1-(2,2-二溴乙烯)-4-甲基苯 | 60512-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2,2-二溴乙烯)-4-甲基苯
• 英文名称: 1-(2,2-dibromovinyl)-4-methylbenzene
• 英文别名: Benzene, 1-(2,2-dibromoethenyl)-4-methyl-；1-(2,2-dibromoethenyl)-4-methylbenzene
• CAS: 60512-56-3
• 化学式: C₉H₈Br₂
• 分子量: 275.971
• InChiKey: NVEREZDBZOHAII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  24℃ (hexane )

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,2-二溴乙烯)-4-甲基苯 在 盐酸 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 对甲基苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  一种通过芳基醛的二溴代烯烃衍生物进行碳一碳延伸的有效方法

  摘要：

  通过在非常温和的条件下，在水的存在下，它们的二溴代烯烃衍生物与吡咯烷反应，将各种芳基醛有效地转化为一个碳原子扩展的芳基乙酰胺或芳基乙酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01324-8
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(2,2-二溴乙烯)-4-甲基苯
  参考文献：
  名称：

  羧酸盐导向的钯催化的 γ,δ-不饱和羧酸的区域选择性 Mizoroki-Heck 烯基化

  摘要：

  报道了羧酸盐导向的钯催化的γ , δ-不饱和羧酸与烯基溴化物的 Mizoroki–Heck 烯基化反应。该羧酸盐基团可有效螯合到 Pd 中心，使电子无偏内部烯烃的远端烯基化形成具有高立体选择性的共轭 1,3-二烯。此外，共轭 1,3-二烯产物可通过还原、环氧化、甲基化、酰胺化和环加成用于合成应用。

  DOI：

  10.1002/adsc.202201317
• 作为试剂：
  描述：

  S-allyl-N-tosylcysteamine 、 2-(2,2-二溴乙烯)呋喃 在 copper(l) iodide 、 1-(2,2-二溴乙烯)-4-甲基苯 、 N,N-二甲基乙二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 17.0h， 以49%的产率得到S-allyl-N-(2-furanyl)-ethynyl-N-tosylcysteamine
  参考文献：
  名称：

  黄金催化的氧化环化-重排级联反应合成硫吗啉-3-酮

  摘要：

  已经开发了级联氧化，形成叶立的环化和σ重排的方法，以方便地合成α，α'-二取代的硫代吗啉-3-酮。尽管存在竞争性的环异构化和过氧化途径，但金催化的反应仍能有效进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900603

文献信息

• A Simplified Protocol for the Stereospecific Nickel-Catalyzed C–S Vinylation Using NiX2 Salts and Alkyl Phosphites
  作者：Austin D. Marchese、Bijan Mirabi、Egor M. Larin、Mark Lautens

  DOI：10.1055/s-0039-1690717

  日期：2020.1

  A Ni-catalyzed C–S cross-coupling using only NiI2 (0.5–2.5 mol%) and P(OiPr)3 (2.0–10.0 mol%) is reported. Using an air-stable Ni(II) precatalyst, and a cheap and commercially available ligand, a scalable and robust method was developed to cross-couple various thiophenols and styryl bromides, including some sterically encumbered thiols, an α-bromocinnamaldehyde as well as a thiolation-cyclization.

  据报道，仅使用NiI 2（0.5–2.5 mol％）和P（O i Pr）3（2.0–10.0 mol％）的Ni催化的C–S交叉偶联。使用空气稳定的Ni（II）预催化剂和便宜的市售配体，开发了一种可扩展且稳健的方法来交叉偶联各种硫酚和苯乙烯基溴化物，包括一些空间受限的硫醇，α-溴肉桂醛和硫醇化环化。
• Efficient synthesis of <i>N</i>-arylsulfonyl-1,2,3-triazoles from 1,1-dibromo-2-arylethylenes
  作者：Wenjing Xu、Wensheng Zhang、Fei Zhang

  DOI：10.1515/hc-2016-0051

  日期：2016.6.1

  N-arylsulfonyl-1,2,3-triazoles were synthesized from 1,1-dibromo-2-arylethylenes via a one-pot reaction involving the Cs₂CO₃-mediated dehydrobromination process of the dibromoalkenes to produce alkynes followed by the Cu(I)-catalyzed Huisgen cycloaddition of the alkyne intermediates with tosyl azide.

  <标题>摘要

  通过Cs₂CO₃介导的1,1-二溴-2-芳基乙烯的脱溴化反应，从1,1-二溴-2-芳基乙烯合成了N-芳基磺酰基-1,2,3-三唑，生成炔烃，然后通过Cu(I)催化的Huisgen环加成反应将炔烃中间体与对甲苯磺酰基叠氮化合物进行环加成。

• Preparation of Vinyl Arenes by Nickel-Catalyzed Reductive Coupling of Aryl Halides with Vinyl Bromides
  作者：Jiandong Liu、Qinghua Ren、Xinghua Zhang、Hegui Gong

  DOI：10.1002/anie.201607959

  日期：2016.12.12

  This work emphasizes the synthesis of substituted vinyl arenes by reductive coupling of aryl halides with vinyl bromides under mild and easy‐to‐operate nickel‐catalyzed reaction conditions. A broad range of aryl halides, including heteroaromatics, and vinyl bromides were employed to yielding products in moderate to excellent yields with high functional‐group tolerance. The nickel‐catalytic system displays

  这项工作强调了在温和且易于操作的镍催化反应条件下，通过芳基卤化物与乙烯基溴的还原偶联来合成取代的乙烯基芳烃。广泛使用的芳基卤化物，包括杂芳族化合物和乙烯基溴化物，以中等至优异的收率生产了具有高官能团耐受性的产品。镍催化系统在两个C（sp 2）-卤化物偶合体之间显示出良好的化学选择性，从而证明了不同于其他逐步方案的机理途径。
• Silver-catalyzed Double Decarboxylative Radical Alkynylation/Annulation of Arylpropiolic Acids with α-keto Acids: Access to Ynones and Flavones under Mild Conditions
  作者：Mengting Meng、Guofang Wang、Liangfeng Yang、Kai Cheng、Chenze Qi

  DOI：10.1002/adsc.201701469

  日期：2018.3.20

  Ynones are privileged building blocks in various organic syntheses of heterocyclic derivatives due to their multifunctional nature, and flavones are an important class of natural products with a wide range of biological activities. We describe the catalytic double decarboxylative alkynylation of arylpropiolic acids with α‐keto acids. With Ag(I)/persulfate as the catalysis system, the valuable ynones

  壬烷由于其多功能性而成为杂环衍生物的各种有机合成中的重要组成部分，而黄酮是具有广泛生物活性的重要一类天然产物。我们描述了芳基丙酸与α-酮酸的催化双脱羧炔基化反应。以Ag（I）/过硫酸盐为催化体系，可以容易地获得带有各种取代基的有价值的炔酮。邻位羟基取代基的引入α-酮酸的位点使该策略进一步适用于通过异环戊烷以类似的银催化体系以中等到良好的收率构建黄酮衍生物。反应在相对温和的反应条件下进行，并能耐受多种官能团。对照实验表明，两个反应均经历自由基过程。
• Direct Cross-Coupling of Allylic C(sp³ )−H Bonds with Aryl- and Vinylbromides by Combined Nickel and Visible-Light Catalysis
  作者：Long Huang、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/anie.201805118

  日期：2018.8.6

  An efficient protocol for the direct allylic C(sp3)−H bond activation of unactivated tri‐ and tetrasubstituted alkenes and their functionalization with aryl‐ and vinylbromides by nickel and visible‐light photocatalysis has been developed. The method allows C(sp2)−C(sp3) formation under mild reaction conditions with good functional‐group tolerance and excellent regioselectivity.

  已经开发了一种有效的协议，用于未活化的三取代和四取代的烯烃的直接烯丙基C（sp 3）-H键活化以及镍和可见光光催化作用将它们用芳基和乙烯基溴官能化。该方法可以在温和的反应条件下形成C（sp 2）-C（sp 3），具有良好的官能团耐受性和极好的区域选择性。