1-(2,4-二羟基苯基)-2-对甲苯乙酮 | 59208-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1-(2,4-二羟基苯基)-2-对甲苯乙酮
• 英文名称: 1-(2,4-dihydroxyphenyl)-2-(4-methylphenyl)ethanone
• 英文别名: 2,4-dihydroxy-4'-methyl-deoxybenzoin；2,4-Dihydroxy-4'-methyl-desoxybenzoin；1-(2,4-Dihydroxyphenyl)-2-p-tolylethanone
• CAS: 59208-55-8
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: QWJBLSOLPSJDRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-二羟基苯基)-2-对甲苯乙酮 在 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 、 溶剂黄146 、 甲基磺酰氯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 9-propyl-3-(p-tolyl)-3,4,9,10-tetrahydro-2H,8H-chromeno[8,7-e][1,3]oxazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anti-tumor Activities of Novel Oxazinyl Isoflavonoids

  摘要：

  本文介绍了一系列新型噁嗪基异黄酮的设计、合成和生物学评价。研究表明，几种类似物对 SKOV-3、DU-145 和 HL-60 人类结肠癌细胞系具有生长抑制作用，其 IC50 值在微摩尔范围内。研究发现，化合物 7e 和 12h 的体外抑制活性高于苯麝香二醇（目前正处于治疗癌症的后期临床试验阶段的母体化合物）。所显示的结果适于进一步优化先导化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.60.513
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙酸 、 间苯二酚 在 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 2.0h， 以83%的产率得到1-(2,4-二羟基苯基)-2-对甲苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  使用相转移催化剂方便地从脱氧苯偶姻一锅合成2-（烷硫基）异黄酮

  摘要：

  描述了合成2-（烷硫基）异黄酮的方便的相转移催化方法。使用该方法，可以在环境条件下一步一步地从各种易于获得的脱氧安息香素中制备出许多具有潜在药用价值的化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01342-4

文献信息

• Development of 3-alkyl-6-methoxy-7-hydroxy-chromones (AMHCs) from natural isoflavones, a new class of fluorescent scaffolds for biological imaging
  作者：Jianzhuang Miao、Huaqing Cui、Jing Jin、Fangfang Lai、Hui Wen、Xiang Zhang、Gian Filippo Ruda、Xiaoguang Chen、Dali Yin

  DOI：10.1039/c4cc06762b

  日期：——

  A new class of fluorophores 3-alkyl-6-methoxy-7-hydroxy-chromones (AMHCs) is developed and is suitable as reagents for biological imaging.

  一种新型荧光物质3-烷基-6-甲氧基-7-羟基-香豆素（AMHCs）已开发，并适用于生物成像试剂。
• Synthesis and structural study on heterocyclic compounds 7-decanoyloxy-3-(4′-substitutedphenyl)-4H-1-benzopyran-4-ones: Crystal structure of 7-decanoyloxy-3-(4′-methylphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one
  作者：Guan-Yeow Yeap、Wan-Sinn Yam、Paulina Dominiak、Masato M. Ito

  DOI：10.1016/j.molstruc.2009.12.033

  日期：2010.4

  molecular structures of the title compounds were elucidated with the employment of physical measurements and spectroscopic techniques (FTIR, 1D and 2D NMR). The conformation of 7-decanoyloxy-3-(4′-methylphenyl)-4 H -1-benzopyran-4-one was determined by single crystal X-ray diffraction analysis of which the title compound crystallized into triclinic lattice with P -1 space group. Crystal structure of the

  摘要 六种新的异黄酮基酯，7-decanoyloxy-3-(4'-locatedphenyl)-4 H -1-benzopyran-4-ones，衍生自 1,3-苯二醇（间苯二酚）和不同的对位取代苯乙酸。合成和表征。采用物理测量和光谱技术（FTIR、1D 和 2D NMR）阐明了标题化合物的分子结构。7-decanoyloxy-3-(4'-methylphenyl)-4 H -1-benzopyran-4-one的构象由单晶X射线衍射分析确定，其中标题化合物结晶为具有P -1 空间的三斜晶格团体。标题化合物的晶体结构还表明，中心部分的两个苯环是平面的，而发现杂环从平均平面略微起皱。
• Synthesis and Aromatase Inhibitory Activity of Novel Pyridine-Containing Isoflavones
  作者：Young-Woo Kim、John C Hackett、Robert W. Brueggemeier

  DOI：10.1021/jm0306024

  日期：2004.7.1

  activities in aromatase inhibition, with the flavonoids being most prominent. Previous studies have exploited flavone and flavanone scaffolds for the development of new aromatase inhibitors. In this paper, we describe the design, synthesis, and biological evaluation of a novel series of 2-(4'-pyridylmethyl)thioisoflavones as the first example of synthetic isoflavone-based aromatase inhibitors.

  芳香酶是一种细胞色素P450血红蛋白，通过将雄激素转化为雌激素来负责雌激素的生物合成，已成为治疗激素依赖性乳腺癌的诱人靶标。结果，已经成功开发了许多合成的甾体或非甾体芳香酶抑制剂。另外，存在几类天然产物，它们在芳香化酶抑制中发挥有效的作用，其中类黄酮最为显着。先前的研究已经利用黄酮和黄烷酮支架来开发新的芳香化酶抑制剂。在本文中，我们描述了一系列新型的2-（4'-吡啶基甲基）硫代异黄酮的设计，合成和生物学评估，这是基于异黄酮的芳香酶抑制剂的第一个实例。
• Heteroaryl-containing isoflavones as aromatase inhibitors
  申请人：Brueggemeier W. Robert

  公开号：US20060183923A1

  公开（公告）日：2006-08-17

  Compounds and methods useful for treating and prevention of cancer, particularly hormone-dependent breast cancer. Provided are compounds of formula I: wherein X is selected from O, N, S, SO, SO 2 , and S(CH 2 ) n , wherein n=1-10; R 1 and R 2 may be the same or different and are selected from H, OH, OCH 3 , OCH 2 CH 3 , OCH 2 C 6 H 5 , NH 2 , NHCH 3 , N(CH 3 ) 2 , CH 3 , CH 2 CH 3 , CH 2 CH 2 CH 3 , CH(CH 3 ) 2 , C(CH 3 ) 3 , NO 2 , F, Cl, Br, CF 3 , SH, SCH 3 , SCH 2 CH 3 , OCOCH 3 , OCOC(CH 3 ) 3 , OCOCH 2 COOH, and CN; and R 3 is a nitrogen-containing heterocyclic ring. Also provided are method for treating or preventing cancer in a subject by administering a therapeutically effective amount of a heteroaryl-containing isoflavone, or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof, to a subject in need of treatment. Also provided is a method for the synthesis of 2-substituted isoflavones by first reacting deoxybenzoins with a phase transfer catalyst to provide a 2-(alkylthio)isoflavone; second deprotecting the 2-(alkylthio)isoflavone; and third applying selective debenzylation to form the final compound.

  用于治疗和预防癌症，特别是激素依赖性乳腺癌的化合物和方法。提供的是符合式I的化合物：其中X从O、N、S、SO、SO2和S(CH2)n中选择，其中n=1-10；R1和R2可以相同也可以不同，选择自H、OH、O 、O 、O C6H5、NH2、NH 、N(CH3)2、 、 、 、CH( )2、C( )3、NO2、F、Cl、Br、CF3、SH、S 、S 、OCO 、OCOC( )3、OCO COOH和CN；而R3是含氮杂环的环。还提供了通过向需要治疗的受试者投予异芳基异黄酮或其药学上可接受的盐或前药的治疗有效量来治疗或预防癌症的方法。还提供了一种合成2-取代异黄酮的方法，首先将脱氧苯酮与相转移催化剂反应以提供2-(烷硫基)异黄酮；其次去保护2-(烷硫基)异黄酮；第三，施加选择性脱苄基作用以形成最终化合物。
• HETEROARYL-CONTAINING ISOFLAVONES AS AROMATASE INHIBITORS
  申请人：Brueggemeier Robert W.

  公开号：US20090253715A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  Compounds and methods useful for treating and prevention of cancer, particularly hormone-dependent breast cancer. Provided are compounds of formula I: wherein X is selected from O, N, S, SO, SO 2 , and S(CH 2 ) n , wherein n=1-10; R 1 and R 2 may be the same or different and are selected from H, OH, OCH 3 , OCH 2 CH 3 , OCH 2 C 6 H 5 , NH 2 , NHCH 3 , N(CH 3 ) 2 , CH 3 , CH 2 CH 3 , CH 2 CH 2 CH 3 , CH(CH 3 ) 2 , C(CH 3 ) 3 , NO 2 , F, Cl, Br, CF 3 , SH, SCH 3 , SCH 2 CH 3 , OCOCH 3 , OCOC(CH 3 ) 3 , OCOCH 2 COOH, and CN; and R 3 is a nitrogen-containing heterocyclic ring. Also provided are method for treating or preventing cancer in a subject by administering a therapeutically effective amount of a heteroaryl-containing isoflavone, or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof, to a subject in need of treatment. Also provided is a method for the synthesis of 2-substituted isoflavones by first reacting deoxybenzoins with a phase transfer catalyst to provide a 2-(alkylthio)isoflavone; second deprotecting the 2-(alkylthio)isoflavone; and third applying selective debenzylation to form the final compound.

  提供了化合物和方法，用于治疗和预防癌症，特别是激素依赖性乳腺癌。提供的化合物为公式I：其中X选自O、N、S、SO、SO2和S(CH2)n，其中n=1-10；R1和R2可以相同也可以不同，选自H、OH、O 、O 、O C6H5、NH2、NH 、N(CH3)2、 、 、 、CH( )2、C( )3、NO2、F、Cl、Br、CF3、SH、S 、S 、OCO 、OCOC( )3、OCO COOH和CN；而R3是含氮杂环。还提供了一种通过向需要治疗的受体中投与含杂环的异黄酮或其药学上可接受的盐或前药的治疗有效量来治疗或预防癌症的方法。还提供了一种合成2-取代异黄酮的方法，首先将脱氧苯甲酮与相转移催化剂反应，以提供2-(烷基硫基)异黄酮；其次去保护2-(烷基硫基)异黄酮；第三步应用选择性脱苄基化反应形成最终化合物。