1-(2,3-二甲氧基-5-甲基苯基)-2,2-二甲基戊-4-烯-1-酮 | 882512-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2,3-二甲氧基-5-甲基苯基)-2,2-二甲基戊-4-烯-1-酮
• 英文名称: 1-(2,3-dimethoxy-5-methylphenyl)-2,2-dimethylpent-4-en-1-one
• CAS: 882512-66-5
• 化学式: C₁₆H₂₂O₃
• 分子量: 262.349
• InChiKey: JTGAIUDLGSWYFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3-二甲氧基-5-甲基苯基)-2,2-二甲基戊-4-烯-1-酮 在 palladium on activated charcoal 、 Wilkinson's catalyst 、 Grubbs catalyst first generation 、 Lindlar's catalyst sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 silica gel 、 丙酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 180.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 136.0h， 生成 1,2-二甲氧基-5-甲基-3-(1,2,2-三甲基环戊基)苯
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (±)-herbertenediol

  摘要：

  A formal total synthesis of the sesquiterpene (+/-)-herbertenediol and its dimers mastigophorenes A-D has been accomplished, starting from vanillin via 2,3-dimethoxy-5-methylbenzaldehyde. A combination of Claisen rearrangement and ring-closing metathesis reactions were employed for the generation of the two vicinal quaternary carbons on a cyclopentane ring. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.021
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4,5-二甲氧基苯甲醛 在 三氟化硼乙醚 、 silica gel 、 lithium 、 sodium cyanoborohydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-(2,3-二甲氧基-5-甲基苯基)-2,2-二甲基戊-4-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (±)-herbertenediol

  摘要：

  A formal total synthesis of the sesquiterpene (+/-)-herbertenediol and its dimers mastigophorenes A-D has been accomplished, starting from vanillin via 2,3-dimethoxy-5-methylbenzaldehyde. A combination of Claisen rearrangement and ring-closing metathesis reactions were employed for the generation of the two vicinal quaternary carbons on a cyclopentane ring. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.021

文献信息

• Total synthesis of (±)-herbertenediol
  作者：A. Srikrishna、G. Satyanarayana

  DOI：10.1016/j.tet.2006.01.021

  日期：2006.3

  A formal total synthesis of the sesquiterpene (+/-)-herbertenediol and its dimers mastigophorenes A-D has been accomplished, starting from vanillin via 2,3-dimethoxy-5-methylbenzaldehyde. A combination of Claisen rearrangement and ring-closing metathesis reactions were employed for the generation of the two vicinal quaternary carbons on a cyclopentane ring. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.