1,1'-<2,5-dimethyl-1,4-phenylenebis(methylene)>bis<4,8,11-tris(p-tolylsulfonyl)-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane> | 166303-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1'-<2,5-dimethyl-1,4-phenylenebis(methylene)>bis<4,8,11-tris(p-tolylsulfonyl)-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane>
• 英文别名: 1,1'-[2,5-dimethyl-1,4-phenylenebis(methylene)]bis[4,8,11-tris(p-tolylsulfonyl)-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane]；1-[[2,5-Dimethyl-4-[[4,8,11-tris-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,4,8,11-tetrazacyclotetradec-1-yl]methyl]phenyl]methyl]-4,8,11-tris-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,4,8,11-tetrazacyclotetradecane
• CAS: 166303-19-1
• 化学式: C₇₂H₉₄N₈O₁₂S₆
• 分子量: 1455.98
• InChiKey: XQINPQNQWUFIAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.6
• 重原子数：
  98
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  281
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-<2,5-dimethyl-1,4-phenylenebis(methylene)>bis<4,8,11-tris(p-tolylsulfonyl)-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane> 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以54%的产率得到1,1'-<2,5-dimethyl-1,4-phenylenebis(methylene)>bis<1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane> octahydrobromide
  参考文献：
  名称：

  抑制HIV复制的亚苯基双（亚甲基）连接的双-四氮杂大环的合成与构效关系。大环尺寸和取代基对芳族连接基的影响。

  摘要：

  先前我们已经描述了JM2763（一种1,4,8,11的正丙基连接的二聚体）对几种类型的1型人类免疫缺陷病毒（HIV-1）和2型（HIV-2）病毒的有效和选择性抑制。 -四氮杂大环（cyclam）环系统。在进一步研究中，我们还发现掺入芳香族而不是脂肪族的连接基会导致类似物具有更高的抗病毒效力。原型，JM3100（19a，以八盐酸盐的形式分离），其中包含连接环基环的对亚苯基双（亚甲基）部分，可抑制HIV-1（IIIB）和HIV-2（ROD）在EC50为4.2时的复制。分别为5.9 nM和5.9 nM，而在超过421 microM的浓度下仍对MT-4细胞无毒。为了确定有效活动所需的双四氮杂大环化合物的结构特征，我们制备了一系列新的亚苯基双（亚甲基）连接的类似物，其中大环的环大小从12至16个环成员变化。取决于亚苯基双（亚甲基）连接基（对位或间位）的取代，亚微摩尔抗HIV活性由带有12-14个环成

  DOI：

  10.1021/jm00002a019
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基-1,4-苯二甲酸 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 氢溴酸 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1,1'-<2,5-dimethyl-1,4-phenylenebis(methylene)>bis<4,8,11-tris(p-tolylsulfonyl)-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane>
  参考文献：
  名称：

  抑制HIV复制的亚苯基双（亚甲基）连接的双-四氮杂大环的合成与构效关系。大环尺寸和取代基对芳族连接基的影响。

  摘要：

  先前我们已经描述了JM2763（一种1,4,8,11的正丙基连接的二聚体）对几种类型的1型人类免疫缺陷病毒（HIV-1）和2型（HIV-2）病毒的有效和选择性抑制。 -四氮杂大环（cyclam）环系统。在进一步研究中，我们还发现掺入芳香族而不是脂肪族的连接基会导致类似物具有更高的抗病毒效力。原型，JM3100（19a，以八盐酸盐的形式分离），其中包含连接环基环的对亚苯基双（亚甲基）部分，可抑制HIV-1（IIIB）和HIV-2（ROD）在EC50为4.2时的复制。分别为5.9 nM和5.9 nM，而在超过421 microM的浓度下仍对MT-4细胞无毒。为了确定有效活动所需的双四氮杂大环化合物的结构特征，我们制备了一系列新的亚苯基双（亚甲基）连接的类似物，其中大环的环大小从12至16个环成员变化。取决于亚苯基双（亚甲基）连接基（对位或间位）的取代，亚微摩尔抗HIV活性由带有12-14个环成

  DOI：

  10.1021/jm00002a019

文献信息

• Synthesis and Structure-Activity Relationships of Phenylenebis(methylene)-Linked Bis-Tetraazamacrocycles That Inhibit HIV Replication. Effects of Macrocyclic Ring Size and Substituents on the Aromatic Linker
  作者：Gary J. Bridger、Renato T. Skerlj、David Thornton、Sreenivasan Padmanabhan、Stephen A. Martellucci、Geoffrey W. Henson、Michael J. Abrams、Naohiko Yamamoto、Karen De Vreese

  DOI：10.1021/jm00002a019

  日期：1995.1

  macrocyclic ring size was varied from 12 to 16 ring members. Depending upon the substitution of the phenylenebis(methylene) linker (para or meta), sub-micromolar anti-HIV activity was exhibited by analogs bearing macrocycles of 12-14 ring members but with varying cytotoxicity to MT-4 cells. Furthermore, while we found that identical macrocyclic rings are not required for activity, substituting an acyclic

  先前我们已经描述了JM2763（一种1,4,8,11的正丙基连接的二聚体）对几种类型的1型人类免疫缺陷病毒（HIV-1）和2型（HIV-2）病毒的有效和选择性抑制。 -四氮杂大环（cyclam）环系统。在进一步研究中，我们还发现掺入芳香族而不是脂肪族的连接基会导致类似物具有更高的抗病毒效力。原型，JM3100（19a，以八盐酸盐的形式分离），其中包含连接环基环的对亚苯基双（亚甲基）部分，可抑制HIV-1（IIIB）和HIV-2（ROD）在EC50为4.2时的复制。分别为5.9 nM和5.9 nM，而在超过421 microM的浓度下仍对MT-4细胞无毒。为了确定有效活动所需的双四氮杂大环化合物的结构特征，我们制备了一系列新的亚苯基双（亚甲基）连接的类似物，其中大环的环大小从12至16个环成员变化。取决于亚苯基双（亚甲基）连接基（对位或间位）的取代，亚微摩尔抗HIV活性由带有12-14个环成