 [18F]-氟苯和吡啶碳酰肼-叶酸，这些方法从对乙基-三甲基苯甲酸铵和吡啶羧酸盐前体的亲核置换反应开始。中间体乙基[18F]-氟化苯和吡啶酯与肼反应生成[18F]-氟苯和吡啶碳酰肼，然后在第一种方法中与NHS-叶酸11偶联。而在第二种方法中，酰肼-叶酸 5 与 2,5-二恶唑烷基 [18F]-氟苯甲酸酯反应。基于起始[18F]-氟化物，发现第一种和第二种方法的放射化学产率和合成时间分别约为80%（45分钟）和35%（80分钟）。第一种合成方法作为一种快速简单的叶酸放射性氟化方法，具有高放射化学产率和短时间，具有相当大的前景。版权所有 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.
• Copper-Free Click for PET: Rapid 1,3-Dipolar Cycloadditions with a Fluorine-18 Cyclooctyne
  作者：Richard D. Carpenter、Sven H. Hausner、Julie L. Sutcliffe

  DOI：10.1021/ml200187j

  日期：2011.12.8

  evaluated in a copper-free click reaction have yet to be explored. This report describes the conversion of a bifunctional azadibenzocyclooctyne (ADIBO) amine to the (18)F-labeled cyclooctyne 4, the subsequent fast copper-free 1,3-dipolar cycloaddition reaction with alkyl azides at 37 degrees C (>70% radiochemical conversion in 30 min), and biological evaluations (serum stability of >95% at 2 h). These

  涉及叠氮化物和环辛炔的应变促进的咔哒1,3-偶极环加成反应用于合成三唑，具有能够通过无铜化学方法在生物环境中进行的优势。虽然已经报道了与光学染料和放射性金属缀合物缀合的应变试剂，但尚未探索用氟18（（18）F）标记并在无铜点击反应中进行放射化学评估的环辛炔试剂。该报告描述了双官能氮杂二苯并环辛炔（ADIBO）胺向（18）F标记的环辛炔4的转化，随后在37°C与烷基叠氮化物的快速无铜1,3-偶极环加成反应（> 70％的放射化学转化率30分钟内）和生物学评估（2 h时血清稳定性> 95％）。
• Nicotinamide Derivatives
  申请人：Katsifis Andrew

  公开号：US20110178396A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  A compound comprising a pyridine carboxamide structure, for use in imaging or treating melanoma, is described. An aromatic ring in the structure is substituted with a radiohalogen atom and the substitution on the amide nitrogen atom is such that the compound binds to melanin.

  描述了一种含有吡啶羧酰胺结构的化合物，用于成像或治疗黑色素瘤。结构中的芳香环被取代为一个放射性卤原子，酰胺氮原子上的取代使得该化合物与黑色素结合。