1-(2,3-丁二烯-1-基)-4-甲氧基苯 | 343950-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-(2,3-丁二烯-1-基)-4-甲氧基苯
• 英文名称: 1-(buta-2,3-dien-1-yl)-4-methoxybenzene
• 英文别名: 1-(buta-2,3-dienyl)-4-methoxybenzene
• CAS: 343950-65-2
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: WYEXLOMOCNQJAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3-丁二烯-1-基)-4-甲氧基苯 、 频那醇硼烷 在 chromium dichloride 、 2,6-bis[1-(2,4,6-trimethylimino)ethyl]pyridine 、 三乙基硼氢化钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以76%的产率得到2-((2E,4Z)-6-(4-methoxyphenyl)-2-(2-(4-methoxyphenyl)ethylidene)hex-4-en-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  苯丙氨酸的铬催化选择性二聚/氢硼化反应，获得硼烷基官能化的跳过的（E，Z）-二烯

  摘要：

  开发了铬催化的异戊二烯二聚/氢硼化反应，以利用由CrCl 2和吡啶-2,6-二亚胺配体mes PDI合成的多用途硼基官能化跳过二烯。多种异戊烯与频哪醇硼烷（HBpin）反应，以高收率和优异的选择性提供相应的经硼基官能化的（E，Z）-1,4-二烯。电子顺磁共振（EPR）光谱研究表明，这种铬催化的反应可能通过氢化铬（I）中间体进行。

  DOI：

  10.1002/anie.202012344
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-(4-bromo-3-iodobut-2-enyl)-4-methoxybenzene 在 indium 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到1-(2,3-丁二烯-1-基)-4-甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  水溶液中铟和锌介导的脱卤反应的丙二烯的制备方法

  摘要：

  描述了使用铟和锌介导的邻二卤化物在水性溶剂中的脱卤素反应的简单而温和的合成烯类的方法。通过使用这些程序，已经以良好至优异的产率制备了各种烯丙基甲基芳基醚和单取代的烯丙基。

  DOI：

  10.1021/jo2015104

文献信息

• Phosphine‐Catalyzed Activation of Alkylidenecyclopropanes: Rearrangement to Form Polysubstituted Furans and Dienones
  作者：Xin He、Yuhai Tang、Yongzhuang Wang、Jian‐Bo Chen、Silong Xu、Jianwei Dou、Yang Li

  DOI：10.1002/anie.201903320

  日期：2019.7.29

  We report a phosphine‐catalyzed ring opening of electron‐deficient alkylidenecyclopropanes (ACPs) to generate allylic phosphonium zwitterions that resemble the well‐studied phosphine‐allene adducts but exhibit distinct properties. The potent reactivity of these intermediates has been demonstrated in three types of substrate‐controlled phosphine‐catalyzed rearrangements of alkylidenecyclopropylketones

  我们报道了缺电子的亚烷基亚环丙烷（ACP）的膦催化开环，生成的烯丙基phospho两性离子类似于经过充分研究的膦-丙二烯加合物，但表现出独特的性能。这些中间体的强反应性已在三种类型的受底物控制的膦催化的亚烷基环丙基酮的重排中得到证明，这些化合物化学选择性地提供了三，四取代的呋喃和三取代的二烯酮。
• Photocatalytic Metal Hydride Hydrogen Atom Transfer Mediated Allene Functionalization by Cobalt and Titanium Dual Catalysis
  作者：Huaipu Yan、Qian Liao、Yuqing Chen、Gagik G. Gurzadyan、Binghui Lu、Chao Wu、Lei Shi

  DOI：10.1002/anie.202302483

  日期：2023.6.12

  Reported is on the photo Co metal hydride hydrogen atom transfer (MHAT) reaction for chemoselective allene functionalization by using Co-porphines as catalysts and the Hantzsch ester as an H atom and electron donor. The merger of Co MHAT and Ti catalysis under photoredox conditions enabled successful carbonyl allylation, providing access to valuable β-functionalized homoallylic alcohols with exceptional

  报道了通过使用 Co-卟啉作为催化剂和 Hantzsch 酯作为 H 原子和电子供体，用于化学选择性丙二烯功能化的照片 Co 金属氢化物氢原子转移 (MHAT) 反应。在光氧化还原条件下，Co MHAT 和 Ti 催化的结合使羰基烯丙基化反应成功，为获得具有特殊区域选择性和非对映选择性的有价值的 β-官能化高烯丙醇提供了途径。
• Selective Hydrosilylation and Hydroboration of Allenes Catalyzed by Cobalt‐Pincer Complexes
  作者：Dariusz Lewandowski、Grzegorz Hreczycho

  DOI：10.1002/adsc.202400309

  日期：——

  regioselectivity and stereoselectivity in the hydroelementation of terminal allenes presents a formidable challenge. Despite the existence of various catalytic methods for their functionalization, this entire class of reactions remains significantly underdeveloped and demands extensive research. Here, we report a method for the hydroelementation of allenes using inexpensive PN5P pincer cobalt complexes built on

  。在末端丙二烯的加氢元素化中实现对区域选择性和立体选择性的精确控制是一项艰巨的挑战。尽管存在各种用于其功能化的催化方法，但整类反应仍然明显不发达，需要广泛的研究。在这里，我们报告了一种使用基于三嗪主链的廉价 PN5P 钳形钴配合物进行丙二烯氢元素化的方法。根据环上的取代基，该方法能够选择性合成E-烯基硅烷或Z-烯丙基硼烷衍生物。在所提出的方法中，硅烷和频哪并硼烷同时发挥活化剂和底物的二元作用，无需添加外部碱。最后，通过对所得化合物进行进一步的功能化，证明了所得化合物的应用潜力。
• Preparation of an Arenylmethylzinc Reagent with Functional Groups by Chemoselective Cross-Coupling Reaction of Bis(iodo­zincio)methane with Iodoarenes
  作者：Seijiro Matsubara、Yukako Shimada、Ryosuke Haraguchi

  DOI：10.1055/s-0034-1381044

  日期：——

  Palladium-catalyzed cross-coupling reaction of bis(iodozincio)methane with iodoarenes carrying various functionalities such as ester, boryl, cyano, and halo groups proceeded chemoselectively to give the corresponding arenylmethylzinc species efficiently. The moderate reactivity of the gem-dizinc reagent imparted functional group tolerance to the process. The transformations from iodoheteroarenes were also performed; in the case of iodopyridine derivatives, the nickel-catalyzed reaction gave the corresponding organozinc species efficiently. The obtained arenylmethylzinc species underwent the copper-mediated coupling reaction with a range of organic halides.
• BROWN H. C.; LIOTTA R.; KRAMER G. W., J. AMER. CHEM. SOC., 1979, 101, NO 11, 2966-2970
  作者：BROWN H. C.、 LIOTTA R.、 KRAMER G. W.

  DOI：——

  日期：——