methyl orange | 547-58-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 生物染料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: methyl orange
• 英文别名: methylene orange；sodium 4-[4-(dimethylamino)phenylazo]benzenesulfonate；sodium 4-[(4-dimethylamino)phenyldiazenyl]benzenesulfonate；Acid orange 52；4-[(4-dimethylamino)phenylazo]benzenesulfonic acid sodium salt；sodium 4-{[4-(dimethylamino)phenyl]diazenyl}benzene-1-sulfonate；sodium 4-[(4-dimethylamino)phenyldiazenyl]benzenesulfonat；4-(4-sulfophenylazo)-N,N-dimethylaniline sodium salt；acid orange 7；helianthine B；sodium;4-[[4-(dimethylamino)phenyl]diazenyl]benzenesulfonate
• CAS: 547-58-0
• 化学式: C₁₄H₁₄N₃O₃S*Na
• 分子量: 327.339
• InChiKey: STZCRXQWRGQSJD-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  300 °C
• 密度：
  0.987 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  37 °C
• 溶解度：
  5克/升
• 最大波长(λmax)：
  507nm, 522nm, 464nm
• 物理描述：
  4-dimethylaminoazobenzene-4-sulfonic acid, sodium salt is an orange powder. (NTP, 1992)
• 颜色/状态：
  ORANGE-YELLOW POWDER OR CRYSTALLINE SCALES
• 稳定性/保质期：
  按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.08
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  93.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

ADMET

代谢

在大鼠和小鼠中产生4'-甲基氨基偶氮苯-4-磺酸。/来自表格/

YIELDS 4'-METHYLAMINOAZOBENZENE-4-SULFONIC ACID IN RAT, IN MOUSE. /FROM TABLE/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

甲基橙在大肠的厌氧菌的作用下会转化为N，N-二甲基对苯二胺，磺胺酸是另一种代谢产物。

METHYL ORANGE IS CONVERTED TO N,N-DIMETHYL-P-PHENYLENEDIAMINE BY INTESTINAL ANAEROBIC BACTERIA. SULFANILIC ACID IS ANOTHER METABOLITE.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

甲基橙及其代谢物N,N-二甲基-p-苯乙烯二胺，在加入肝脏匀浆的情况下对沙门氏菌属的伤寒沙门氏菌具有致突变性。另一种代谢物磺胺酸则不具有致突变性。

METHYL ORANGE & ITS METAB, N,N-DIMETHYL-P-PHENYLENEDIAMINE WERE MUTAGENIC TO SALMONELLA TYPHIMURIUM WHEN TESTED IN PRESENCE OF LIVER HOMOGENATE. SULFANILIC ACID ANOTHER METABOLITE WAS NOT MUTAGENIC.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

当各种染料和指示剂作为补充剂加入基础饮食中，喂给部分肝切除的雄性大鼠，手术后10天内，1-苯偶氮-2-萘酚和1-(对-苯偶氮苯偶氮)-2-萘酚以及甲基橙刺激了肝脏再生。这些效果的实现源于代谢中间体1-氨基-2-萘酚的活性，该物质在大鼠体内以0.20%（作为盐酸）的水平进行了测试。在1-苯偶氮-2-萘酚的苯环上带有硝基或两个甲氧基，或者在偶氮萘酚系列的任一成员上带有磺酸基团，都会导致化合物失效。这些刺激剂通常在相同时间间隔内喂给完整大鼠时会引起肝脏肿大。与对-二甲氨基偶氮苯磺酸（甲基橙）不同，它是刺激性的。磺胺酸是几种偶氮染料的主要代谢物，在部分肝切除的雄性大鼠中以0.20%的水平证明是无活性的。

When various dyes and indicators were fed to partially hepatectomized male rats as supplements in basal diet for 10 days after surgery, liver regeneration was stimulated by 1-phenylazo-2-naphthol and by 1-(p-phenylazophenylazo)-2-naphthol, as such or with methyl substituents on the phenyl rings, and also by methyl orange. The efficacy of the azonaphthiols stemmed from the activity of the metabolic intermediate, 1-amino-2-naphthol, which was tested in rats at a level of 0.20% (as the hydrochloride). The presence of a nitro group pr two methoxy groups of the phenyl ring of 1-phenylazo-2-naphthol or of sulfonic acid groups on either of the azonaphthol series led to cmpd that were ineffective. The stimulants generally elicited liver enlargement when fed to intact rats for the same interval. In contrast to p-dimethylaminoazobenzenesulfonate (methyl orange) ... was stimulatory. Sulfanilic acid, a prominent metabolite of several azo dyes, proved inactive in partially hepatectomized males at a level of 0.20%.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• TSCA 测试提交

致突变活性在每剂量的3个RL1大鼠肝细胞培养中进行了评估，这些细胞暴露于4-二甲氨基偶氮苯-4-磺酸，钠盐，浓度分别为0、12.5、25.0或50.0微克/毫升培养基，持续22小时。所选浓度大约为GI50（实现50%生长抑制的浓度）的1/4、1/2和1倍。实验中使用了正对照（甲基甲磺酸）和溶剂对照（二甲亚砜）。没有使用代谢活化系统。细胞分裂被阻止，每个测试浓度的至少380个中期分裂相被检查。测试物质没有诱导出显著的染色单体或染色体畸变频率。显示染色单体畸变的细胞比例在阴性对照中为0.7%，在12.5和25.0微克/毫升时为0%，在50.0微克/毫升时为0.3%。显示染色体畸变的细胞比例在阴性对照中为0.1%，在25.0微克/毫升时为0.3%，在其他浓度时为0%。尽管正对照显示了3.3%的细胞有染色单体畸变，但没有诱导出染色体畸变。

Clastogenic activity was evaluated in 3 cultures of RL1 rat liver cells per dose, exposed for 22 hours to 4-dimethylaminoazobenzene-4-sulphonic acid, sodium salt at concentrations of 0, 12.5, 25.0, or 50.0 ug/ml of culture medium. Concentrations were chosen to be approximately 1/4, 1/2, and 1x the GI50 (concentration at which 50% growth inhibition is achieved). Both positive (methyl-methanesulfonate) and solvent (dimethylsulfoxide) controls were used. No metabolic activation system was used. Cell division was arrested, and at least 380 metaphases from each test concentration were examined. The test substance did not induce a significant frequency of chromatid or chromosome aberrations. The proportions of cells showing chromatid aberrations were 0.7% for the negative control, 0% at both 12.5 and 25.0 ug/ml, and 0.3% at 50.0 ug/ml. The proportions showing chromosomal aberrations were 0.1% for the negative control, 0.3% at 25.0 ug/ml, and 0% at the other concentrations. Although the positive control showed 3.3% of cells with chromatid aberrations, no chromosome aberrations were induced.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

胆汁排泄对静脉注射[(3)H]甲基橙及其脱甲基(单脱甲基和双脱甲基)产物的动力学分析表明，连续去除甲基基团导致化合物的胆汁排泄速度更快。

KINETIC ANALYSIS OF BILIARY EXCRETION OF IV DOSE OF [(3)H]METHYL ORANGE & PRODUCTS OF DEMETHYLATION (MONO- & DI-) SHOWED THAT SUCCESSIVE REMOVAL OF METHYL GROUP RESULTED IN MUCH FASTER BILIARY EXCRETION OF CMPD.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

胆汁排泄的大鼠静脉给药甲基橙及其代谢物，4'-磺酸-4-甲基氨基偶氮苯和4'-磺酸-4-氨基偶氮苯，被用来阐明一个一室药代动力学模型，在该模型中，药物经历了两个连续的代谢反应。

BILIARY EXCRETION OF IV ADMIN METHYL ORANGE & METABOLITES, 4'-SULFO-4-METHYLAMINOAZOBENZENE & 4'-SULFO-4-AMINOAZOBENZENE, BY RATS WAS USED TO ILLUSTRATE A ONE-COMPARTMENT PHARMACOKINETIC MODEL IN WHICH A DRUG UNDERWENT 2 SUCCESSIVE METABOLIC REACTIONS.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S16,S24/25,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R10
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2927000090
• 危险品运输编号：
  UN 3143 6.1/PG 3
• 危险类别：
  6.1
• RTECS号：
  DB6327000
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P501,P270,P264,P301+P310+P330,P405
• 危险性描述：
  H301
• 储存条件：
  1. 储存于阴凉、干燥、通风良好的库房，远离火种和热源，避免阳光直射。 2. 包装应密封，并与酸类及食用化学品分开存放，切忌混合储存。 3. 库区应备有合适的材料以处理泄漏物。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	甲基橙
化学品英文名称：	methyl orange
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	547-58-0
分子式：	C 14 H 14 N 3 O 3 S·Na
分子量：	327.36

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：甲基橙

有害物成分 含量 CAS No. 甲基橙 547-58-0

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	无资料
健康危害：	本品属微毒类。无吸入中毒报道、大量口服可引起腹部不适。对眼睛有刺激作用。有致敏作用，可引起皮肤湿疹。
环境危害：	对环境有危害，对水体可造成污染。
燃爆危险：	本品可燃，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用流动清水冲洗。
眼睛接触：	提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。
食入：	无资料

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热可燃。其粉体与空气可形成爆炸性混合物, 当达到一定浓度时, 遇火星会发生爆炸。受高热分解产生有毒的腐蚀性烟气。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氧化氮、氧化硫。
灭火方法及灭火剂：	雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
消防员的个体防护：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。
禁止使用的灭火剂：	无资料
闪点(℃)：	无资料
自燃温度(℃)：	无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

隔离泄漏污染区，限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴防尘口罩，穿防毒服。不要直接接触泄漏物。小量泄漏：避免扬尘，小心扫起，收集于干燥、洁净、有盖的容器中。大量泄漏：收集回收或运至废物处理场所处置。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，局部排风。防止粉尘释放到车间空气中。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂接触。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装密封。应与氧化剂、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	无资料
监测方法：	无资料
工程控制：	密闭操作，局部排风。
呼吸系统防护：	空气中粉尘浓度超标时，必须佩戴自吸过滤式防尘口罩。紧急事态抢救或撤离时，应该佩戴空气呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿防毒物渗透工作服。
手防护：	戴橡胶手套。
其他防护：	工作场所禁止吸烟、进食和饮水，饭前要洗手。工作完毕，淋浴更衣。保持良好的卫生习惯。

第九部分：理化特性

外观与性状：	橙黄色鳞状晶体或粉末。
pH：
熔点(℃)：	>300
沸点(℃)：	无资料
相对密度(水=1)：	无资料
相对蒸气密度(空气=1)：	无资料
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	无资料
引燃温度(℃)：	无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 14 H 14 N 3 O 3 S·Na
分子量：	327.36
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	微溶于水，不溶于乙醇，易溶于热水。
主要用途：	用作指示剂。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下
禁配物：	强氧化剂。
避免接触的条件：	无资料
聚合危害：	无资料
分解产物：	无资料

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	无资料
急性中毒：	无资料
慢性中毒：	无资料
亚急性和慢性毒性：
刺激性：	无资料
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：	无资料
生物降解性：	无资料
非生物降解性：	无资料
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：	无资料
废弃处置方法：	无资料
废弃注意事项：	无资料

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	无资料
UN编号：	无资料
包装标志：
包装类别：
包装方法：	无资料
运输注意事项：	起运时包装要完整，装载应稳妥。运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。装运本品的车辆排气管须有阻火装置。中途停留时应远离火种、热源。车辆运输完毕应进行彻底清扫。公路运输时要按规定路线行驶。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：
填表时间：	2007年12月28日
填表部门：	无资料
数据审核单位：	无资料
修改说明：	无资料
其他信息：
MSDS修改日期：	1900年1月1日

制备方法与用途

**甲基橙概述**

甲基橙是一种橙黄色粉末或结晶状鳞片，易溶于热水，几乎不溶于醇。

化学性质

• 1份甲基橙可溶解在500份水中。
• 在pH值为3.1时呈红色，在pH值为4.4时呈黄色。
• 常用于酸碱指示剂、生物染色及矿物酸、强碱和水的碱度测定。

用途

• 酸碱指示剂：适用于多种酸碱溶液中，尤其在3.1至4.4的pH范围内变色明显。
• 细胞浆质指示剂与组织学对比染色剂：用于生物样本的染色分析。
• 强还原剂和强氧化剂的消色指示剂：能够检测多种化学反应中的颜色变化，如锡、钛离子等。

生产方法

甲基橙由对氨基苯磺酸重氮化后与N,N-二甲基苯胺反应制得。具体步骤如下：

1. 将对氨基苯磺酸溶解于2.5%碳酸钠溶液中。
2. 加入亚硝酸钠，待完全溶解后加入碎冰和盐酸进行重氮化反应，析出结晶。
3. 向重氮盐溶液中加入N,N-二甲基苯胺与冰醋酸的混合液，搅拌10分钟后逐滴加入10%氢氧化钠溶液至碱性。
4. 冷却后结晶，过滤并用饱和盐水洗涤，干燥后再用水进行重结晶，最终得到纯净的甲基橙。

变色反应过程

在中性或碱性介质中以磺酸钠盐形式呈现黄色，在酸性介质中则变为红色。变色范围pH 3.1（红）至4.4（黄），适用于强酸与弱碱、强碱与弱酸间的滴定。

酚酞和甲基橙

• 酚酞：变色范围为8.2～10.0之间。
• 甲基橙：在3.1～4.4的pH范围内显示不同颜色，适用于广泛pH条件下的中和滴定。

应用实例

利用这两种指示剂进行滴定时可显著减少误差。强酸与强碱互滴时，应选择两者均适用的甲基橙或酚酞；弱酸（碱）情况则需根据实际生成盐溶液的pH值来决定选用哪种指示剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl orange 在 sodium dithionite 、 乙醇 作用下， 生成 对氨基苯磺酸
  参考文献：
  名称：

  Meyer, Chemische Berichte, 1920, vol. 53, p. 1271

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Methyl Orange anion 在 sodium hydroxide 、 sodium 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 methyl orange
  参考文献：
  名称：

  Yoshikawa, Yuko; Terada, Hiroshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 8, p. 2759 - 2765

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  (E)-3-methoxybenzaldoxime 在 盐酸 、 methyl orange 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 N-(3-methoxybenzyl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  用于合成烷基取代手性氮丙啶的 CuH 催化的区域选择性分子内加氢胺化

  摘要：

  本报告详细介绍了合成烷基取代氮丙啶的一般和对映选择性方法。该协议为从非手性原料合成烷基取代的手性氮丙啶提供了直接途径。容易获得的烯丙基羟胺酯经过氢化铜催化的分子内加氢胺化，具有高度的区域和对映体控制，以高度对映体富集的形式以良好至极好的收率提供氮丙啶产物。通过手性氮丙啶产品的衍生化，获得了多种功能化的对映体富集胺，进一步证明了该方法衍生的产品的实用性。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b04816

文献信息

• [EN] METHODS OF TREATMENT OF AMYLOIDOSIS USING ASPARTYL-PROTEASE INIHIBITORS<br/>[FR] PROCEDES DE TRAITEMENT D'AMYLOIDOSE UTILISANT DES INHIBITEURS DE PROTEASE ASPARTYLE
  申请人：ELAN PHARM INC

  公开号：WO2005070407A1

  公开（公告）日：2005-08-04

  The invention relates to acetyl 2-hydroxy-1,3-diaminospirocyclohexanes and derivatives thereof that are useful in treating diseases, disorders, and conditions associated with amyloidosis. Amyloidosis refers to a collection of diseases, disorders, and conditions associated with abnormal deposition of A-beta protein.

  这项发明涉及乙酰2-羟基-1,3-二氨基螺环己烷及其衍生物，可用于治疗与淀粉样变性相关的疾病、疾病和症状。淀粉样变性是指与A-beta蛋白异常沉积相关的一系列疾病、疾病和症状。
• A new fabrication of AgX (X = Br, I)–TiO₂ nanoparticles immobilized on polyacrylonitrile (PAN) nanofibers with high photocatalytic activity and renewable property
  作者：Dandan Yu、Jie Bai、Haiou Liang、Junzhong Wang、Chunping Li

  DOI：10.1039/c5ra19235h

  日期：——

  AgX–TiO₂/PAN (X = Br, I) photocatalyst was synthesized by the electrospinning technique, solvothermal synthesis, physical adsorption and gas/solid reaction.

  AgX–TiO₂/PAN（X = Br, I）光催化剂是通过静电纺丝技术、溶剂热合成、物理吸附和气固反应合成的。
• [EN] PEPTIDE DEFORMYLASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PEPTIDE DEFORMYLASE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2003101442A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  Novel PDF inhibitors and novel methods for their use are provided.

  提供了新型PDF抑制剂和其使用的新方法。
• [EN] 1 -HYDROXY-BENZOOXABOROLES AS ANTIPARASITIC AGENTS<br/>[FR] 1-HYDROXY-BENZOOXABOROLES COMME AGENTS ANTIPARASITAIRES
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2014149793A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  Provided are compounds useful for controlling endoparasites both in animals and agriculture. Further provided are methods for controlling endoparasite infestations of an animal by administering an effective amount of a compound as described above, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, to an animal, as well as formulations for controlling endoparasite infestations using the compounds described above or an acceptable salt thereof, and an acceptable carrier. The claimed compounds are described by the following Markush formula:A typical example for a compound according to above formula is: A typical example for a compound according to above formula is:

  提供了一些在动物和农业中控制内寄生虫的化合物。此外，还提供了一种通过向动物施用上述化合物或其药学上可接受的盐的有效量来控制动物内寄生虫侵染的方法，以及使用上述化合物或其可接受的盐以及可接受的载体来控制内寄生虫侵染的配方。所述的化合物由以下Markush公式描述：根据上述公式的化合物的典型示例是：
• A novel approach using plant embryos for green synthesis of silver nanoparticles as antibacterial and catalytic agent
  作者：Minh-Trong Tran、Linh-Phuong Nguyen、Dinh-Truong Nguyen、T. Le Cam-Huong、Chi-Hien Dang、Tran Thi Kim Chi、Thanh-Danh Nguyen

  DOI：10.1007/s11164-021-04548-x

  日期：2021.11

  The plant extract has been used extensively for biosynthesis of noble metallic nanoparticles due to cost efficiency and simple technology. However, influence of plant growth condition can induce changes in composition and content of bioactive compounds, leading to difficulty in reproducing the metallic nanoparticles. In this work, we first utilized the plant embryos (Panax vietnamensis embryos—PVE)

  由于成本效益和技术简单，植物提取物已被广泛用于贵金属纳米粒子的生物合成。然而，植物生长条件的影响会导致生物活性化合物的组成和含量发生变化，导致金属纳米颗粒的再生困难。在这项工作中，我们首先利用植物胚胎（Panax vietnamensis在实验室条件下培养的胚胎 - PVE）作为合成银纳米粒子 (AgNPs) 的生物来源。这种方法可以减少植物中生物活性成分的不必要变化。优化 AgNPs 的形成以提供最好的胶体溶液。使用包括X射线衍射(XRD)、透射电子显微镜(TEM)、选区电子衍射(SAED)、傅里叶变换红外光谱(FTIR)和热性能在内的分析技术表征理化性质。结晶 AgNPs 的尺寸在 3-20 nm 范围内确定，平均尺寸为 10 nm。研究了应用的抗菌和催化作用。生物合成的 AgNPs 对枯草芽孢杆菌表现出很高的抗菌活性，金黄色葡萄球菌和大肠杆菌。研究了 PVE-AgNPs 在还原邻、间