1-(2-ethynylphenyl)pyrrolidine | 1438277-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-(2-ethynylphenyl)pyrrolidine
• 英文别名: 1-(2-Ethynylphenyl)pyrrolidine
• CAS: 1438277-47-4
• 化学式: C₁₂H₁₃N
• 分子量: 171.242
• InChiKey: QVTONWQBLXRNNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-ethynylphenyl)pyrrolidine 在 N-甲基吗啉氧化物 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到1-(2-吡咯烷-1-基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  无金属氧化/ C（sp3）？使用吡啶-N-氧化物作为外部氧化剂的未活化炔烃的H功能化

  摘要：

  外部你：2,3二氢喹啉-4（1 ħ） -酮在中度至良好的产率获得（40-84％，参见方案）在不含金属的氧化/ C（SP 3） ħ未活化的芳基的官能化炔烃。2,6-二氯吡啶-N-氧化物用作外部氧化剂。在反应中，布朗斯台德酸而不是金属在三键C CC键活化中起关键作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201205062
• 作为产物：
  描述：

  2-[(三甲基甲硅烷基)乙炔基]苯胺 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 101.0h， 生成 1-(2-ethynylphenyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] ALKYNYL PHOSPHINE GOLD COMPLEXES FOR TREATING BACTERIAL INFECTIONS
  [FR] COMPLEXE ALCYNYLPHOSPHINE-OR POUR TRAITER LES INFECTIONS BACTÉRIENNES

  摘要：

  一种化合物，其化学式为（I），用于预防或治疗细菌感染。

  公开号：

  WO2017093544A1

文献信息

• Recent Developments in the Chemistry of Heteroaromatic N-Oxides
  作者：Liming Zhang、Youliang Wang

  DOI：10.1055/s-0034-1379884

  日期：——

  ortho-Alkyl C–H Functionalization 4.3.3 N-Oxide Directed Remote C–H Functionalization 4.4 1,3-Dipolar Cycloaddition 5 Conclusion and Outlook Selected developments in the chemistry of heteroaromatic N-oxides since 2001 are presented in this review. The use of these N-oxides, both in late-transition-metal-catalyzed oxidations of carbon–carbon triple bonds and in regioselective C–H functionalizations of the heteroarene

  摘要 这篇综述介绍了自2001年以来杂芳族N-氧化物化学的部分发展。这些N-氧化物在后期过渡金属催化的碳-碳三键的氧化中以及在杂芳烃的区域选择性CH-H官能化中的使用，都是当代关注的话题，也是讨论的重点。 1引言 2杂芳族氮氧化物的合成 2.1受阻杂芳烃的直接氧化 2.2通过杂芳环的构建 3种杂芳族N-氧化物作为氧化剂 3.1炔烃氧化 3.2丙二烯氧化 3.3碳氧化 4种杂芳族氮氧化物作为底物 4.1预先活化的脱氧邻-C–H功能化 4.2带有不稳定碳的脱氧邻-C–H官能化 4.3非脱氧CHH功能化 4.3.1邻-C–H功能化 4.3.2 N氧化物定向邻烷基C–H官能化 4.3.3 N氧化物定向远程C–H功能化 4.4 1,3-偶极环加成 5结论与展望 这篇综述介绍了自2001年以来杂芳族N-氧化物化学的部分发展。这些N-氧化物在后期过渡金属催化的碳-碳三键的氧化中以及在杂芳烃的区域选择性C
• Pd-Catalyzed Indolization/<i>peri</i>-C–H Annulation/<i>N</i>-Dealkylation Cascade to Cyclopenta-Fused Acenaphtho[1,2-<i>b</i>]indole Scaffold
  作者：Tienan Jin、Shin Suzuki、Hon Eong Ho、Hidenori Matsuyama、Masaki Kawata、Masahiro Terada

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03575

  日期：2021.12.17

  Pd-catalyzed cascade reaction of N,N-dialkyl-substituted o-alkynylanilines involving an indolization/peri-C–H annulation/N-dealkylation sequence has been developed to construct a cyclopenta-fused acenaphtho[1,2-b]indole (ANI) scaffold. A variety of aromatic hydrocarbons having a peri-C–H bond at the alkynyl terminus, such as naphthalene, phenanthrene, pyrene, and fluoranthene, were employed, affording

  已经开发了一种新型 Pd 催化的N , N - 二烷基取代的邻炔基苯胺的级联反应，涉及吲哚化 / peri -C-H 环化 / N -脱烷基化序列，以构建环五稠合苊[1,2- b ]吲哚 (ANI) 支架。多种具有芳香族烃的围在炔末端-C-H键，如萘，菲，芘，荧蒽和，被雇用，得到相应的π扩展ANI衍生物。ANI 分子通过增加 HOMO 和降低 LUMO 显示出相对窄的能隙，这意味着它们在低带隙材料中作为 π 段的潜在应用。
• Cascade Hydroamination/Redox Reaction for the Synthesis of Cyclic Aminals Catalyzed by a Combined Gold Complex and Brønsted Acid
  作者：Yu-Ping He、Hua Wu、Dian-Feng Chen、Jie Yu、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1002/chem.201300052

  日期：2013.4.22

  Relay catalysis: An unprecedented protocol for the synthesis of cyclic aminals has been realized under the relay catalysis of a gold(I)/Brønsted acid binary system to generate cyclic aminals in excellent yields of up to 99 % with moderate to high diastereoselectivity (see scheme; up to 95:5 d.r.).

  中继催化：在金（I）/布朗斯台德酸二元体系的中继催化下，以高达99％的高收率和中等至高非对映选择性生成环状氨基缩醛，已经实现了合成环状氨基缩醛的空前协议。 ；最高达95：5博士）。
• Method for oxygenative coupling of alkynes using acid catalyst
  申请人：Industry-University Cooperation Foundation Hanyang University

  公开号：US10738006B2

  公开（公告）日：2020-08-11

  The present disclosure relates to a method for preparing various physiologically active pharmaceutical ingredients, such as a 1,1-diaryl compound and a 1,1-diheteroaryl compound (specifically, a 1,1-diaryl carbonyl compound), in an economical and convenient manner under mild conditions without using an expensive transition metal catalyst by activating an alkyne compound (e.g., an ynamide) using a Brønsted acid as a catalyst to induce a reaction of the activated alkyne compound and a N—O bond oxidant to form an adduct intermediate and then inducing a coupling reaction of the adduct intermediate with various nucleophilic organic compounds (e.g., a nucleophilic arene compound).

  本公开涉及一种制备各种生理活性药物成分的方法，如1,1-二芳基化合物和1,1-二杂芳基化合物（特别是1,1-二芳基羰基化合物），该方法无需使用昂贵的过渡金属催化剂，在温和条件下以经济和方便的方式制备，方法是使用布氏酸作为催化剂活化炔化合物（如炔酰胺），诱导活化的炔化合物和N-O键氧化剂反应形成加合物中间体，然后诱导加合物中间体反应形成加合物中间体、使用布氏酸作为催化剂活化炔化合物（如炔酰胺），诱导活化的炔化合物与 N-O 键氧化剂反应形成加成中间体，然后诱导加成中间体与各种亲核有机化合物（如亲核炔化合物）发生偶联反应。
• [EN] ALKYNYL PHOSPHINE GOLD COMPLEXES FOR TREATING BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPLEXE ALCYNYLPHOSPHINE-OR POUR TRAITER LES INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：AUSPHERIX LTD

  公开号：WO2017093544A1

  公开（公告）日：2017-06-08

  A compound of formula (I) for use in the prevention or treatment of a bacterial infection.

  一种化合物，其化学式为（I），用于预防或治疗细菌感染。