1-(2,2-二溴乙烯基)-2,3,4-三甲氧基苯 | 849186-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-(2,2-二溴乙烯基)-2,3,4-三甲氧基苯
• 英文名称: 1-(2,2-dibromovinyl)-2,3,4-trimethoxybenzene
• 英文别名: Benzene, 1-(2,2-dibromoethenyl)-2,3,4-trimethoxy-；1-(2,2-dibromoethenyl)-2,3,4-trimethoxybenzene
• CAS: 849186-15-8
• 化学式: C₁₁H₁₂Br₂O₃
• 分子量: 352.022
• InChiKey: PYJAJWUSAKNLBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2909309090
• 储存条件：
  存放在室温、密封且干燥的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,2-二溴乙烯基)-2,3,4-三甲氧基苯 在 丁二酰亚胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到1-ethynyl-2,3,4-trimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  干反应条件下炔烃的合成

  摘要：

  开发了一种简单的合成方法，该方法在干燥反应条件下由1,1-二溴烯烃制备丁炔，并在作为亲核试剂和质子供体的琥珀酰亚胺存在下制备。广泛的末端炔烃的合成证明了这一点，并在串联反应条件下扩展到合成内部炔烃。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153051
• 作为产物：
  描述：

  四溴化碳 、 2,3,4-三甲氧基苯甲醛 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到1-(2,2-二溴乙烯基)-2,3,4-三甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  Benzocycloheptynedicobalt Complexes by Intramolecular Nicholas Reactions

  摘要：

  路易斯酸介导的分子内Nicholas反应：芳基（Z）-烯炔丙炔酸酯-Co2(CO)6配合物1生成苯并环庚炔-Co2(CO)6配合物2及其杂环类似物。

  DOI：

  10.1055/s-2004-837215

文献信息

• Metal-Mediated Debromination of gem-Dibromoalkenes under Mild Conditions
  作者：Raquel Soengas、Artur Silva、Humberto Rodríguez-Solla

  DOI：10.1055/s-0035-1561558

  日期：——

  We describe the facile and efficient metal-promoted reduction of C–Br bonds of gem -dibromides. When the reaction is mediated by indium, the corresponding vinyl bromides are obtained in good yields and high E -stereoselectivities. Alternatively, when the reduction is mediated by samarium diiodide, vinyl bromides are obtained in moderate yields and good Z -selectivities.

  我们描述了宝石二溴化物的 C-Br 键的简单有效的金属促进还原。当反应由铟介导时，以良好的收率和高 E 立体选择性获得相应的乙烯基溴。或者，当还原由二碘化钐介导时，乙烯基溴以中等产率和良好的 Z 选择性获得。
• Copper-catalyzed domino synthesis of ynamines
  作者：Maddali L. N. Rao、Sk Shamim Islam、Priyabrata Dasgupta

  DOI：10.1039/d1ob01383a

  日期：——

  N-alkynylation of electron-withdrawing or protecting group free N-heteroarenes such as indole, carbazole and pyrrole was developed using gem-dibromoalkenes to synthesize ynamines under ligand-free copper-catalyzed domino conditions. The development methodology of ynamines was also applied in the synthesis of enynamines, multi-coupled bis-ynamines, tris-ynamines, and the natural product peyonine, demonstrating

  在无配体铜催化的多米诺骨牌条件下，使用偕二溴烯烃合成炔胺，开发了迄今为止尚未探索的吸电子或无保护基团的 N-杂芳烃（如吲哚、咔唑和吡咯）的N-炔基化。炔胺的开发方法学也应用于烯胺、多偶联双炔胺、三炔胺和天然产物牡丹碱的合成，显示了其广泛的合成范围和应用。
• Domino synthesis of 1,3-diynes from 1,1-dibromoalkenes: a Pd-catalyzed copper-free coupling method
  作者：Maddali L.N. Rao、Priyabrata Dasgupta、Boddu S. Ramakrishna、Venneti N. Murty

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.04.092

  日期：2014.6
• Benzocycloheptynedicobalt Complexes by Intramolecular Nicholas Reactions
  作者：James R. Green、Yu Ding

  DOI：10.1055/s-2004-837215

  日期：——

  Lewis acid mediated intramolecular Nicholas reactions of aryl (Z)-enyne propargyl acetate-Co2(CO)6 complexes 1 afford benzocycloheptenyne-Co2(CO)6 complexes 2 and their heterocyclic analogues.

  路易斯酸介导的分子内Nicholas反应：芳基（Z）-烯炔丙炔酸酯-Co2(CO)6配合物1生成苯并环庚炔-Co2(CO)6配合物2及其杂环类似物。
• Synthesis of alkynes under dry reaction conditions
  作者：Maddali L.N. Rao、Sk Shamim Islam

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153051

  日期：2021.5

  method was developed under dry reaction conditions for the preparation of terminal alkynes from 1,1-dibromoalkenes and in the presence of succinimide which acts as a nucleophile and proton donor. It was demonstrated with the synthesis of a broad spectrum of terminal alkynes and extended to synthesize internal alkynes under tandem reaction conditions.

  开发了一种简单的合成方法，该方法在干燥反应条件下由1,1-二溴烯烃制备丁炔，并在作为亲核试剂和质子供体的琥珀酰亚胺存在下制备。广泛的末端炔烃的合成证明了这一点，并在串联反应条件下扩展到合成内部炔烃。