2,5-二氧代吡咯烷-1-基4-氟苯甲酸 | 66134-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,5-二氧代吡咯烷-1-基4-氟苯甲酸
• 英文名称: p-fluorobenzoic acid succinimidyl ester
• 英文别名: N-succinimidyl 4-fluorobenzoate；2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 4-fluorobenzoate；succinimidyl 4-fluorobenzoate；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 4-fluorobenzoate
• CAS: 66134-67-6
• 化学式: C₁₁H₈FNO₄
• mdl: MFCD00587232
• 分子量: 237.187
• InChiKey: LSSQMISUDUUZCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-114 °C
• 沸点：
  354.9±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放于惰性气体中，并避免接触湿气（以免发生分解）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二氧代吡咯烷-1-基4-氟苯甲酸 在 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  原型18F标签的精氨酸酰胺型神经肽Y Y1R拮抗剂作为示踪剂用于乳腺癌的PET成像。

  摘要：

  神经肽Y（NPY）Y1受体（Y1R）选择性放射性配体（R）-Nα-（2,2-二苯基乙酰基）-Nω-[4-（2- [18F]氟丙酰基氨基）丁基]氨基羰基-N-（4-羟基苄基精氨酸酰胺（[18F] 23）衍生自高亲和力的Y1R拮抗剂BIBP3226，用于Y1R阳性肿瘤的影像学研究。从带有胺官能化间隔基部分的精氨酰胺核心开始，合成了一系列氟丙酰基化和氟苯甲酰基化的衍生物，并研究了其Y1R亲和力。氟丙酰基化衍生物23显示出高亲和力（Ki ＝ 1.3nM）和对Y1R的选择性。放射性合成是通过18F-氟丙酰基化完成的，得到的[18F] 23在小鼠中具有出色的稳定性；然而，生物分布研究显示，肝胆清除率明显升高，胆囊中的积累率很高（> 100％ID / g）。尽管存在不利的生物分布，[18F] 23已成功用于裸鼠中Y1R阳性MCF-7肿瘤的成像。因此，我们建议[18F] 23作为设计具有最佳物理化学性质的

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.6b00467
• 作为产物：
  描述：

  N-succinimidyl 4-carboxybenzoate 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 TBAF(tBuOH)4 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 以69%的产率得到2,5-二氧代吡咯烷-1-基4-氟苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  苯甲酸的自由基脱羧碳金属化：芳族脱羧氟化的解决方案

  摘要：

  丰富的芳香羧酸存在于自然界和合成中的巨大结构多样性中。迄今为止，苯甲酸的具有合成价值的脱羧官能化主要是通过过渡金属催化的脱羧交叉偶联来实现的。然而，通常需要 140 °C 反应温度的热脱羧碳金属化的高活化能垒限制了底物范围以及可以维持这种条件的合适反应的范围。许多反应，例如，为脂肪族羧酸很好地开发的脱羧氟化，对于芳香族对应物来说，用当前的反应化学是无法实现的。这里，我们报告了一种概念上不同的方法，通过低势垒光诱导配体到金属电荷转移 (LMCT) 启用自由基脱羧碳金属化策略，该策略生成假定的高价芳基铜 (III) 配合物，从中可以发生通用的轻松还原消除。我们证明了我们的新方法适用于解决以前未实现的苯甲酸的一般脱羧氟化。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c02490

文献信息

• Imaging compounds, methods of making imaging compounds, methods of imaging, therapeutic compounds, methods of making therapeutic compounds, and methods of therapy
  申请人：Chen Xiaoyuan

  公开号：US20080267882A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  Embodiments of the present disclosure provide for RGD compounds that include a multimeric RGD (arginine-glycine-aspartic acid (Arg-Gly-Asp)) peptide, methods of making the RGD compound, pharmaceutical compositions including RGD compound, methods of using the RGD compositions or the pharmaceutical compositions including RGD compositions, methods of diagnosing and/or targeting angiogenesis related disease and related biological events, kits for diagnosing and/or targeting angiogenesis related disease and related biological events, and the like. In addition, the present disclosure includes compositions used in and methods relating to non-invasive imaging (e.g., positron emission tomography (PET) imaging) of the RGD compounds in vivo.

  本公开的实施例提供了包括多聚体RGD（精氨酸-甘氨酸-天冬氨酸（Arg-Gly-Asp））肽的RGD化合物，制备RGD化合物的方法，包括RGD化合物的药物组合物，使用RGD组合物或包括RGD组合物的药物组合物的方法，诊断和/或靶向血管生成相关疾病和相关生物事件的方法，用于诊断和/或靶向血管生成相关疾病和相关生物事件的试剂盒等。此外，本公开还包括用于体内非侵入性成像（例如正电子发射断层扫描（PET）成像）的RGD化合物的成分和方法。
• Labeling approaches for the GE11 peptide, an epidermal growth factor receptor biomarker
  作者：Samar Dissoki、Aviv Hagooly、Smadar Elmachily、Eyal Mishani

  DOI：10.1002/jlcr.1910

  日期：2011.9

  The epidermal growth factor receptor (EGFR) is involved in the proliferation and differentiation of normal and malignant cells and is a major therapeutic target for a variety of human cancers. The peptide GE11 was reported to bind efficiently to the EGFR. Labeling GE11 with radionuclides may aid in the quantification of EGFR expression in tumors via noninvasive imaging. To this end, a GGGK linker was

  表皮生长因子受体（EGFR）参与正常和恶性细胞的增殖和分化，是多种人类癌症的主要治疗靶点。据报道，肽 GE11 与 EGFR 有效结合。用放射性核素标记 GE11 可能有助于通过无创成像量化肿瘤中 EGFR 的表达。为此，将 GGGK 接头连接到肽 (GE11') 上，该接头与辅基标记的基团缀合，例如 [18F]N-琥珀酰亚胺 4-氟苯甲酸酯 ([18F]SFB)、[18F](2- 2-[2-(2-氟-乙氧基)-乙氧基]-乙氧基}-乙氧基)-丙炔([18F]F-PEG4-丙炔)、[124I]N-琥珀酰亚胺4-碘苯甲酸酯和NOTA-Bn-用于 111In 标记的 NCS 螯合剂。所有标记的类似物均以放射化学纯度成功制备 > 95% 并根据其未标记的标准通过 HPLC 进行鉴定。[18F]SFB 和[18F]F-PEG4-丙炔的衰减校正产率 (DCY) 分别为 26% 和 30%，比活性 (SA)
• Argininamide-type neuropeptide Y Y₁ receptor antagonists: the nature of <i>N</i>^ω-carbamoyl substituents determines Y₁R binding mode and affinity
  作者：Jonas Buschmann、Theresa Seiler、Günther Bernhardt、Max Keller、David Wifling

  DOI：10.1039/c9md00538b

  日期：——

  Replacement of the carbamoyl residue (R) in reference compound 2 by larger residues (e.g.72) strongly affected Y₁R affinity. In case of very bulky carbamoyl substituents (e.g.78), an inverted binding mode was suggested by induced-fit docking.

  在参考化合物2中，通过较大的残基（例如72）替换羰胺基团（R）强烈影响了Y1R的亲和力。对于非常庞大的羰胺基取代基（例如78），诱导适应对接建议存在一种倒置结合模式。
• Formation of 1-Hydroxymethylene-1,1-bisphosphinates through the Addition of a Silylated Phosphonite on Various Trivalent Derivatives
  作者：Jade Dussart-Gautheret、Julia Deschamp、Maelle Monteil、Olivier Gager、Thibaut Legigan、Evelyne Migianu-Griffoni、Marc Lecouvey

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01182

  日期：2020.11.20

  handled one-pot synthetic procedure was previously developed for the synthesis of bisphosphinates starting from acyl chlorides. Herein, other trivalent derivatives as acid anhydrides and activated esters were tested to form various bisphosphinates. This modulation of the reactivity can be controlled according to the nature of the acid derivative for the use of sensitive and functionalized substrates

  先前已经开发了一种易于处理的一锅合成方法，用于从酰氯开始合成双膦酸酯。本文中，测试了作为酸酐和活化酯的其他三价衍生物以形成各种双次膦酸酯。可以根据酸衍生物的性质来控制反应性的这种调节，以用于敏感的和功能化的底物。
• [EN] MYELOPEROXIDASE IMAGING AGENTS<br/>[FR] AGENTS D'IMAGERIE DE MYÉLOPEROXYDASE
  申请人：MASSACHUSETTS GEN HOSPITAL

  公开号：WO2018094005A1

  公开（公告）日：2018-05-24

  Provided herein are compounds useful as imaging agents. Exemplary compounds provided herein are useful as myeloperoxidase imaging agents using positron emission tomography or fluorescence imaging techniques. Methods for preparing the compounds provided herein and diagnostic methods using radiolabeled and unlabeled compounds are also provided.

  本文提供了作为成像剂有用的化合物。本文提供的示例化合物可用作髓过氧化物酶成像剂，使用正电子发射断层扫描或荧光成像技术。还提供了制备本文提供的化合物的方法以及使用放射标记和未标记化合物的诊断方法。