1-(1,5-二乙基-1H-吡唑-3-基)乙酮 | 165743-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(1,5-二乙基-1H-吡唑-3-基)乙酮
• 中文别名: 乙酮,1-(1,5-二乙基-1H-吡唑-3-基)-(9CI)
• 英文名称: 3-Acetyl-1,5-diethylpyrazole
• 英文别名: 1-(1,5-diethylpyrazol-3-yl)ethanone
• CAS: 165743-61-3
• 化学式: C₉H₁₄N₂O
• 分子量: 166.223
• InChiKey: CVSVOYOSJSDAGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,5-二乙基-1H-吡唑-3-基)乙酮 在 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 prop-2-enyl 2-[(2R,3S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2-[2-(1,5-diethylpyrazol-3-yl)-2-oxoethyl]-4-oxoazetidin-1-yl]-2-hydroxyacetate
  参考文献：
  名称：

  新的C-2取代的碳青霉烯衍生物。第四部分 五元杂芳族衍生物的合成及生物活性。

  摘要：

  （5R，6S）-6-[[（1R）-1-羟乙基] -2-杂环基卡宾-em-3 -em-3的合成，抑菌活性和对人脱氢肽酶-1（DHP-1）的稳定性描述了-碳氧基化物。在所研究的化合物中，1,5-二取代的吡唑-3-基和3-取代的异恶唑-5-基衍生物具有最佳的抗菌活性和对DHP-1的稳定性。它们对社区获得的呼吸道病原体特别有效，并且对DHP-1的稳定性优于美罗培南。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.51.210
• 作为产物：
  描述：

  N-Methoxy-N-methyl-1,5-diethylpyrazole-3-carboxamide 、 、 甲基溴化镁 、 乙醇 、 盐酸 在 ice 、 乙酸乙酯 、 magnesium sulfate 、 silica gel 、 二氯甲烷 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙酸乙酯 、 水 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 1-(1,5-二乙基-1H-吡唑-3-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  2-(pyrazol-3-yl)carbapenem derivatives

  摘要：

  化合物的化学式(I)：其中Rα是氢，可选择性取代的(C1-6)烷基或可选择性取代的芳基；Rβ是氢，可选择性取代的(C1-6)烷基或可选择性取代的芳基；或Rα和Rβ一起形成一个可选择性取代的5或6元杂环环，带或不带其他杂原子；R1是未取代或被氟取代的(C1-6)烷基，可选择性通过可移除的羟基保护基保护的羟基基团，或可选择性通过可移除的氨基保护基保护的氨基基团；R2是氢或甲基；而—CO2R3是羧基或羧酸根离子，或R3基团是可移除的羧基保护基。本发明还涉及其制备过程、中间体和包含化合物(I)的制药组合物。其中包括药学上可接受的盐或药学上可在体内水解的酯，具有广谱的抗菌活性，并对DHP-1显示良好的稳定性。

  公开号：

  US07045619B2

文献信息

• 2-(PYRAZOL-3-YL)CARBAPENEM DERIVATIVES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP0725783A1

  公开（公告）日：1996-08-14
• US5606051A
  申请人：——

  公开号：US5606051A

  公开（公告）日：1997-02-25
• US5612477A
  申请人：——

  公开号：US5612477A

  公开（公告）日：1997-03-18
• US7045619B2
  申请人：——

  公开号：US7045619B2

  公开（公告）日：2006-05-16
• [EN] 2-(PYRAZOL-3-YL)CARBAPENEM DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE 2-(PYRAZOL-3-YLE)CARBAPENEM
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO1995011905A1

  公开（公告）日：1995-05-04

  (EN) A compound of formula (I) in which R is (a), wherein R$g(a) is hydrogen, optionally substituted (C1-6)alkyl or optionally substituted aryl; R$g(b) is hydrogen, optionally substituted (C1-6)alkyl or optionally substituted aryl; or R$g(a) and R$g(b) together form an optionally substituted 5- or 6- membered heterocyclic ring with or without additional heteroatoms; R1 is (C1-6)alkyl which is unsubstituted or substituted by fluoro, a hydroxy group which is optionally protected by a readily removable hydroxy protecting group, or by an amino group which is optionally protected by a readily removable amino protecting group; R2 is hydrogen or methyl, and -CO2R3 is carboxy or a carboxylate anion or the group R3 is a readily removable carboxy protecting group. Compounds of formula (I) which include pharmaceutically acceptable salts or pharmaceutically acceptable $i(in vivo) hydrolysable esters thereof have a broad spectrum of anti-bacterial activity and show good stability towards DHP-1.(FR) L'invention concerne un composé de formule (I) dans laquelle R répond à la formule (a). Dans ces formules R$g(a) est hydrogène, alkyle(C1-6) facultativement substitué ou aryle facultativement substitué; R$g(b) est hydrogène, alkyle(C1-6) facultativement substitué ou aryle facultativement substitué; ou R$g(a) et R$g(b) forment ensemble un noyau hétérocyclique à 5 ou 6 chaînons facultativement substitué, avec ou sans hétéroatomes additionnels; R1 est alkyle(C1-6) non substitué ou substitué par fluoro, un groupe hydroxy facultativement protégé par un groupe protecteur hydroxy pouvant être facilement enlevé, ou par un groupe amino qui est facultativement protégé par un groupe protecteur amino pouvant être facilement enlevé; R2 est hydrogène ou méthyle, et -CO2R3 est carboxy ou un anion carboxylate, ou le groupe R3 est un groupe protecteur carboxy pouvant être facilement enlevé. Les composés de la formule (I) englobent également leurs sels pharmacologiquement acceptables ou leurs esters, pharmacologiquement acceptables, pouvant être hydrolysés in vivo; ils ont un large spectre d'activité antibactérienne et présentent une bonne stabilité envers la déshydropeptidase-1 (DHP-1).