1-(1H-吲哚-3-基)-2-甲基-1-丙酮 | 57642-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-(1H-吲哚-3-基)-2-甲基-1-丙酮
• 英文名称: 1-(1H-indol-3-yl)-2-methylpropan-1-one
• CAS: 57642-07-6
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• mdl: MFCD00464343
• 分子量: 187.241
• InChiKey: LPQKIWOJXOTFMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1H-吲哚-3-基)-2-甲基-1-丙酮 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 氢气 、 sodium hydride 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 30.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 28.25h， 生成 2-氨基-1-(1-乙基-1H-吲哚-3-基)-2-甲基-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  Sanchez, Joseph P.; Parcell, Robert F., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 469 - 474

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(N-methylisobutanimidoyl)indole 在 水 、 sodium acetate 作用下， 反应 0.25h， 以96%的产率得到1-(1H-吲哚-3-基)-2-甲基-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  腈盐与吲哚，吡咯及其衍生物在亚胺，酮和仲胺合成中的反应

  摘要：

  的反应Ñ甲基和Ñ与吲哚和吡咯及其衍生物-乙基- nitrilium盐得到亚胺或亚胺盐以良好的收率。在经过仔细的碱化后，从这些盐中获得相关的亚胺，然后通过与碱的水溶液加热将亚胺盐或亚胺水解，从而以良好的收率得到相关的酮。或者，可以在甲醇中使用硼氢化钠还原亚胺盐，得到相关的仲胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.05.005

文献信息

• Regiocontrolled direct C4 and C2-methyl thiolation of indoles under rhodium-catalyzed mild conditions
  作者：Saurabh Maity、Ujjwal Karmakar、Rajarshi Samanta

  DOI：10.1039/c7cc07086a

  日期：——

  Rh(III)catalyzed general strategy was developed for the site selective remote C4 (sp2) and C2 (sp3)-methyl thiolation of indole core keeping the oxime directing group at the C3 position. The transformation was accomplished under mild conditions with wide scope and functional group tolerance. The directing group can easily be removed after operation. Methyl substitution at the C2 position of indole core

  一种直接的Rh（III）催化的一般策略是针对吲哚核的位点选择性远程C4（sp 2）和C2（sp 3）-甲基硫醇化而开发的，将肟导向基团保持在C3位置。该转化是在温和条件下完成的，具有宽范围和官能团耐受性。引导组可以在操作后轻松移除。吲哚核的C2位置处的甲基取代导致C2（sp 3）-甲基硫醇化。
• Synthesis and antifungal activity of new 1-halogenobenzyl-3-imidazolylmethylindole derivatives
  作者：Y Na

  DOI：10.1016/s0223-5234(02)00005-3

  日期：2003.1

  A series of 1-benzyl-3-(imidazol-1-ylmethyl)indole derivatives 35-46 were prepared under mild reaction conditions and tested for their antifungal activity. Pharmacomodulation at N(1), C(2) and C(5) of the indole ring and at the level of the alkyl chain (R(1)) was carried out starting from the corresponding 3-acylindoles 6, 7 or 3-formylindoles 11-22. Target imidazolyl compounds 35-46 were obtained

  在温和的反应条件下制备了一系列的1-苄基-3-（咪唑-1-基甲基）吲哚衍生物35-46，并测试了它们的抗真菌活性。从相应的3-acylindoles 6、7或3-开始在吲哚环的N（1），C（2）和C（5）以及烷基链（R（1））上进行药物调节。甲酰基吲哚11-22。通过从中间体氨基甲酸酯中消除CO（2），以令人满意的产率获得了目标咪唑基化合物35-46。所有化合物均在体外针对两种人类真菌病原体，白色念珠菌（CA980001）和烟曲霉（AF980003）进行了评估。两性霉素B，氟康唑和伊曲康唑用作参考。27种化合物中的7种（35b，35e，35g，35h，36a，38a，尤其是40a）对白色念珠菌具有显着的抗真菌活性，MIC范围为1-6微克mL（-1）。关于对烟曲霉的抑制活性，与参考药物两性霉素B和伊曲康唑的MIC（90）和MIC（80）相比，我们大多数化合物的MIC值均超过20微克mL（-1）。值分别为0
• Rhodium(III)-Catalyzed Regioselective Direct C4-Alkylation and C2-Annulation of Indoles: Straightforward Access to Indolopyridone
  作者：Aniruddha Biswas、Rajarshi Samanta

  DOI：10.1002/ejoc.201701755

  日期：2018.3.29

  C4‐alkylation and C2‐annulation of indole derivative has been developed by using variable diazo esters. Fine tuning of the reactivity of diazo esters leads to control in regioselectivity with wide scope and functional‐group tolerance. A straightforward approach has been established to furnish an indolopyridone scaffold.

  通过使用可变的重氮酯开发了Rh III催化的吲哚衍生物的位点C4烷基化和C2环化。对重氮酯反应性的微调可以控制区域选择性，具有宽范围和官能团耐受性。已经建立了一种简单的方法来提供吲哚并吡啶酮支架。
• HETEROCYCLIC CETP INHIBITORS
  申请人：Salvati E. Mark

  公开号：US20070161685A1

  公开（公告）日：2007-07-12

  Compounds of formula Ia and Ib wherein A, B, C and R 1 are described herein.

  式Ia和Ib的化合物 其中A、B、C和R1 如本文所述。
• A Simple, Effective, Green Method for the Regioselective 3-Acylation of Unprotected Indoles
  作者：Phuong Tran、Hai Tran、Poul Hansen、Mai Do、Thach Le

  DOI：10.3390/molecules201019605

  日期：——

  A fast and green method is developed for regioselective acylation of indoles in the 3-position without the need for protection of the NH position. The method is based on Friedel-Crafts acylation using acid anhydrides. The method has been optimized, and Y(OTf)3 in catalytic amounts is found to be the best catalyst together with the commercially available ionic liquid [BMI]BF4 (1-butyl-3-methylimidazolium tetrafluoro-borate) as solvent. The reaction is completed in a very short time using monomode microwave irradiation. The catalyst can be reused up to four times without significant loss of activity. A range of substituted indoles are investigated as substrates, and thirteen new compounds have been synthesized.

  开发了一种快速且绿色方法，用于吲哚3-位选择性酰化而无需保护NH位置。该方法基于使用酸酐的Friedel-Crafts酰化反应。经过优化，发现使用催化量的Y(OTf)3和市售离子液体[BMI]BF4(1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐)作为溶剂效果最佳。反应在单模微波辐射下非常短的时间内完成。该催化剂可重复使用多达四次而不会明显损失活性。研究了一系列取代吲哚作为底物，并合成了十三种新化合物。