1-(2-吡咯烷-1-基苯基)乙酮 | 70243-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2-吡咯烷-1-基苯基)乙酮
• 英文名称: 1-(2-(pyrrolidin-1-yl)phenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-[2-(Pyrrolidin-1-yl)phenyl]ethan-1-one；1-(2-pyrrolidin-1-ylphenyl)ethanone
• CAS: 70243-84-4
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• mdl: MFCD09755915
• 分子量: 189.257
• InChiKey: WILVJAAEZPIEIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-吡咯烷-1-基苯基)乙酮 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以49%的产率得到1,2,3,3a-tetrahydro-5-methyl-5H-pyrrolo<1,2-a><3,1>benzothiazine
  参考文献：
  名称：

  Nijhuis, W. H. N.; Verboom, W.; Harkema, S., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1989, vol. 108, # 4, p. 147 - 160

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-(2-吡咯烷-1-基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  无金属氧化/ C（sp3）？使用吡啶-N-氧化物作为外部氧化剂的未活化炔烃的H功能化

  摘要：

  外部你：2,3二氢喹啉-4（1 ħ） -酮在中度至良好的产率获得（40-84％，参见方案）在不含金属的氧化/ C（SP 3） ħ未活化的芳基的官能化炔烃。2,6-二氯吡啶-N-氧化物用作外部氧化剂。在反应中，布朗斯台德酸而不是金属在三键C CC键活化中起关键作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201205062

文献信息

• Hydride transfer initiated ring expansion of pyrrolidines toward highly functionalized tetrahydro-1-benzazepines
  作者：Shuai Wang、Xiao-De An、Shuai-Shuai Li、Xicheng Liu、Qing Liu、Jian Xiao

  DOI：10.1039/c8cc08238c

  日期：——

  The first example of ring expansion from a five-membered nitrogen-containing ring to a seven-membered heterocyclic ring has been developed.

  将一种含氮五元环扩展为七元杂环环的第一个例子已经研发出来。
• Synthesis of Fused Indazole Ring Systems and Application to Nigeglanine Hydrobromide
  作者：Aaron C. Sather、Orion B. Berryman、Julius Rebek

  DOI：10.1021/ol300303s

  日期：2012.3.16

  The single-step synthesis of fused tricyclic pyridazino[1,2-a]indazolium ring systems is described. Structural details revealed by crystallography explain the unexpected reactivity. The method is applied to the gram scale synthesis of nigeglanine hydrobromide.

  描述了稠合三环哒嗪并[1,2- a ]吲唑环体系的一步合成。晶体学揭示的结构细节解释了意想不到的反应性。该方法应用于氢溴酸尼加拉宁的克级合成。
• Versatile synthesis of novel tetrahydroquinolines as potentially active semicarbazide-sensitive amine oxidase (SSAO) inhibitors via tert-amino effect
  作者：Ruth Deme、Michele Schlich、Zoltán Mucsi、Gellért Karvaly、Gergő Tóth、Péter Mátyus

  DOI：10.3998/ark.5550190.p009.692

  日期：——

  Several aminomethyl tetrahydroquinoline derivatives were synthesized in a facile three-step procedure, in order to develop a semicarbazide-sensitive amine oxidase (SSAO) inhibitor library, as proved by in vitro test on rat aorta microsomal fraction. The efficient microwave-assisted cisdiastereoselective cyclization of 2-dicyanovinyl-tert-anilines is based on tert-amino effect as a thermal isomerization

  几种氨甲基四氢喹啉衍生物以简单的三步程序合成，以开发氨基脲敏感性胺氧化酶 (SSAO) 抑制剂库，如对大鼠主动脉微粒体部分的体外试验所证明。2-二氰基乙烯基叔苯胺的高效微波辅助顺式非对映选择性环化基于叔氨基效应作为热异构化反应。环化的二腈中间体进行脱氰反应和随后的还原，提供具有生物活性的氨甲基四氢喹啉衍生物。
• Novel applications of the “t-amino effect” in heterocyclic chemistry. Synthesis of a pyrrolo[1,2-a]quinazoline and 5H-pyrrolo[1,2-a][3,1]benzothiazines
  作者：W. Verboom、M.R.J. Hamzink、D.N. Reinhoudt、R. Visser

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81425-8

  日期：1984.1

  1-(1-Pyrrolidinyl)benzenes substituted with an imino- or an in situ generated thiocarbonyl group in the 2-position rearrange upon heating to quinazoline and benzothiazine derivatives, respectively.

  在分别加热成喹唑啉和苯并噻嗪衍生物后，被亚氨基或原位取代的1-（1-吡咯烷基）苯在2-位重排。
• 2-HYDROXYMETHYL-SUBSTITUTED OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：KUDUK Scott D.

  公开号：US20160102073A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  The present invention is directed to 2-hydroxymethyl compounds which are antagonists of orexin receptors. The present invention is also directed to uses of the compounds described herein in the potential treatment or prevention of neurological and psychiatric disorders and diseases in which orexin receptors are involved. The present invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds. The present invention is also directed to uses of these pharmaceutical compositions in the prevention or treatment of such diseases in which orexin receptors are involved.

  本发明涉及2-羟甲基化合物，它们是促进睡眠的药物受体拮抗剂。本发明还涉及上述化合物在潜在的神经和精神障碍和疾病的治疗或预防中的用途，其中促进睡眠的药物受体参与其中。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物。本发明还涉及这些制药组合物在预防或治疗促进睡眠的药物受体参与的疾病中的用途。