1-(2,4,6-三羟基苯基)十二烷-1-酮 | 6790-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2,4,6-三羟基苯基)十二烷-1-酮
• 英文名称: dodecanoylphloroglucinol
• 英文别名: 1-(2,4,6-trihydroxyphenyl)-dodecan-1-one；1-(2,4,6-Trihydroxyphenyl)dodecan-1-one
• CAS: 6790-21-2
• 化学式: C₁₈H₂₈O₄
• 分子量: 308.418
• InChiKey: CIJGEBXETKIQOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4,6-三羟基苯基)十二烷-1-酮 在 盐酸 、 汞 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 100.0h， 以39%的产率得到2-dodecanyl-1,3,5-trihydroxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Mizobuchi, Shigeyuki; Sato, Yuko, Agricultural and Biological Chemistry, 1985, vol. 49, # 3, p. 719 - 724

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间苯三酚 、 十二腈 在 盐酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 1-(2,4,6-三羟基苯基)十二烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Inagaki et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1956, vol. 76, p. 1258

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Novel 3-Alkyl-3′,4′,5,7-Tetrahydroxyflavones
  作者：Raquel S. G. R. Seixas、Diana C. G. A. Pinto、Artur M. S. Silva、José A. S. Cavaleiro

  DOI：10.1071/ch08162

  日期：——

  Novel 3-alkyl-3′,4′,5,7-tetrahydroxyflavones have been prepared. The synthetic strategy involves the preparation of 1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)alkan-1-ones from the Friedel–Crafts acylation of phloroglucinol followed by methylation. These key compounds were submitted to the three-step Baker–Venkataraman method, giving the 3-alkyl-3′,4′,5,7-tetramethoxyflavones, which were demethylated with boron tribromide.

  新型 3-烷基-3′,4′,5,7-四羟基黄酮被制备出来。其合成策略是通过氯代葡萄糖醇的弗里德尔-卡夫斯酰化反应制备 1-(2-羟基-4,6-二甲氧基苯基)烷-1-酮，然后进行甲基化反应。这些关键化合物采用三步贝克-文卡塔拉曼法，得到了 3-烷基-3′,4′,5,7-四甲氧基黄酮，并用三溴化硼进行了脱甲基处理。
• Structural optimization and antibacterial evaluation of rhodomyrtosone B analogues against MRSA strains
  作者：Liyun Zhao、Hongxin Liu、Luqiong Huo、Miaomiao Wang、Bao Yang、Weimin Zhang、Zhifang Xu、Haibo Tan、Sheng-Xiang Qiu

  DOI：10.1039/c8md00257f

  日期：——

  Methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) infections are well-known as a significant global health challenge. In this study, twenty-two congeners of the natural antibiotic rhodomyrtosone B (RDSB) were synthesized with the aim of specifically enhancing the structural diversity through modifying the pendant acyl moiety. The structure–activity relationship study against various MRSA strains revealed

  众所周知，耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA) 感染是一项重大的全球健康挑战。在这项研究中，合成了天然抗生素红桃香酮 B (RDSB) 的 22 个同源物，目的是通过修饰侧酰基部分来特异性增强结构多样性。针对各种 MRSA 菌株的构效关系研究表明，间苯三酚支架中合适的疏水性酰基尾部是抗菌活性的先决条件。值得注意的是，RDSB 类似物11k被认为是一种有前途的先导化合物，对一组与医院死亡率相关的 MRSA 菌株具有显着的体外和体内抗菌活性。此外，化合物11k还具有其他强大的优点，包括抗菌谱广、杀菌作用快、以及优异的膜选择性。化合物11k在生物物理和形态水平上的作用模式研究表明， 11k通过膜超极化导致细胞裂解和膜破坏来发挥其MRSA杀菌作用。总的来说，所呈现的结果表明，新型改良 RDSB 类似物11k值得进一步探索，作为治疗 MRSA 感染的有希望的候选药物。
• Structure-activity relationships and optimization of acyclic acylphloroglucinol analogues as novel antimicrobial agents
  作者：Haibo Tan、Hongxin Liu、Liyun Zhao、Yao Yuan、Bailin Li、Yueming Jiang、Liang Gong、Shengxiang Qiu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.09.054

  日期：2017.1

  Methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) poses a serious threat to global public health, because it exhibits resistance to existing antibiotics and therefore high rates of morbidity and mortality. In this study, twenty-one natural product-based acylphloroglucinol congeners were synthesized, which possessed different side chains. Antibacterial screening against MRSA strains revealed that acyl

  耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）对全球公共卫生构成严重威胁，因为它对现有抗生素表现出抗药性，因此发病率和死亡率很高。在这项研究中，合成了二十一种基于天然产物的酰基间苯三酚同源物，其具有不同的侧链。针对MRSA菌株的抗菌筛选显示，修饰酰基部分是抗菌活性的前提。而且，亲脂性而不是疏水性酰基尾巴的大小决定了活性潜能的可变性。化合物11j被确定为产生新的抗MRSA药物开发的有希望的领先者。根据效价，抗菌谱的广度，杀菌作用的速率以及膜的选择性，通过优化侧链长度发现了它。化合物11j对MRSA菌株（JCSC 2172）具有很强的体外抗菌活性，其MIC比万古霉素低3-4个数量级。化合物11j在生物物理和形态学水平上的初步作用模式研究表明，其抗MRSA活性的潜在机制包括膜去极化，并在较小程度上包括膜破坏和细胞裂解。
• Total synthesis of myristinins A–F and 3′-hydroxy-5,7-dimethoxy-4-<i>O</i>-2′-cycloflavan by iterative generation of <i>o</i>-quinone methides
  作者：Santosh J. Gharpure、S. Jegadeesan、Dharmendra S. Vishwakarma

  DOI：10.1039/d2nj00244b

  日期：——

  An iterative generation of o-quinone methides (o-QMs) and [4+2] cycloaddition followed by inter/intra-molecular Michael addition in a cascade sequence gave expedient access to total synthesis of myristinins A–F and 3′-hydroxy-5,7-dimethoxy-4-O-2′-cycloflavan and their analogues, respectively. This cascade sequence cyclisation successfully provided the shortest route to the gram-scale synthesis of the

  邻醌甲基化物 ( o -QMs) 和 [4+2] 环加成，然后是级联序列中分子间/分子内 Michael 加成的迭代生成，方便了肉豆蔻素 A-F 和 3'-羟基-的全合成。分别为 5,7-dimethoxy-4- O -2'-cycloflavan 及其类似物。这种级联序列环化成功地为肉豆蔻素家族的克级合成提供了最短途径，包括首次全合成肉豆蔻素 D-F 和 3'-hydroxy-5,7-dimethoxy-4- O -2'-cycloflavan .
• A Bioinspired Cascade Sequence Enables Facile Assembly of Methanodibenzo[<i>b</i>,<i>f</i>][1,5]dioxocin Flavonoid Scaffold
  作者：Hongxin Liu、Yu Wang、Xueying Guo、Luqiong Huo、Zhifang Xu、Weimin Zhang、Shengxiang Qiu、Bao Yang、Haibo Tan

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03630

  日期：2018.2.2

  A remarkable bioinspired EDDA-mediated method for the selective construction of biologically interesting and highly strained bridged methanodibenzo[b,f][1,5]dioxocin flavonoid scaffold was uncovered by starting from a variety of readily available acylphloroglucinol and 2-hydroxycinnamaldehyde substrates. This method merges a fascinating olefin isomerization/hemiacetallization/dehydration/[3 + 3]-type

  通过从各种容易获得的酰基间苯三酚和2-羟基肉桂醛底物开始，发现了一种出色的受生物启发的EDDA介导的方法，该方法可选择性地构建生物学上有趣的高桥连的甲烷二苯并[ b，f ] [1,5]二恶英类黄酮支架。该方法合并了一个迷人的烯烃异构化/半缩醛化/脱水/ [3 + 3]型环加成级联反应，该反应由原位生成的铬鎓中间体驱动，为有效地获得此类类黄酮类似物提供了方便且可行的合成策略。