1-(2,3-二氢-4-羟基-1H-吲哚-1-基)乙酮 | 192061-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-(2,3-二氢-4-羟基-1H-吲哚-1-基)乙酮
• 中文别名: 1-(4-羟基-1-吲哚啉)乙酮
• 英文名称: N-acetyl-4-hydroxyindoline
• 英文别名: 1-(4-hydroxyindolin-1-yl)ethan-1-one；1-N-acetyl-4-hydroxyindoline；1-acetyl-4-hydroxyindoline；1-(4-Hydroxyindolin-1-YL)ethanone；1-(4-hydroxy-2,3-dihydroindol-1-yl)ethanone
• CAS: 192061-82-8
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• mdl: MFCD11559066
• 分子量: 177.203
• InChiKey: MOCNHZXRXZCZKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  230-231 °C
• 沸点：
  432.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.272

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3-二氢-4-羟基-1H-吲哚-1-基)乙酮 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 caesium carbonate 、 copper(l) chloride 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-[(1-Acetyl-2,3-dihydroindol-4-yl)oxy]-2-(2-fluoro-4-iodoanilino)-1-methyl-6-oxopyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  MEK抑制剂及其在医药上的应用

  摘要：

  本发明涉及一种新型MEK抑制剂(如式I所示)及其药用盐，其可用于治疗MEK介导的疾病。本发明还涉及这些化合物的制备方法以及包含其的药物组合物。

  公开号：

  CN113979995A
• 作为产物：
  描述：

  4-acetoxy-1-acetylindoline 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以82%的产率得到1-(2,3-二氢-4-羟基-1H-吲哚-1-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] 7-NITROINDOLINE DERIVATIVES AND THEIR USES
  [FR] DERIVES DE 7-NITROINDOLINE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本文介绍了一种包含三重敏化基团的7-硝基吲哚化合物，例如取代或未取代的苯基酮基团，并可用于封闭效应物种。特别是，将三重敏化基团连接到7-硝基吲哚衍生物的4或5位上，可提供可光解化合物，其光解效率意外增强，从而释放效应物种。三重敏化基团可以直接连接到7-硝基吲哚或通过间隔基团连接。在某些示例中，可以选择三重敏化基团和/或间隔基团以增强封闭化合物的其他性质，例如其溶解性，光谱性质或稳定性（例如硝基吲哚基团和三重敏化剂之间的连接的稳定性）。这有助于提高封闭化合物的性能，特别是在含有溶解氧的水环境中。

  公开号：

  WO2004085394A1

文献信息

• Cooperative Veratryle and Nitroindoline Cages for Two-Photon Uncaging in the NIR
  作者：Eduardo Cueto Diaz、Sébastien Picard、Maxime Klausen、Vincent Hugues、Paolo Pagano、Emilie Genin、Mireille Blanchard-Desce

  DOI：10.1002/chem.201601109

  日期：2016.7.25

  two‐photon cages and reveals surprising cooperative and topological effects. The interactions between the 2PA module and the caging moiety are found to promote cooperative effects on the 2PA response while additional processes that enhance the uncaging efficiency are operative in well‐oriented nitroindoline‐derived dyads. These synergic effects combine to lead to record two‐photon uncaging cross‐section

  已开发出串联解开系统，其中通过磷夹子连接的两个光子吸收模块和笼部分通过福斯特共振能量转移（FRET）共同作用。已使用不同的接头和笼子（7-硝基吲哚基或硝化萘）合成了这些化合物的文库。对它们的解开和双光子吸收特性的研究证明了针对高效双光子笼的工程策略的范围和多功能性，并揭示了令人惊讶的协同效应和拓扑效应。发现2PA模块与笼部分之间的相互作用可促进对2PA反应的协同作用，而在增强取向的硝基二氢吲哚衍生的二元化合物中，可进行提高解笼效率的其他过程。
• [EN] 7-NITROINDOLINE DERIVATIVES AND THEIR USES<br/>[FR] DERIVES DE 7-NITROINDOLINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：MEDICAL RES COUNCIL

  公开号：WO2004085394A1

  公开（公告）日：2004-10-07

  7-nitroindoline compounds are disclosed that comprise a triplet sensitising group such as substituted or unsubstituted benzophenone group and can be used to cage effector species. In particular, the inclusion of a triplet sensitising group linked to the 4 or 5 position of a 7-nitroindoline derivative provides compounds which can be photolysed to release the effector species with unexpectedly enhanced photolysis efficiency. The triplet sensitising group may be linked directly to the 7-nitroindoline or via a spacer group. In some examples, the triplet sensitising group and/or the spacer group can be selected to enhance other properties of the caged compound such as its solubility, spectroscopic properties or stability (e.g. stability of the linkage between the nitroindoline moiety and the triplet sensitiser). This can help to improve the performance of the caged compound, especially in aqueous environments containing dissolved oxygen.

  本文介绍了一种包含三重敏化基团的7-硝基吲哚化合物，例如取代或未取代的苯基酮基团，并可用于封闭效应物种。特别是，将三重敏化基团连接到7-硝基吲哚衍生物的4或5位上，可提供可光解化合物，其光解效率意外增强，从而释放效应物种。三重敏化基团可以直接连接到7-硝基吲哚或通过间隔基团连接。在某些示例中，可以选择三重敏化基团和/或间隔基团以增强封闭化合物的其他性质，例如其溶解性，光谱性质或稳定性（例如硝基吲哚基团和三重敏化剂之间的连接的稳定性）。这有助于提高封闭化合物的性能，特别是在含有溶解氧的水环境中。
• PHOTOLABILE DINITROINDOLINYL BASED COMPOUNDS
  申请人：Ellis-Davies Graham

  公开号：US20100096252A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  The present invention relates to photolabile or photoreleasable compounds including a caging moiety linked to an effector moiety, wherein the compounds are capable of releasing the effector moiety on irradiation, typically by flash irradiation with light. These compounds are particularly suitable for focal 2-photon uncaging The photoreleasable compounds can be used to deliver effector moieties such as carboxylic acids, preferably, neuroactive amino acids to sites where their activity is required. In preferred embodiments of the invention, the caging moiety is based on 4-carboxymethoxy-5,7-dinitroinlinyl and derivatives thereof.

  本发明涉及光敏可解离化合物或光释放化合物，包括与效应基团相连的笼合基团，其中该化合物能够在照射下释放效应基团，通常是通过光闪烁照射。这些化合物特别适用于局部2-光子解离。光释放化合物可用于将效应基团，如羧酸，优选地是神经活性氨基酸，输送到需要其活性的位置。在本发明的优选实施例中，笼合基团基于4-羧甲氧基-5,7-二硝基咪唑基和其衍生物。
• Compositions de teinture des fibres kératiniques contenant des dérivés N-substitués de la 4-hydroxy indoline, et certains de ces dérivés
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP0780118A1

  公开（公告）日：1997-06-25

  L'invention a pour objet une composition pour la teinture d'oxydation des fibres kératiniques contenant au moins un dérivé N-substitué de la 4-hydroxy indoline à titre de coupleur et au moins une base d'oxydation. L'invention a également pour objet de nouveaux dérivés N-substitués de la 4-hydroxy indoline, leur procédé de synthèse, leur utilisation à titre de coupleurs pour la teinture d'oxydation des fibres kératiniques en association avec au moins une base d'oxydation, ainsi que les procédés de teinture les mettant en oeuvre.

  本发明的目的是一种用于角蛋白纤维氧化染色的组合物，其中含有至少一种作为耦合剂的 N-取代的 4-羟基吲哚啉衍生物和至少一种氧化基。 本发明还涉及 4-羟基吲哚啉的新 N-取代衍生物、它们的合成工艺、它们作为耦合剂与至少一种氧化基结合用于角蛋白纤维氧化染色的用途，以及使用它们的染色工艺。
• US5755829A
  申请人：——

  公开号：US5755829A

  公开（公告）日：1998-05-26