1-(2-吡咯烷-1-基乙基)苯并咪唑-5-胺 | 832103-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 1-(2-吡咯烷-1-基乙基)苯并咪唑-5-胺
• 英文名称: 1-(2-pyrrolidin-1-ylethyl)-1H-benzimidazol-5-ylamine
• 英文别名: 1-(2-pyrrolidin-1-yl-ethyl)-1H-benzimidazol-5-ylamine；1H-Benzimidazol-5-amine, 1-[2-(1-pyrrolidinyl)ethyl]-；1-(2-pyrrolidin-1-ylethyl)benzimidazol-5-amine
• CAS: 832103-07-8
• 化学式: C₁₃H₁₈N₄
• mdl: MFCD17370769
• 分子量: 230.313
• InChiKey: AQMHBKNDKRGOFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  47.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-吡咯烷-1-基乙基)苯并咪唑-5-胺 、 4-苄氧基苯乙酸 在 N-甲基吗啉 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 1-羟基苯并三唑一水物 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以0.0610 g的产率得到2-(4-Benzyloxy-phenyl)-N-[1-(2-pyrrolidin-1-yl-ethyl)-1H-benzoimidazol-5-yl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Identification of 2-(4-Benzyloxyphenyl)-N- [1-(2-pyrrolidin-1-yl-ethyl)-1H-indazol-6-yl]acetamide, an Orally Efficacious Melanin-Concentrating Hormone Receptor 1 Antagonist for the Treatment of Obesity

  摘要：

  Optimization of a high-throughput screening hit against melanin-concentrating hormone receptor 1 (MCHrl) led to the discovery of 2-(4-benzyloxy-phenyl)-N-[1-(2-pyrrolidin-1-yl-ethyl)-1H-indazol-6-yl]acetamide (7a). This compound was found to be a high-affinity ligand for MCHrl and a potent inhibitor of MCH-mediated Ca2+ release, showed good plasma and CNS exposure upon oral dosing in diet-induced obese mice, and is the first reported MCHrl antagonist that is efficacious upon oral dosing in a chronic model of weight loss.(1)

  DOI：

  10.1021/jm0490890
• 作为产物：
  描述：

  5-nitro-1-(2-pyrrolidin-1-ylethyl)-1H-benzimidazole 在 tin(II) chloride dihdyrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以67.7 %的产率得到1-(2-吡咯烷-1-基乙基)苯并咪唑-5-胺
  参考文献：
  名称：

  2-氧代吲哚啉类衍生物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种2‑氧代吲哚啉类衍生物，及制备方法和医药应用。更具体地说，这些化合物可作为治疗增生性病症及其它与各种激酶表达异常有关的疾病的药物。特别地，这些化合物可作为治疗增生性病症及其它与RET、PDGFR、VEGFR等各种激酶表达异常有关的疾病的药物。本发明的新型嘧啶类的结构如通式(I)所示，其中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、L1、L2和X的定义见说明书。#imgabs0#

  公开号：

  CN117700397A

文献信息

• THIAZOLOPYRIDINONE DERIVATES AS MCH RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Amegadzie Albert Kudzovi

  公开号：US20090233919A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  The present invention relates to a melanin concentrating hormone antagonist compound of formula (I); wherein w, R 1 , q, p, R 2 , t, Ar 1 , L 1 , R 3 and R 4 are as defined, or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, or enantiomer thereof useful in the treatment, prevention or amelioration of symptoms associated with obesity and related diseases.

  本发明涉及一种公式（I）的黑色素浓集激素拮抗剂化合物；其中w，R1，q，p，R2，t，Ar1，L1，R3和R4如定义所述，或其药学上可接受的盐，溶剂和对映体，用于治疗，预防或缓解与肥胖和相关疾病相关的症状。
• 2-氧代吲哚啉类衍生物及其制备方法和应用
  申请人：徐诺药业（南京）有限公司

  公开号：CN117700397A

  公开（公告）日：2024-03-15

  本发明公开了一种2‑氧代吲哚啉类衍生物，及制备方法和医药应用。更具体地说，这些化合物可作为治疗增生性病症及其它与各种激酶表达异常有关的疾病的药物。特别地，这些化合物可作为治疗增生性病症及其它与RET、PDGFR、VEGFR等各种激酶表达异常有关的疾病的药物。本发明的新型嘧啶类的结构如通式(I)所示，其中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、L1、L2和X的定义见说明书。#imgabs0#
• US7902356B2
  申请人：——

  公开号：US7902356B2

  公开（公告）日：2011-03-08
• [EN] HETEROCYCLIC MCHR1 ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES HETEROCYCLIQUES DE MCHR1
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2004092181A9

  公开（公告）日：2005-01-27

  [EN] This invention relates to novel heterocycles which are antagonists at the melanin-concentrating hormone receptor 1 (MCHR1), also referred to as 11CBy, to pharmaceutical compositions containing them, to processes for their preparation, and to their use in medicines. Compounds of the invention have formula (I).
  [FR] L'invention concerne des dérivés de benzopyrane substitués, des stéréoisomères et des sels pharmaceutiquement acceptables desdits composés, ainsi que des procédés appropriés pour les préparer. Les composés de la présente invention s'utilisent comme agonistes du récepteur beta des oestrogènes. De tels agonistes s'utilisent dans le traitement d'affections induites par le récepteur beta des oestrogènes, telles que le cancer de la prostate ou l'hyperplasie prostatique bénigne (HPB).
• Identification of 2-(4-Benzyloxyphenyl)-<i>N</i>- [1-(2-pyrrolidin-1-yl-ethyl)-1<i>H</i>-indazol-6-yl]acetamide, an Orally Efficacious Melanin-Concentrating Hormone Receptor 1 Antagonist for the Treatment of Obesity
  作者：Andrew J. Souers、Ju Gao、Michael Brune、Eugene Bush、Dariusz Wodka、Anil Vasudevan、Andrew S. Judd、Mathew Mulhern、Sevan Brodjian、Brian Dayton、Robin Shapiro、Lisa E. Hernandez、Kennan C. Marsh、Hing L. Sham、Christine A. Collins、Philip R. Kym

  DOI：10.1021/jm0490890

  日期：2005.3.1

  Optimization of a high-throughput screening hit against melanin-concentrating hormone receptor 1 (MCHrl) led to the discovery of 2-(4-benzyloxy-phenyl)-N-[1-(2-pyrrolidin-1-yl-ethyl)-1H-indazol-6-yl]acetamide (7a). This compound was found to be a high-affinity ligand for MCHrl and a potent inhibitor of MCH-mediated Ca2+ release, showed good plasma and CNS exposure upon oral dosing in diet-induced obese mice, and is the first reported MCHrl antagonist that is efficacious upon oral dosing in a chronic model of weight loss.(1)