1-(1,4-二氧杂螺[4.5]癸-7-烯-8-基)哌啶 | 139025-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(1,4-二氧杂螺[4.5]癸-7-烯-8-基)哌啶
• 英文名称: 4-(1,4-dioxaspiro<4.5>dec-7-en-8-yl)piperidine
• 英文别名: Piperidine, 1-(1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-en-8-yl)-；1-(1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-en-8-yl)piperidine
• CAS: 139025-86-8
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₂
• 分子量: 223.315
• InChiKey: XVHIFMYKLAUXKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,4-二氧杂螺[4.5]癸-7-烯-8-基)哌啶 在 盐酸 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 苄基三乙基氯化铵 、 水 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1S,5R,6S)-3-Oxo-6-piperidin-1-yl-bicyclo[3.1.0]hexane-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Diastereomeric 3,6-Diaminobicyclo[3.1.0]hexane Derivatives: A Stereocomplementary Approach

  摘要：

  通过氯烯胺 17 和 18，分别以 1,4-环己二酮单乙醛 6 为原料，以高立体选择性合成了非对映的 (1δ±,3δ²,5δ±,6δ²)- 和 (1δ±,3δ±,5δ±,6δ²)- 二氨基双环 [3.1.0]己烷-6-甲腈 12 和 16。6 与环胺反应生成烯胺，与 N-氯代丁二酰亚胺发生氯化反应，随后在相转移催化剂存在下与氰离子发生环丙烷化反应，裂解缩醛功能，然后进行还原胺化反应，最终得到 12。改变这些合成步骤的顺序，就可以很容易地得到 16。通过 1H 和 13C-NMR 数据以及 16b 的 X 射线结构分析，确定了 12 和 16 的构型。

  DOI：

  10.1055/s-1991-28406
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 1,4-环己二酮单乙二醇缩酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以92%的产率得到1-(1,4-二氧杂螺[4.5]癸-7-烯-8-基)哌啶
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Diastereomeric 3,6-Diaminobicyclo[3.1.0]hexane Derivatives: A Stereocomplementary Approach

  摘要：

  通过氯烯胺 17 和 18，分别以 1,4-环己二酮单乙醛 6 为原料，以高立体选择性合成了非对映的 (1δ±,3δ²,5δ±,6δ²)- 和 (1δ±,3δ±,5δ±,6δ²)- 二氨基双环 [3.1.0]己烷-6-甲腈 12 和 16。6 与环胺反应生成烯胺，与 N-氯代丁二酰亚胺发生氯化反应，随后在相转移催化剂存在下与氰离子发生环丙烷化反应，裂解缩醛功能，然后进行还原胺化反应，最终得到 12。改变这些合成步骤的顺序，就可以很容易地得到 16。通过 1H 和 13C-NMR 数据以及 16b 的 X 射线结构分析，确定了 12 和 16 的构型。

  DOI：

  10.1055/s-1991-28406

文献信息

• Brønsted Acid Catalysis of Achiral Enamine for Regio- and Enantioselective Nitroso Aldol Synthesis
  作者：Norie Momiyama、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja0444637

  日期：2005.2.1

  Two types of chiral Brønsted acid catalysts have been shown to catalyze regio- and enantioselective nitroso aldol synthesis between nitrosobenzene and achiral enamine. The combination of Brønsted acidity and amine moiety of enamine realizes complete regioselectivity with high enantioselectivity. After a survey of Brønsted acid catalysts, 1-naphthyl glycolic acid is found to be optimal in the O-nitroso aldol pathway, while 1-naphthyl TADDOL is the best catalyst for the N-nitroso aldol pathway. This is based on our finding on the control of regioselectivity by changing the amine moiety of enamine and the choice of Brønsted acidity.