1-(1-甲基丙-2-烯基)吡咯-2-甲醛 | 631869-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(1-甲基丙-2-烯基)吡咯-2-甲醛
• 英文名称: 1-(1-methylprop-2-enyl)pyrrole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 1-(But-3-en-2-yl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde；1-but-3-en-2-ylpyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 631869-22-2
• 化学式: C₉H₁₁NO
• 分子量: 149.192
• InChiKey: CKFHVJUQIHYLPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-甲基丙-2-烯基)吡咯-2-甲醛 在 [Rh₄(CO)12] 氢气 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、10.13 MPa 条件下， 反应 0.5h， 生成 5-methyl-5,6-dihydroindolizine-7-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  1-烯丙基-2-羰基吡咯的一锅加氢甲酰化/分子内醇醛缩合反应：氢吲哚合成的新入口

  摘要：

  摘要 7-Formyl-5-methyl-5,6-dihydroindolizine 和 7-formyl-6-methyl-5,6-dihydroindolizine 是通过多米诺加氢甲酰化/环化/脱水反应序列从相应的 1-allyl-2-甲酰基吡咯。所产生的醛链中与甲酰基相邻的碳原子与直接键合到吡咯环的羰基之间的分子内醇醛缩合最有可能产生吲哚嗪结构。通过使用 2-乙酰基-1-(2-甲基丙-2-烯基) 吡咯类似地合成了 7-甲酰基-6,8-二甲基-5,6-二氢茚茚。

  DOI：

  10.1081/scc-120022467
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 、 3-氯-1-丁烯 在 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到1-(1-甲基丙-2-烯基)吡咯-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  1-烯丙基-2-羰基吡咯的一锅加氢甲酰化/分子内醇醛缩合反应：氢吲哚合成的新入口

  摘要：

  摘要 7-Formyl-5-methyl-5,6-dihydroindolizine 和 7-formyl-6-methyl-5,6-dihydroindolizine 是通过多米诺加氢甲酰化/环化/脱水反应序列从相应的 1-allyl-2-甲酰基吡咯。所产生的醛链中与甲酰基相邻的碳原子与直接键合到吡咯环的羰基之间的分子内醇醛缩合最有可能产生吲哚嗪结构。通过使用 2-乙酰基-1-(2-甲基丙-2-烯基) 吡咯类似地合成了 7-甲酰基-6,8-二甲基-5,6-二氢茚茚。

  DOI：

  10.1081/scc-120022467

文献信息

• One Pot Hydroformylation/Intramolecular Aldol Condensation Reactions of 1-Allyl-2- carbonylpyrroles: A New Entry into Hydroindolizines Synthesis
  作者：Roberta Settambolo、Sandra Miniati、Raffaello Lazzaroni

  DOI：10.1081/scc-120022467

  日期：2003.9.1

  7-Formyl-5-methyl-5,6-dihydroindolizine and 7-formyl-6-methyl-5,6-dihydroindolizine were obtained via a domino hydroformylation/cyclization/dehydration reactions sequence starting from the corresponding 1-allyl-2-formylpyrroles. An intramolecular aldol condensation between the carbon atom adjacent to the formyl group in the chain of the produced aldehydes and the carbonyl group directly bonded to the pyrrole

  摘要 7-Formyl-5-methyl-5,6-dihydroindolizine 和 7-formyl-6-methyl-5,6-dihydroindolizine 是通过多米诺加氢甲酰化/环化/脱水反应序列从相应的 1-allyl-2-甲酰基吡咯。所产生的醛链中与甲酰基相邻的碳原子与直接键合到吡咯环的羰基之间的分子内醇醛缩合最有可能产生吲哚嗪结构。通过使用 2-乙酰基-1-(2-甲基丙-2-烯基) 吡咯类似地合成了 7-甲酰基-6,8-二甲基-5,6-二氢茚茚。