普乐沙福中间体-1 | 104395-69-9

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 普乐沙福中间体-1
• 中文别名: 1,4,8-对甲苯磺酰基-1,4,8,11-四氮杂环十四烷
• 英文名称: 1,4,8-tritosyl-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane
• 英文别名: tris-(p-toluenesulfonyl)-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane；1,4,8-tri(p-tosyl)-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane；1,4,8-tris-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,4,8,11-tetrazacyclotetradecane
• CAS: 104395-69-9
• 化学式: C₃₁H₄₂N₄O₆S₃
• 分子量: 662.896
• InChiKey: AGQXRPMVTPWIED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-87℃ (toluene )
• 密度：
  1.255±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  普乐沙福中间体-1 在 氢溴酸 、 potassium carbonate 、 苯酚 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 生成 2,6-bis(1',4',8',11'-tetraazacyclotetradecan-1'-ylmethyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  互补双金属离子络合物选择性识别双咪唑

  摘要：

  在暴露的配位体处结合蛋白质表面的金属离子复合物可用于选择性蛋白质识别。例如，固定化金属亲和层析 (IMAC) 是一种广泛用于蛋白质纯化的技术，它根据暴露在表面的配体（通常是组氨酸的咪唑部分）的性质和多样性来区分蛋白质。为了设计能够选择性识别单个蛋白质或其他目标分子的复合物，金属离子的空间分布可以与目标分子上配位配体的分布相匹配。一个类似的提议，当用作目标分子存在下模板聚合的基础时，产生了固体，含 Cu^(2+) 的聚合物，可以区分双咪唑“蛋白质类似物” 如此相似以至于它们无法通过反相 HPLC 进行分离。此处报道的“合理设计”模型系统表明，包含少至两个正确定位的金属离子的受体复合物可以选择性地识别具有金属配位配体互补空间分布的目标分子。诸如此类的复合物可用作生物分子的受体，其特征在于表面配位配体的独特模式。

  DOI：

  10.1021/ja00059a063
• 作为产物：
  描述：

  1,4,8,11-四氮杂环十四烷 、 对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以50%的产率得到普乐沙福中间体-1
  参考文献：
  名称：

  互补双金属离子络合物选择性识别双咪唑

  摘要：

  在暴露的配位体处结合蛋白质表面的金属离子复合物可用于选择性蛋白质识别。例如，固定化金属亲和层析 (IMAC) 是一种广泛用于蛋白质纯化的技术，它根据暴露在表面的配体（通常是组氨酸的咪唑部分）的性质和多样性来区分蛋白质。为了设计能够选择性识别单个蛋白质或其他目标分子的复合物，金属离子的空间分布可以与目标分子上配位配体的分布相匹配。一个类似的提议，当用作目标分子存在下模板聚合的基础时，产生了固体，含 Cu^(2+) 的聚合物，可以区分双咪唑“蛋白质类似物” 如此相似以至于它们无法通过反相 HPLC 进行分离。此处报道的“合理设计”模型系统表明，包含少至两个正确定位的金属离子的受体复合物可以选择性地识别具有金属配位配体互补空间分布的目标分子。诸如此类的复合物可用作生物分子的受体，其特征在于表面配位配体的独特模式。

  DOI：

  10.1021/ja00059a063

文献信息

• Linked cyclic polyamines with activity against hiv.
  申请人：AnorMED Inc.

  公开号：EP1223166A1

  公开（公告）日：2002-07-17

  There is disclosed a pharmaceutical composition comprising as active ingredient a linked cyclic compound of general formula I,         Z - R - A - R' - Y     (I) in which Z and Y are independently cyclic polyamine moieties having from 9 to 32 ring members and from 3 to 8 amine nitrogens in the ring spaced by 2 or more carbon atoms from each other,    A is an aromatic or heteroaromatic moiety,    R and R' are each a substituted or unsubstituted alkylene chain or heteroatom containing chain. or an acid addition salt or metal complex thereof, in admixture or association with a pharmaceutically acceptable diluent or carrier.

  揭示了一种药物组合物，其包含一种作为活性成分的一般式I的环链化合物，其中Z和Y分别是具有9至32个环成员和3至8个胺氮的环状多胺基团，这些胺氮在环中相距至少2个或更多个碳原子，A是芳香或杂芳基团，R和R'分别是取代或未取代的烷基链或含有杂原子的链，或其酸盐或金属络合物，与药用可接受的稀释剂或载体混合或结合。
• Molecular recognition of a tris(histidine) ligand
  作者：Shuguang Sun、Kathryn Thomasson

  DOI：10.1039/a706711i

  日期：——

  Design and synthesis of a tri-Hg2+ complex to selectivity recognize a tris(histidine) ligand is presented.

  本文介绍了设计与合成一种三汞配合物，以选择性识别三组（组氨酸）配体的方法。
• Synthesis and Structure-Activity Relationships of Phenylenebis(methylene)-Linked Bis-Tetraazamacrocycles That Inhibit HIV Replication. Effects of Macrocyclic Ring Size and Substituents on the Aromatic Linker
  作者：Gary J. Bridger、Renato T. Skerlj、David Thornton、Sreenivasan Padmanabhan、Stephen A. Martellucci、Geoffrey W. Henson、Michael J. Abrams、Naohiko Yamamoto、Karen De Vreese

  DOI：10.1021/jm00002a019

  日期：1995.1

  macrocyclic ring size was varied from 12 to 16 ring members. Depending upon the substitution of the phenylenebis(methylene) linker (para or meta), sub-micromolar anti-HIV activity was exhibited by analogs bearing macrocycles of 12-14 ring members but with varying cytotoxicity to MT-4 cells. Furthermore, while we found that identical macrocyclic rings are not required for activity, substituting an acyclic

  先前我们已经描述了JM2763（一种1,4,8,11的正丙基连接的二聚体）对几种类型的1型人类免疫缺陷病毒（HIV-1）和2型（HIV-2）病毒的有效和选择性抑制。 -四氮杂大环（cyclam）环系统。在进一步研究中，我们还发现掺入芳香族而不是脂肪族的连接基会导致类似物具有更高的抗病毒效力。原型，JM3100（19a，以八盐酸盐的形式分离），其中包含连接环基环的对亚苯基双（亚甲基）部分，可抑制HIV-1（IIIB）和HIV-2（ROD）在EC50为4.2时的复制。分别为5.9 nM和5.9 nM，而在超过421 microM的浓度下仍对MT-4细胞无毒。为了确定有效活动所需的双四氮杂大环化合物的结构特征，我们制备了一系列新的亚苯基双（亚甲基）连接的类似物，其中大环的环大小从12至16个环成员变化。取决于亚苯基双（亚甲基）连接基（对位或间位）的取代，亚微摩尔抗HIV活性由带有12-14个环成
• General routes for the synthesis of mono, di and tri-N-substituted derivatives of cyclam
  作者：I.M. Helps、D. Parker、J.R. Morphy、J. Chapman

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80049-3

  日期：1989.1

  The selective synthesis of N-substituted derivatives of 1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane may be achieved through N-tosyl or N-benzyl intermediates, permitting for example the synthesis of 1,8 disubstituted derivatives.

  1,4,8,11-四氮杂环十四烷的N-取代衍生物的选择性合成可以通过N-甲苯磺酰基或N-苄基中间体实现，例如允许合成1,8双取代的衍生物。
• Synthesis and complexation properties of ditopic ligands built from a macrocyclic and an open chain chelator moiety
  作者：Liselotte Siegfried、Marcus Honecker、Andreas Schlageter、Thomas A. Kaden

  DOI：10.1039/b308966p

  日期：——

  Two heteroditopic ligands 5 and 6, containing the macrocyclic unit cyclam and the open chain ligand 2,2′,2″-triaminotriethylamine (tren), as well as the pendant macrocycle 1-(2-methylaminoethyl)-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane 9, were synthesized. Their complexation potential towards Cu2+ and Ni2+ was studied using potentiometric pH-measurement and spectrophotometric titrations, from which the stability

  两个异位 配体 5和6，包含大环单元仙客来 和开放链 配体 2,2'，2”-三氨基三乙胺（tren）以及侧链 大循环 1-（2-甲基氨基乙基）-1,4,8,11-四氮杂环十四烷 合成了图9。用电位pH值测定和分光光度滴定法研究了它们对Cu 2+和Ni 2+的络合潜力，由此确定了该化合物的稳定性常数和存在范围。两个都配体 5和6形成一系列单核MLH n （n = 3，2，1，0 ）和双核M 2 LH p （p = 0，-1，-2）物种，在某些情况下还形成二聚体复合物（ML）2 H m （m = 2、1、0）。为了比较目的，使用9观察到的物种的结构配体 可以从它们的光谱特性推论出图5和图6。因此，在配合物MLH n中，金属离子总是与大环结合，而在M 2 LH p物种中，一种金属与大循环而另一方则由特伦部队负责。动力学测量表明，金属离子首先结合到更具反应性的开链单元上，但随后转移到金属离子上。仙