1-(1H-吲哚-3-基)-2-苯基乙酮 | 40281-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-(1H-吲哚-3-基)-2-苯基乙酮
• 英文名称: 1-(1H-indol-3-yl)-2-phenylethanone
• 英文别名: 1-(1H-indol-3-yl)-2-phenylethan-1-one
• CAS: 40281-54-7
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: MVJGJYRFWKGPTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  207 °C
• 沸点：
  442.7±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1H-吲哚-3-基)-2-苯基乙酮 在 sodium hydroxide 、 苄基三甲基氯化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 13.67h， 生成 1-methyl-2-(phenylethynyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of indole analogs of tolan

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00557750
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲酸 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 caesium carbonate 、 4-甲氧基-3-硝基三氟甲苯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(1H-吲哚-3-基)-2-苯基乙酮
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原和卡宾联合催化从羧酸合成酮。

  摘要：

  作为构建复杂有机支架的关键要素，CC键的形成仍然是合成有机化学领域的一个挑战。单电子化学的最新进展使得形成各种CC键的新方法成为可能。本文公开了用于由羧酸形成酮的酰基唑鎓的新型单电子还原的开发。通过合并 N-杂环卡宾 (NHC) 和光氧化还原催化，可以轻松地原位构建酰基唑鎓，然后进行自由基-自由基偶联。该方案在合成中的实用性在多种药物化合物的后期功能化中得到了展示。使用手性 NHC 的初步研究表明可以实现对映选择性，展示了该方案相对于替代方法的优势。

  DOI：

  10.1002/anie.202001824

文献信息

• Palladium catalyzed addition of arylboronic acid or indole to nitriles: synthesis of aryl ketones
  作者：Tuluma Das、Amarnath Chakraborty、Amitabha Sarkar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.11.009

  日期：2014.12

  Aryl ketones can be synthesized conveniently by a palladium catalyzed addition of arylboronic acid to nitriles in aqueous triflic acid. This catalytic system was extended to the addition of unprotected indoles to nitriles under a slightly modified condition to produce 3-acyl indoles in good yields.

  芳基酮可以通过在三氟甲磺酸水溶液中钯催化将芳基硼酸加成到腈中来方便地合成。该催化体系扩展到在稍加修饰的条件下向腈中加入未保护的吲哚，以高收率生产3-酰基吲哚。
• [EN] VIRAL REPLICATION INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE REPLICATION VIRALE
  申请人：UNIV LEUVEN KATH

  公开号：WO2013045516A1

  公开（公告）日：2013-04-04

  The present invention relates to a series of novel compounds, methods to prevent or treat viral infections in animals by using the novel compounds and to said novel compounds for use as a medicine, more preferably for use as a medicine to treat or prevent viral infections, particularly infections with RNA viruses, more particularly infections with viruses belonging to the family of the Flaviviridae, and yet more particularly infections with the Dengue virus. The present invention furthermore relates to pharmaceutical compositions or combination preparations of the novel compounds, to the compositions or preparations for use as a medicine, more preferably for the prevention or treatment of viral infections. The invention also relates to processes for preparation of the compounds.

  本发明涉及一系列新化合物，通过使用这些新化合物来预防或治疗动物的病毒感染的方法，以及将这些新化合物用作药物，更好地用于治疗或预防病毒感染，特别是感染RNA病毒，更特别是感染属于黄病毒科的病毒，更特别是感染登革病毒。本发明还涉及这些新化合物的药物组合或混合制剂，用作药物的组合或制剂，更好地用于预防或治疗病毒感染。该发明还涉及这些化合物的制备方法。
• Discovery of Indole Derivatives as Novel and Potent Dengue Virus Inhibitors
  作者：Dorothée Bardiot、Mohamed Koukni、Wim Smets、Gunter Carlens、Michael McNaughton、Suzanne Kaptein、Kai Dallmeier、Patrick Chaltin、Johan Neyts、Arnaud Marchand

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00913

  日期：2018.9.27

  3-Acyl-indole derivative 1 was identified as a novel dengue virus (DENV) inhibitor from a DENV serotype 2 (DENV-2) phenotypic antiviral screen. Extensive SAR studies led to the discovery of new derivatives with improved DENV-2 potency as well as activity in nanomolar to micromolar range against the other DENV serotypes. In addition to the potency, physicochemical properties and metabolic stability

  从DENV血清型2（DENV-2）表型抗病毒筛选中鉴定出3-酰基吲哚衍生物1为新型登革病毒（DENV）抑制剂。广泛的SAR研究导致发现了新的衍生物，这些衍生物具有更高的DENV-2效力以及相对于其他DENV血清型在纳摩尔至微摩尔范围内的活性。除了效力外，在优化过程中还改善了大鼠和人微粒体的理化特性和代谢稳定性。外消旋混合物的手性分离显示出对两种对映异构体之一的明显偏好。此外，将对两种化合物的大鼠药代动力学进行更详细的讨论，证明了这一新系列的泛血清型-DENV抑制剂的潜力。
• Early Drug‐Discovery Efforts towards the Identification of EP300/CBP Histone Acetyltransferase (HAT) Inhibitors
  作者：Annissa J. Huhn、Anna S. Gardberg、Florence Poy、Francois Brucelle、Valerie Vivat、Nico Cantone、Gaurav Patel、Chirag Patel、Richard Cummings、Robert Sims、Julian Levell、James E. Audia、Archana Bommi‐Reddy、Jonathan E. Wilson

  DOI：10.1002/cmdc.202000007

  日期：2020.6.4

  This work resulted in the discovery of three distinct mechanistic classes of EP300/CBP HAT inhibitors, including two classes not previously described. The profiles of an example of each class of inhibitor are described in detail. A subsequent medicinal chemistry effort led to the development of a novel class of orally bioavailable AcCoA‐competitive EP300/CBP HAT inhibitors with in vivo activity. We

  EP300和CBP（KAT3A / 3B）是两种高度同源的多域表观遗传调节剂，它们通过组蛋白和其他蛋白质上赖氨酸残基的乙酰化作用在转录中发挥核心作用。两种酶都与人类疾病特别是癌症有关。在高通量筛选中寻找EP300 / CBP组蛋白乙酰转移酶（HAT）抑制剂的191 000种化合物中，通过一系列生化酶测定法和生物物理方法（包括X射线晶体学和天然质谱）对18种化合物进行了表征。这项工作导致发现了三类不同的EP300 / CBP HAT抑制剂机理，包括先前未描述的两类。详细描述每种抑制剂的实例的概况。随后的药物化学工作导致了具有口服活性的新型一类口服生物可利用的AcCoA竞争性EP300 / CBP HAT抑制剂的开发。我们相信，这项工作将对其他对HAT抑制剂感兴趣的研究小组提供有用的指导。
• Intermolecular dearomative C2-arylation of N-Ac indoles activated by FeCl₃
  作者：Raj Kumar Nandi、Friederike Ratsch、Rodolphe Beaud、Régis Guillot、Cyrille Kouklovsky、Guillaume Vincent

  DOI：10.1039/c6cc01654e

  日期：——

  We report the FeCl₃-mediated direct addition of electron-rich arenes to the C2-position of electrophilic N-Ac indoles under mild conditions (room temperature, air).

  我们报告了在温和条件下（室温、空气）FeCl₃介导的电子富集芳烃直接加在亲电性N-乙酰基吲哚的C2位置的反应。