2-(E-2-bromo-1-ethenyl)-2,3,4-trimethoxybenzene | 812676-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(E-2-bromo-1-ethenyl)-2,3,4-trimethoxybenzene
• 英文别名: (E)-β-bromo-2,3,4-trimethoxystyrene；(E)-1-(2-bromovinyl)-2,3,4-trimethoxybenzene；1-[(E)-2-bromoethenyl]-2,3,4-trimethoxybenzene
• CAS: 812676-99-6
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO₃
• 分子量: 273.126
• InChiKey: ZDGDFGISELYVGD-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,9,9a-tetrahydrocyclopropa[c]benz[e]indol-4-one 、 2-(E-2-bromo-1-ethenyl)-2,3,4-trimethoxybenzene 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 2-二环己膦基-2'-(N,N-二甲胺)-联苯 、 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 510.0h， 以1.9 mg的产率得到N-(E-2-(2,3,4-trimethoxyphenyl)ethenyl)-1,2,9,9a-tetrahydrocyclopropa[c]benz[e]indol-4-one
  参考文献：
  名称：

  N-芳基和N-烯基CBI衍生物的合成和评估。

  摘要：

  详细介绍了一系列新的N-芳基CBI衍生物的制备，其中芳基取代基可用于可预测地调节所得CC-1065 /杜卡霉素烷基化亚基类似物的反应性，并将其扩展至一系列独特的N-烯基衍生物被报道。发现N-芳基衍生物异常稳定，并在结构（X射线），反应性和细胞毒性效力之间表现出明确的关系。当结合过去的研究结果时，这些研究定义了反应性和细胞毒性潜能之间的基本抛物线关系。抛物线关系确定该系列化合物应具有足够的稳定性以达到其生物靶标（DNA），但仍应具有足够的反应性，以在达到生物学靶标时有效地使DNA烷基化。同样重要的是，它定义了稳定性和反应性之间的最佳平衡，可用于未来类似物的设计。值得注意的是，杜卡霉素SA和亚竹霉素烷基化亚基位于此最佳稳定性/反应性位置，而CC-1065和杜卡霉素A烷基化亚基则逐渐且显着位于该最佳位置的左侧（反应性太强）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.08.032
• 作为产物：
  描述：

  反式-3-(2,3,4-三甲氧基苯基)-2-丙烯酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.02h， 以98%的产率得到2-(E-2-bromo-1-ethenyl)-2,3,4-trimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  微波诱导 Hunsdiecker 型反应立体选择性合成 (E)-β-芳基溴乙烯

  摘要：

  (E)-β-芳基溴化乙烯通过在 N-溴代琥珀酰亚胺和催化量的乙酸锂存在下对相应的 3-芳基丙烯酸进行微波辐射在很短的反应时间 (1-2 分钟) 内轻松制备。此外，通过分别将 Sonogashira 和 Suzuki 偶联反应与 Hunsdiecker 型反应相结合，开发了两种有效合成 (E)-β-溴-4-芳基乙炔基苯乙烯和 (E)-β-溴-4-芳基苯乙烯的简便策略。用 NBS 微波照射顺式肉桂酸形成顺式-α-溴-β-内酯为目前卤代脱羧反应的机理研究提供了有用的支持。

  DOI：

  10.1055/s-2005-865283

文献信息

• Metal-Mediated Debromination of gem-Dibromoalkenes under Mild Conditions
  作者：Raquel Soengas、Artur Silva、Humberto Rodríguez-Solla

  DOI：10.1055/s-0035-1561558

  日期：——

  We describe the facile and efficient metal-promoted reduction of C–Br bonds of gem -dibromides. When the reaction is mediated by indium, the corresponding vinyl bromides are obtained in good yields and high E -stereoselectivities. Alternatively, when the reduction is mediated by samarium diiodide, vinyl bromides are obtained in moderate yields and good Z -selectivities.

  我们描述了宝石二溴化物的 C-Br 键的简单有效的金属促进还原。当反应由铟介导时，以良好的收率和高 E 立体选择性获得相应的乙烯基溴。或者，当还原由二碘化钐介导时，乙烯基溴以中等产率和良好的 Z 选择性获得。
• Stereoselective Synthesis of (<i>E</i>)-β-Arylvinyl Bromides by Microwave-Induced Hunsdiecker-Type Reaction
  作者：Chunxiang Kuang、Qing Yang、Hisanori Senboku、Masao Tokuda

  DOI：10.1055/s-2005-865283

  日期：——

  short reaction time (1-2 min) by microwave irradiation of the corresponding 3-arylpropenoic acids in the presence of N-bromosuccinimide and a catalytic amount of lithiumacetate. Furthermore, two facile strategies for the efficient synthesis of (E)-β-bromo-4-arylethynylstyrene and (E)-β-bromo-4-arylstyrene have been developed by respectively combining Sonogashira and Suzuki coupling reaction with Hunsdiecker-type

  (E)-β-芳基溴化乙烯通过在 N-溴代琥珀酰亚胺和催化量的乙酸锂存在下对相应的 3-芳基丙烯酸进行微波辐射在很短的反应时间 (1-2 分钟) 内轻松制备。此外，通过分别将 Sonogashira 和 Suzuki 偶联反应与 Hunsdiecker 型反应相结合，开发了两种有效合成 (E)-β-溴-4-芳基乙炔基苯乙烯和 (E)-β-溴-4-芳基苯乙烯的简便策略。用 NBS 微波照射顺式肉桂酸形成顺式-α-溴-β-内酯为目前卤代脱羧反应的机理研究提供了有用的支持。
• Synthesis and evaluation of N-aryl and N-alkenyl CBI derivatives
  作者：Jay P. Parrish、John D. Trzupek、Terry V. Hughes、Inkyu Hwang、Dale L. Boger

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.08.032

  日期：2004.11

  substituent could be used to predictably modulate the reactivity of the resulting CC-1065/duocarmycin alkylation subunit analogue is detailed and its extension to a unique series of N-alkenyl derivatives is reported. The N-aryl derivatives were found to be exceptionally stable and to exhibit well-defined relationships between structure (X-ray), reactivity, and cytotoxic potency. When combined with the results

  详细介绍了一系列新的N-芳基CBI衍生物的制备，其中芳基取代基可用于可预测地调节所得CC-1065 /杜卡霉素烷基化亚基类似物的反应性，并将其扩展至一系列独特的N-烯基衍生物被报道。发现N-芳基衍生物异常稳定，并在结构（X射线），反应性和细胞毒性效力之间表现出明确的关系。当结合过去的研究结果时，这些研究定义了反应性和细胞毒性潜能之间的基本抛物线关系。抛物线关系确定该系列化合物应具有足够的稳定性以达到其生物靶标（DNA），但仍应具有足够的反应性，以在达到生物学靶标时有效地使DNA烷基化。同样重要的是，它定义了稳定性和反应性之间的最佳平衡，可用于未来类似物的设计。值得注意的是，杜卡霉素SA和亚竹霉素烷基化亚基位于此最佳稳定性/反应性位置，而CC-1065和杜卡霉素A烷基化亚基则逐渐且显着位于该最佳位置的左侧（反应性太强）。
• Original one-pot microwave-promoted Hunsdiecker–Suzuki strategy: straightforward access to trans-1,2-diarylethenes from cinnamic acids
  作者：Marc-Antoine Bazin、Laïla El Kihel、Jean-Charles Lancelot、Sylvain Rault

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.04.114

  日期：2007.6

  An original strategy combining a Hunsdiecker-type bromodecarboxylation and a Suzuki cross-coupling reaction starting from various cinnamic acids has been developed in one-pot and under microwave heating to give trans-1,2-diaryiethenes in few minutes. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.