1-(2,2-二溴乙烯基)-2,6-二甲氧基苯 | 945541-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2,2-二溴乙烯基)-2,6-二甲氧基苯
• 英文名称: 1-(2,2-dibromoethenyl)-2,6-dimethoxybenzene
• 英文别名: 2-(2,2-dibromoethenyl)-1,3-dimethoxybenzene；2-(2,2-dibromovinyl)-1,3-dimethoxybenzene
• CAS: 945541-05-9
• 化学式: C₁₀H₁₀Br₂O₂
• 分子量: 321.996
• InChiKey: RUQGUHNHBNFIOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.712±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,2-二溴乙烯基)-2,6-二甲氧基苯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到2,6-二甲氧基苯乙炔
  参考文献：
  名称：

  Photochemical and Photophysical Characteristics in the Excited State Properties of Methoxy-substituted Enediynes

  摘要：

  探讨了甲氧基取代基对顺异构体的苯环的影响。所有的顺异构体都表现出中等效率的荧光发射。此外，邻位取代的化合物显示出荧光发射的红移，尽管晶体结构分析表明，连接苯环和碳-碳三重键的单键呈显著扭曲的构象。

  DOI：

  10.1246/cl.2008.174
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基苯甲醛 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 1-(2,2-二溴乙烯基)-2,6-二甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  Copper Catalyzed Decarboxylative Alkynylation of Quaternary α-Cyano Acetate Salts

  摘要：

  Cu-catalyzed decarboxylative alkynylation of quaternary a-cyano acetate salts with alkynyl bromides and alkynyl chlorides is described. This new reaction can be used for preparing functionalized butynenitrile derivatives.

  DOI：

  10.1021/ol400197y

文献信息

• Synthesis of Triazole Click Ligands for Suzuki-Miyaura Cross-Coupling of Aryl Chlorides
  作者：S. Jabeen、R. A. Khera、J. Iqbal、M. Asgher

  DOI：10.1134/s1070428019090239

  日期：2019.9

  A series of new triazole ligands has been synthesized via copper-catalyzed cycloaddition reaction of readily available azides and alkynes. The synthesized compounds were characterized by FTIR, 1H and 13C NMR, and high-resolution mass spectra. The ligands provided excellent yields (up to 92%) in the palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura cross coupling of unactivated aryl chlorides with phenylboronic acid

  通过容易获得的叠氮化物和炔烃的铜催化的环加成反应，已经合成了一系列新的三唑配体。合成的化合物通过FTIR，1 H和13 C NMR以及高分辨率质谱进行表征。配体在未活化的芳基氯化物与苯基硼酸的钯催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联中提供了极佳的收率（高达92％）。由于存在供电子性2,6-二甲氧基苯基取代基，因此发现1-苄基-4-（2,6-二甲氧基苯基）-1 H -1,2,3-三唑是最有效的配体。可能开发出用于芳基氯的铃木反应的高活性配体-催化剂体系。
• Design, synthesis and application of triazole ligands in suzuki miyaura cross coupling reaction of aryl chlorides
  作者：Sobia Jabeen、Rasheed Ahmad Khera、Javed Iqbal、Muhammad Asgher

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.127753

  日期：2020.4

  centre. Characterization of all the synthesized compounds was done by FTIR, 1H NMR, 13C NMR and HRMS. Their ligand-Pd complexes provided excellent yields in the Suzuki-Miyaura coupling reactions (up to 92% yield) of unactivated aryl chlorides. Ligand 4-(2,6-dimethoxyphenyl)-1-phenyl-1H-1,2,3-triazole (L2) was found to be most effective ligand because of electron donating 2,6 dimethoxy phenyl moiety attached

  摘要 DFT 计算已被证明是一种用于难以从纯实验技术获得的反应机理研究的宝贵工具。通过在 B3LYP/6-31G (d, p) 上通过 DFT 方法在 Gaussian 09 封装上进行结构优化，从理论上研究了合成三唑配体的结构、电子和配位方面。HOMO-LUMO 能隙与其化学反应性相关，并且该信息用于解释配体在配体-金属络合物形成中的作用。三唑核周围的富电子环境稳定了 HOMO 轨道，并使这些电子可用于与 Pd 中心形成络合物。DFT 计算为与可用实验事实一致的反应提供了合理的机制。通过容易获得的叠氮化物和炔烃与 Pd 中心的有效 1,3-偶极环加成反应，合成了一系列三唑配体。所有合成化合物的表征均通过 FTIR、1H NMR、13C NMR 和 HRMS 进行。他们的配体-Pd 配合物在未活化的芳基氯化物的 Suzuki-Miyaura 偶联反应中提供了出色的产率（产率高达 92%）。发现配体
• Method for the treatment of CNS disorders with substituted 2-imidazoles or imidazole derivatives
  申请人：Galley Guido

  公开号：US20070197621A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  The present invention relates a method for treating depression, anxiety disorders, bipolar disorder, attention deficit hyperactivity disorder, stress-related disorders, psychotic disorders such as schizophrenia, neurological diseases such as Parkinson's disease, neurodegenerative disorders such as Alzheimer's disease, epilepsy, migraine, hypertension, substance abuse and metabolic disorders such as eating disorders, diabetes, diabetic complications, obesity, dyslipidemia, disorders of energy consumption and assimilation, disorders and malfunction of body temperature homeostasis, disorders of sleep and circadian rhythm, and cardiovascular disorders which comprises administering to an individual a therapeutically effective amount of a compound of formula I wherein R, R 1 , R 2 , A and n are as defined in the specification and to their pharmaceutically active salts. The invention also relates to novel compounds of formula I, pharmaceutical compositions containing them, and methods for their preparation.

  本发明涉及一种治疗抑郁症、焦虑症、双相情感障碍、注意力缺陷多动障碍、压力相关障碍、精神分裂症等精神障碍、帕金森病等神经系统疾病、阿尔茨海默病等神经退行性疾病、癫痫、偏头痛、高血压、物质滥用、进食障碍、糖尿病、糖尿病并发症、肥胖症、血脂异常、能量消耗和吸收障碍、体温稳态障碍、睡眠和昼夜节律障碍以及心血管疾病的方法，包括向个体施用化合物I的治疗有效量，其中R、R1、R2、A和n如规范中所定义，以及其药用活性盐。该发明还涉及化合物I的新颖化合物、含有它们的药物组合物以及它们的制备方法。
• EP1981497A2
  申请人：——

  公开号：EP1981497A2

  公开（公告）日：2008-10-22
• US7875645B2
  申请人：——

  公开号：US7875645B2

  公开（公告）日：2011-01-25