1-(1-环戊烯-1-基)-4-戊烯-2-酮 | 321870-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(1-环戊烯-1-基)-4-戊烯-2-酮
• 中文别名: 5H-环五吡嗪-5-甲醇,6,7-二氢-
• 英文名称: 5-(cyclopenten-1-yl)pent-1-en-4-one
• 英文别名: 5-cyclopentenylpent-1-en-4-one；4-Penten-2-one, 1-(1-cyclopenten-1-yl)-；1-(cyclopenten-1-yl)pent-4-en-2-one
• CAS: 321870-44-4
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: OAVVXFNTZCDALB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  219.4±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.942±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吲哚 、 1-(1-环戊烯-1-基)-4-戊烯-2-酮 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以57%的产率得到1-(cyclopent-1-en-1-yl)-4-(1H-indol-3-yl)pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  AlCl 3促进β，γ-不饱和酮与吲哚的反应合成3-取代的吲哚

  摘要：

  建立了一锅法路易斯酸促进的β，γ-不饱和酮与吲哚的反应条件，以中等至良好的产率合成3-取代的吲哚。路易斯酸（如AlCl 3）被证明是将β，γ-不饱和酮原位异构化为其相应的α，β-不饱和酮的有希望的促进剂，然后与吲哚进行Friedel-Crafts Michael加成反应得到3-取代的吲哚。

  DOI：

  10.1007/s11164-014-1605-x
• 作为产物：
  描述：

  1-环戊烯乙腈 、 3-溴丙烯 在 三氯化铝 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到1-(1-环戊烯-1-基)-4-戊烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of allyl ketone via Lewis acid promoted Barbier-type reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01446-5

文献信息

• Synthesis of β-Amino and β-Methoxy Ketones by Lewis Acids Promoted β-Substitution Reactions of β,γ-Unsaturated Ketones
  作者：Adam Shih-Yuan Lee、Shu-Huei Wang、Yu-Ting Chang、Shu-Fang Chu

  DOI：10.1055/s-2003-42472

  日期：——

  A reaction mixture of β,γ-unsaturated ketone and BF 3 .OEt 2 in CH 3 OH was stirred at room temperature and β-methoxy ketone was produced in high yield. The β-amino ketone was obtained as the major product from a reaction mixture of β,γ-unsaturated ketone, AlCl 3 and Ts-NH 2 in CH 2 Cl 2 at room temperature. This Lewis acid promoted β-substitution reaction mechanism was proposed as that the process

  将β,γ-不饱和酮和BF 3 .OEt 2 在CH 3 OH中的反应混合物在室温下搅拌，以高产率制备β-甲氧基酮。β-氨基酮作为主要产物由β，γ-不饱和酮、AlCl 3 和Ts-NH 2 在室温下在CH 2 Cl 2 中的反应混合物获得。这种路易斯酸促进 β-取代反应机理被提出，因为该过程通过 β,γ-不饱和酮原位异构化为 α,β-不饱和酮，然后发生 1,4-加成反应。
• A Mild Isomerization Reaction for β,γ-Unsaturated Ketone to α,β-Unsaturated Ketone
  作者：Adam Shih-Yuan Lee、Mei-Chun Lin、Shu-Huei Wang、Li-Shin Lin

  DOI：10.1002/jccs.200400058

  日期：2004.4

  A series of β,γ-unsaturated ketones were isomerized to their corresponding α,β-unsaturated ketones by the introduction of DABCO in iPrOH at room temperature. The endo-cyclic double bond (β,γ-position) on ketone was rearranged to exo-cyclic double bond (α,β-position) under the reaction conditions.

  通过在室温下在 iPrOH 中引入 DABCO，将一系列 β,γ-不饱和酮异构化为相应的 α,β-不饱和酮。在反应条件下，酮上的环内双键（β，γ-位）重排为环外双键（α，β-位）。