2-bromo-1-(1H-indol-3-yl)-2-phenylethanone | 19620-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-bromo-1-(1H-indol-3-yl)-2-phenylethanone
• 英文别名: 2-bromo-1-(1H-indol-3-yl)-2-phenylethan-1-one；2-Bromo-1-(1H-indol-3-yl)-2-phenylethanone
• CAS: 19620-89-4
• 化学式: C₁₆H₁₂BrNO
• 分子量: 314.181
• InChiKey: OVDSWPPRKQNJNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-(1H-indol-3-yl)-2-phenylethanone 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N-(2-(1H-indol-3-yl)-2-oxo-1-phenylethyl)-2-(dimethylamino)-N-(3-methoxyphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] VIRAL REPLICATION INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE REPLICATION VIRALE

  摘要：

  本发明涉及一系列新化合物，通过使用这些新化合物来预防或治疗动物的病毒感染的方法，以及将这些新化合物用作药物，更好地用于治疗或预防病毒感染，特别是感染RNA病毒，更特别是感染属于黄病毒科的病毒，更特别是感染登革病毒。本发明还涉及这些新化合物的药物组合或混合制剂，用作药物的组合或制剂，更好地用于预防或治疗病毒感染。该发明还涉及这些化合物的制备方法。

  公开号：

  WO2013045516A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(1H-吲哚-3-基)-2-苯基乙酮 在 phenyltrimethylammonium tribromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到2-bromo-1-(1H-indol-3-yl)-2-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  早期发现EP300 / CBP组蛋白乙酰转移酶（HAT）抑制剂的药物发现。

  摘要：

  EP300和CBP（KAT3A / 3B）是两种高度同源的多域表观遗传调节剂，它们通过组蛋白和其他蛋白质上赖氨酸残基的乙酰化作用在转录中发挥核心作用。两种酶都与人类疾病特别是癌症有关。在高通量筛选中寻找EP300 / CBP组蛋白乙酰转移酶（HAT）抑制剂的191 000种化合物中，通过一系列生化酶测定法和生物物理方法（包括X射线晶体学和天然质谱）对18种化合物进行了表征。这项工作导致发现了三类不同的EP300 / CBP HAT抑制剂机理，包括先前未描述的两类。详细描述每种抑制剂的实例的概况。随后的药物化学工作导致了具有口服活性的新型一类口服生物可利用的AcCoA竞争性EP300 / CBP HAT抑制剂的开发。我们相信，这项工作将对其他对HAT抑制剂感兴趣的研究小组提供有用的指导。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000007

文献信息

• Discovery of Indole Derivatives as Novel and Potent Dengue Virus Inhibitors
  作者：Dorothée Bardiot、Mohamed Koukni、Wim Smets、Gunter Carlens、Michael McNaughton、Suzanne Kaptein、Kai Dallmeier、Patrick Chaltin、Johan Neyts、Arnaud Marchand

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00913

  日期：2018.9.27

  3-Acyl-indole derivative 1 was identified as a novel dengue virus (DENV) inhibitor from a DENV serotype 2 (DENV-2) phenotypic antiviral screen. Extensive SAR studies led to the discovery of new derivatives with improved DENV-2 potency as well as activity in nanomolar to micromolar range against the other DENV serotypes. In addition to the potency, physicochemical properties and metabolic stability

  从DENV血清型2（DENV-2）表型抗病毒筛选中鉴定出3-酰基吲哚衍生物1为新型登革病毒（DENV）抑制剂。广泛的SAR研究导致发现了新的衍生物，这些衍生物具有更高的DENV-2效力以及相对于其他DENV血清型在纳摩尔至微摩尔范围内的活性。除了效力外，在优化过程中还改善了大鼠和人微粒体的理化特性和代谢稳定性。外消旋混合物的手性分离显示出对两种对映异构体之一的明显偏好。此外，将对两种化合物的大鼠药代动力学进行更详细的讨论，证明了这一新系列的泛血清型-DENV抑制剂的潜力。
• VIRAL REPLICATION INHIBITORS
  申请人：KATHOLIEKE UNIVERSITEIT LEUVEN, K.U. LEUVEN R&D

  公开号：US20140213586A1

  公开（公告）日：2014-07-31

  The present invention relates to a series of novel compounds, methods to prevent or treat viral infections in animals by using the novel compounds and to said novel compounds for use as a medicine, more preferably for use as a medicine to treat or prevent viral infections, particularly infections with RNA viruses, more particularly infections with viruses belonging to the family of the Flaviviridae, and yet more particularly infections with the Dengue virus. The present invention furthermore relates to pharmaceutical compositions or combination preparations of the novel compounds, to the compositions or preparations for use as a medicine, more preferably for the prevention or treatment of viral infections. The invention also relates to processes for preparation of the compounds.

  本发明涉及一系列新化合物，使用这些新化合物预防或治疗动物的病毒感染的方法，以及这些新化合物的药物用途，更好地用于治疗或预防病毒感染，特别是RNA病毒感染，更特别是属于黄病毒科的病毒感染，更进一步地是登革热病毒感染。本发明还涉及新化合物的药物组成物或复合制剂，以及用于预防或治疗病毒感染的药物组成物或制剂。本发明还涉及化合物的制备方法。
• Viral replication inhibitors
  申请人：KATHOLIEKE UNIVERSITEIT LEUVEN, K.U. Leuven R&D

  公开号：US10550123B2

  公开（公告）日：2020-02-04

  The present invention relates to a series of novel compounds, methods to prevent or treat viral infections in animals by using the novel compounds and to said novel compounds for use as a medicine, more preferably for use as a medicine to treat or prevent viral infections, particularly infections with RNA viruses, more particularly infections with viruses belonging to the family of the Flaviviridae, and yet more particularly infections with the Dengue virus. The present invention furthermore relates to pharmaceutical compositions or combination preparations of the novel compounds, to the compositions or preparations for use as a medicine, more preferably for the prevention or treatment of viral infections. The invention also relates to processes for preparation of the compounds.

  本发明涉及一系列新型化合物、使用这些新型化合物预防或治疗动物病毒感染的方法以及用作药物的所述新型化合物，更优选用作治疗或预防病毒感染的药物，特别是 RNA 病毒感染，更特别是属于黄病毒科的病毒感染，更特别是登革热病毒感染。本发明还涉及新型化合物的药物组合物或组合制剂、用作药物的组合物或制剂，更优选用于预防或治疗病毒感染。本发明还涉及化合物的制备工艺。
• [EN] P300/CBP HAT INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE HAT P300/CBP
  申请人：CONSTELLATION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2019161157A8

  公开（公告）日：2020-06-11
• P300/CBP HAT INHIBITORS
  申请人：Constellation Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP3752250A1

  公开（公告）日：2020-12-23