1-(2-(四氢-2H-吡喃-2-氧基)苯基)乙酮 | 204703-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2-(四氢-2H-吡喃-2-氧基)苯基)乙酮
• 英文名称: o-(tetra-hydropyran-2-yloxy)acetophenone
• 英文别名: 2'-(tetrahydropyran-2-yloxy)acetophenone；1-(2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)phenyl)ethanone；1-[2-(Oxan-2-yloxy)phenyl]ethanone
• CAS: 204703-70-8
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: GDUGRSAKKGRMED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(四氢-2H-吡喃-2-氧基)苯基)乙酮 在 barium hydroxide octahydrate 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 2',4-dihydroxychalcone
  参考文献：
  名称：

  合成查耳酮可作为潜在的抗炎药和癌症化学预防剂。

  摘要：

  为了开发有效的抗炎药和癌症化学预防剂，通过适当的苯乙酮与适当的芳族醛的克莱森-施密特缩合反应制备了一系列查耳酮，或通过与适当的烷基溴反应的适当的二氢查耳酮制备了一系列查耳酮，或通过一锅法制备通过在碱性氧化铝上超声搅拌获得苯乙酮和方便的芳香醛。测试了合成产物对肥大细胞，嗜中性粒细胞，巨噬细胞和小胶质细胞活化的抑制作用。进一步评估了巨噬细胞和小胶质细胞中NO产生的有效抑制剂对几种人类癌细胞系的体外细胞毒性作用。2'-羟基查耳酮1-3和2'，5' -二羟基查耳酮7对用甲酰-Met-Leu-Phe（fMLP）/细胞松弛素B（CB）刺激的大鼠嗜中性粒细胞释放β-葡萄糖醛酸苷酶或溶菌酶具有有效的抑制作用。响应fMLP / CB，两个2'-羟基查耳酮（1和3）对大鼠中性粒细胞中超氧阴离子的生成具有有效的抑制作用。先前报道的查耳酮5、6和12在脂多糖（LPS）/干扰素-γ（IFN-γ）激活的N9小胶质细胞或LPS激活的RAW

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2004.09.006
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡喃 、 2'-羟基苯乙酮 在 叔丁基过氧化氢 、 copper diacetate 作用下， 以 癸烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到1-(2-(四氢-2H-吡喃-2-氧基)苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  铜催化的C组？通过直接α‐C的O键？使用化学计量的过氧化物以批量和连续流形式对醚进行H键活化

  摘要：

  流动的过氧化物和醚类：2-羰基取代的酚和β-酮酸酯在微反应器环境中使用铜催化剂和有机过氧化物（TBHP）与醚类安全反应。该方案导致不对称的乙缩醛支架难以获得（否则请参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201200815

文献信息

• β-Cyclodextrin/IBX in water: highly facile biomimetic one pot deprotection of THP/MOM/Ac/Ts ethers and concomitant oxidative cleavage of chalcone epoxides and oxidative dehydrogenation of alcohols
  作者：Sumit Kumar、Naseem Ahmed

  DOI：10.1039/c5gc01785h

  日期：——

  A mild and efficient one-pot deprotection of THP/MOM/Ac/Ts ethers and concomitant oxidative cleavage of epoxides and oxidative dehydrogenation of alcohols to form [small beta]-hydroxy 1, 2 diketones, 1, 2, 3 triketones...

  对THP / MOM / Ac / Ts醚进行温和有效的一锅脱保护，并进行环氧化物的氧化裂解和醇的氧化脱氢反应，形成[小β-羟基1，2，2二酮，1,2,3三酮...
• Ruthenium(III) acetylacetonate [Ru(acac)₃] — An efficient chemoselective catalyst for the tetrahydropyranylation (THP) of alcohols and phenols under solvent-free conditions
  作者：Ravi Varala、Srinivas R Adapa

  DOI：10.1139/v06-137

  日期：2006.9.1

  A catalytic amount of ruthenium(III) acetylacetonate (2 mol%) [Ru(acac)₃] enables solvent-free tetrahydropyranylation of different types of alcohols and phenols at ambient temperature in moderate to excellent yields. Notably, selective monoprotection of diols can be achieved chemoselectively. Furthermore, the catalyst could be recovered and reused if necessary.Key words: tetrahydropyranyl ethers, protecting groups, ruthenium(III) acetylacetonate, alcohols, thiols.

  在乙酰丙酮酸钌（III）（2 mol%）[Ru(acac)3]的催化下，可在常温下无溶剂地对不同类型的醇类和酚类进行四氢吡喃化反应，产率从中等到极佳。值得注意的是，二元醇可以化学选择性地实现选择性单保护。关键词：四氢吡喃基醚、保护基团、乙酰丙酮酸钌（III）、醇、硫醇。
• 2′,5′-Dihydroxychalcone as a Potent Chemical Mediator and Cyclooxygenase Inhibitor
  作者：Chun-Nan Lin、Tai-Hua Lee、Mei-Feng Hsu、Jih-Pyang Wang、Feng-Nien Ko、Che-Ming Teng

  DOI：10.1111/j.2042-7158.1997.tb06837.x

  日期：2011.4.12

  Eleven chalcone derivatives have been tested for their inhibitory effects on platelet aggregation in rabbit platelet suspension and the activation of mast cells and neutrophils.

  Arachidonic acid-induced platelet aggregation was potently inhibited by almost all the compounds and some also had a potent inhibitory effect on collagen-induced platelet aggregation and cyclooxygenase. Some hydroxychalcone derivatives showed strong inhibitory effects on the release of β-glucuronidase and lysozyme, and on superoxide formation by rat neutrophils stimulated with the peptide fMet-Leu-Phe (fMLP). We found that the anti-inflammatory effect of 2′,5′-dihydroxychalcone was greater than that of trifluoperazine. 2′,5′-Dihydroxy and 2′,3,4,4′-tetrahydroxyl chalcones, even at low concentration (50 μm), tested in platelet-rich plasma from man almost completely inhibited secondary aggregation induced by adrenaline.

  These results suggest that the anti-platelet effects of the chalcones are mainly a result of inhibition of thromboxane formation.

  摘要：对十一种查尔酮衍生物进行了测试，以评估它们对兔血小板悬液中血小板聚集、肥大细胞和中性粒细胞激活的抑制作用。花生四烯酸诱导的血小板聚集几乎被所有化合物强烈抑制，有些化合物对胶原诱导的血小板聚集和环氧化酶也有强烈的抑制作用。一些羟基查尔酮衍生物显示出对β-葡萄糖苷酸酶和溶菌酶释放，以及对受到fMet-Leu-Phe（fMLP）肽激活的大鼠中性粒细胞产生的超氧化物的强烈抑制作用。我们发现，2′,5′-二羟基查尔酮的抗炎效果大于三氟她嗪。即使在低浓度（50 μm）下，在人体富含血小板的血浆中，2′,5′-二羟基和2′,3,4,4′-四羟基查尔酮几乎完全抑制了由肾上腺素诱导的继发性聚集。这些结果表明，查尔酮的抗血小板作用主要是通过抑制血栓素形成实现的。
• β-Cyclodextrin in water: highly facile biomimetic one pot deprotection of phenolic THP/MOM/Ac/Ts ethers and concomitant regioselective cyclization of chalcone epoxides and 2′-aminochalcones
  作者：Sumit Kumar、Nishant Verma、Naseem Ahmed

  DOI：10.1039/c5ra15996b

  日期：——

  A mild and efficient one-pot deprotection of THP/MOM/Ac/Ts ethers and the concomitant cyclization of chalcone epoxides to 2-hydroxyindanones or 2′-aminochalcones to aza-flavanones using β-cyclodextrin in water has been developed. β-CD was found to be highly effective at carrying out the deprotection and sequential transformations in an eco-friendly environment affording moderate to excellent yields

  已经开发了在水中使用β-环糊精对THP / MOM / Ac / Ts醚进行温和有效的一锅脱保护以及将查尔酮环氧化物伴随环化为2-羟基茚满酮或2'-氨基查耳酮为氮杂黄酮的过程。发现β-CD在生态友好的环境中进行脱保护和顺序转化非常有效，在60°C下8-22分钟内可提供中等至极好的收率（59-99％）。在该反应中首次使用了水，这是一种生态友好的反应介质。所提出的方案的优点包括高产率和催化剂的可重复使用性，并且该方案排除了金属和有机溶剂的使用。与先前报道的方法相比，本方法温和得多，但更先进。
• A Green, Solvent-Free, Microwave-Assisted, High-Yielding YbCl₃Catalyzed Deprotection of THP/MOM/Ac/Ts Ethers of Chalcone Epoxide and 2′-Aminochalcone and Their Sequel Cyclization
  作者：Sumit Kumar、Nishant Verma、Iram Parveen、Naseem Ahmed

  DOI：10.1002/jhet.2517

  日期：2016.11

  Under microwave and solvent‐free conditions, YbCl3 efficiently catalyzed the deprotection of tetrahydropyran‐2‐yl, methoxymethyl (MOM), acetyl, and tosyl groups and sequel cyclization of chalcone epoxide to 2‐hydroxyindanone and 2′‐aminochalcone to aza‐flavanone. The reaction afforded the products in excellent yield (78–99%) at 850 W microwave heating within 1–5 min under eco‐friendly conditions. The

  在无微波和无溶剂的条件下，YbCl 3有效催化四氢吡喃-2-基，甲氧基甲基（MOM），乙酰基和甲苯磺酰基的脱保护作用，并将查尔酮环氧化物的续环化成2-羟基茚满酮和2'-氨基查尔酮成氮杂黄酮。 。该反应在环保条件下在1-5分钟内在850 W微波加热下以极好的收率（78–99％）提供了产品。所提出方案的优点包括高收率，使用微波辐射，无溶剂条件，催化剂可重用性以及无需通过柱色谱法纯化。本方法比先前报道的方法温和得多但先进得多。