1-(1-羟基环己基)丙-2-烯-1-酮 | 22082-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(1-羟基环己基)丙-2-烯-1-酮
• 英文名称: 1-(1'-hydroxycyclohexyl)-2-propen-1-one
• 英文别名: 1-Propenoylcyclohexan-1-ol；1-(1-hydroxy-cyclohexyl)-propenone；1-(1-Hydroxy-cyclohexyl)-propenon；1-Acryloyl-cyclohexanol；2-Propen-1-one, 1-(1-hydroxycyclohexyl)-；1-(1-hydroxycyclohexyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 22082-46-8
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: QGYDGVZQQKUMQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-羟基环己基)丙-2-烯-1-酮 在 乙醇 、 铂 作用下， 生成 1-(1-羟基环己基)丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Nasarow et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 778,781;engl.Ausg.S.765,767

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-Ethoxy-2-vinyl-1-oxaspiro<2.5>octane 在 silica gel 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以81%的产率得到1-(1-羟基环己基)丙-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  A Novel Heterocycle-Stabilized Allylic Anion Route to Cyclopropanes, 1-Ethoxy-1-vinylethylene Oxides, 1-Hydroxyalkyl 2-Methoxyethyl Ketones, 1-Hydroxyalkyl Vinyl Ketones, .beta.-Ethoxy-.beta.-vinylalkyl Alcohols, .gamma.-Lactones, and .beta.,.gamma.-Unsaturated Carboxylic Acids

  摘要：

  Treatment of N-(alpha-ethoxyallyl)benzotriazole (8) with butyllithium followed by alpha,beta-unsaturated esters at -78 degrees C formed the 1,1-adducts 11 which underwent internal displacement of the benzotriazolyl group at 20 degrees C to give cyclopropanecarboxylic esters 14 and 15. In the presence of ZnBr2, addition of anion 13 to cyclic and methyl ketones gave 1-ethoxy-1-vinylethylene oxides 25 in good yields. Epoxides 25 were subsequently converted to 1-hydroxyalkyl 2-methoxyethyl ketones 24, 1-hydroxyalkyl vinyl ketones 26, and beta-ethoxy-beta-vinylalkyl alcohols 27. Treatment of anion 13 with aromatic ketones or sterically hindered aliphatic ketones produced gamma-alkylated adducts 31 which were hydrolyzed to beta,gamma-unsaturated carboxylic acids 32 (R(1), R(2) = aromatic) or gamma-lactones 33 (R(1), R(2) = aliphatic).

  DOI：

  10.1021/jo00128a036

文献信息

• CONVENIENT SYNTHESIS OF VINYL KETONES<i>VIA</i>A NEW THREE CARBON HOMOLOGATING AGENT
  作者：Patoomratana Tuchinda、Vichukorn Prapansiri、Waree Naengchomnong、Vichai Reutrakul

  DOI：10.1246/cl.1984.1427

  日期：1984.8.5

  Syntheses of vinyl ketones and the himachalene skeleton from 4-phenylthio-N,N -dimethylaminobutyronitrile were demonstrated.

  证明了由 4-苯硫基-N,N-二甲氨基丁腈合成乙烯基酮和喜马烯骨架。
• Organocatalytic Michael Addition of Unactivated α-Branched Nitroalkanes to Afford Optically Active Tertiary Nitrocompounds
  作者：Beñat Lorea、Ane García-Urricelqui、José M. Odriozola、Jesús Razkin、Maialen Espinal-Viguri、Mikel Oiarbide、Antonia Mielgo、Jesús M. García、Claudio Palomo

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03340

  日期：2023.12.8

  The direct, asymmetric conjugate addition of unactivated α-branched nitroalkanes is developed based on the combined use of chiral amine/ureidoaminal bifunctional catalysts and a tunable acrylate template to provide tertiary nitrocompounds in 55–80% isolated yields and high enantioselectivity (e.r. up to 96:4). Elaboration of the ketol moiety in thus obtained adducts allows a fast entry to not only

  未活化 α-支化硝基烷烃的直接、不对称共轭加成是基于手性胺/脲醛胺双功能催化剂和可调丙烯酸酯模板的组合使用而开发的，可提供 55-80% 分离产率和高对映选择性（呃高达 96）的叔硝基化合物。 ：4）。由此获得的加合物中酮醇部分的精制不仅可以快速进入羧酸和醛衍生物，还可以快速进入腈化合物和对映体富集的5,5-二取代的γ-内酰胺。
• Development of an α′-hydroxy enone for the aminocatalytic asymmetric formal conjugate addition of aldehydes to acrylates, vinyl ketones and acrolein
  作者：José M. Odriozola、Jesús Razkin、Beñat Lorea、Antonia Mielgo、Jesús M. García、Mikel Oiarbide、Claudio Palomo

  DOI：10.1039/d3ob00475a

  日期：——

  conjugate addition of aldehydes to Michael acceptors is a well established C–C bond forming methodology. However, various acrylic-type acceptors, including acrylic acid derivatives and acrolein, remain reluctant. Here we demonstrate that the internal H-bonding self-activation in α′-hydroxy enones allows them to react smoothly with enolizable aldehydes using commercially available aminocatalysts to afford

  醛与迈克尔受体的氨基催化不对称共轭加成是一种行之有效的 C-C 键形成方法。然而，各种丙烯酸类受体，包括丙烯酸衍生物和丙烯醛，仍然不情愿。在这里，我们证明了 α'-羟基烯酮中的内部氢键自激活使它们能够使用市售的氨基催化剂与可烯醇化的醛顺利反应，以提供高产率和高对映选择性的加合物。将这些加合物的酮醇部分直接转化为醛、酮和羧酸官能团，为分别衍生自丙烯醛、烷基-乙烯基酮和丙烯酸酯的产品提供了一种间接、统一的途径。
• Polyamid-Formmassen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0058331A1

  公开（公告）日：1982-08-25

  Thermoplastische Formmassen aus Polyamiden, Pfropfprodukten aus gegebenenfalls substituiertem Polybutadien und Estern der (Meth)acrylsäure und gegebenenfalls Styrol und Acrylnitril und für Polyamide üblichen Weichmachern.

  由聚酰胺制成的热塑性模塑化合物，由可选取代的聚丁二烯和（甲基）丙烯酸酯以及可选苯乙烯和丙烯腈制成的接枝产品，以及常用于聚酰胺的增塑剂。
• Three-carbon annelations. Regiocontrolled reactivity of trimethylsilyl- and ethoxyethyl-protected cyanohydrins. Versatile homoenolate and acyl anion equivalents
  作者：Richard M. Jacobson、George P. Lahm、John W. Clader

  DOI：10.1021/jo01291a005

  日期：1980.2