1-(2-吡啶基)环己烷-1-醇 | 41727-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2-吡啶基)环己烷-1-醇
• 英文名称: 1-(pyridin-2-yl)cyclohexanol
• 英文别名: 1-(2-Pyridyl)cyclohexan-1-ol；1-pyridin-2-ylcyclohexan-1-ol
• CAS: 41727-18-8
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: PLANJDCYAMHXKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43 °C
• 沸点：
  143-144 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-吡啶基)环己烷-1-醇 在 硫酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-环己基吡啶
  参考文献：
  名称：

  双芳基阻转异构体的对映选择性镍催化电化学合成

  摘要：

  已经开发了一种可扩展的对映选择性镍催化的芳基溴化物电化学还原均偶联，在温和的条件下使用电作为未分割电池中的还原剂，以良好的产率提供对映体富集的轴向手性联芳基化合物。在其他条件相同的情况下，在没有电流的情况下，常见的金属还原剂（例如 Mn 或 Zn 粉末）导致产率显着降低，这突显了过渡金属催化和电化学结合提供的增强的反应性。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b13117
• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 、 环己酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以68 %的产率得到1-(2-吡啶基)环己烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  N-杂环醇的弗里德尔-克来福特反应

  摘要：

  N-杂环醇被证明是超强酸促进的弗里德尔-克来福特反应的优良底物。N-杂环醇电离产生反应性双阳离子中间体，其提供良好至极好的芳基化产物产率。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00403

文献信息

• Ruthenium carbonyl complexes with pyridylalkanol ligands: synthesis, characterization and catalytic properties for aerobic oxidation of secondary alcohols
  作者：Zhiqiang Hao、Ning Li、Xinlong Yan、Ying Li、Siqi Zong、Huating Liu、Zhangang Han、Jin Lin

  DOI：10.1039/c8nj00329g

  日期：——

  crystal X-ray diffraction analysis. In the presence of TEMPO (TEMPO = 2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidinyloxyl), these trirhenium carbonyl clusters displayed high reactivity for aerobic oxidation of secondary alcohols to give the corresponding ketonic compounds in good to excellent yield using ambient air as the source of oxidant.

  Ru 3（CO）12与吡啶基链烷醇配体PyC（CH 2）4 OH（L 1 H），PyC（CH 2）5 OH（L 2 H）和PyCR 1 R 2 OH（R 1 = R 2 = CH）的反应3（L 3 H）； R 1 = CH 3，R 2 = C 6 H 5（L 4 H）； R 1 = H，R 2 = C 6 H 5（L 5 H）；R 1＝ H，R 2＝ 4-CH 3 C 6 H 4（L 6 H）；R 1＝ H，R 2＝ 4-OMeC 6 H 4（L 7 H）；R 1＝ H，R 2＝ 4-ClC 6 H 4（L 8 H）；R 1＝ H，R 2＝ 4-BrC 6 H 4（L 9 H）；R 1 = H，R 2 = 4-CF 3 C在回流的二甲苯中加入6 H 4（ L 10 H）），得到双螯合钌钌羰基配合物[（ L n） 2 Ru 3（CO） 8 ]（ n = 1（ 1a）; n = 2（ 1b）;
• Manganese-Catalyzed Direct Nucleophilic C(sp²)H Addition to Aldehydes and Nitriles
  作者：Bingwei Zhou、Yuanyuan Hu、Congyang Wang

  DOI：10.1002/anie.201506187

  日期：2015.11.9

  Herein, a manganese‐catalyzed nucleophilic addition of inert C(sp2)H bonds to aldehydes and nitriles is disclosed by virtue of a dual activation strategy. The reactions feature mild reaction conditions, excellent regio‐ and stereoselectivity, and a wide substrate scope, which includes both aromatic and olefinic CH bonds, as well as a large variety of aldehydes and nitriles. Moreover, mechanistic studies

  本文通过双重活化策略公开了锰催化的惰性C（sp 2）H键与醛和腈的亲核加成反应。该反应具有温和的反应条件，出色的区域选择性和立体选择性以及广泛的底物范围，其中包括芳族和烯烃的CH键以及各种醛和腈。此外，机理研究揭示了可能的催化循环。
• Ligand Tuning in Pyridine-Alkoxide Ligated Cp*Ir^III Oxidation Catalysts
  作者：Emma V. Sackville、Gabriele Kociok-Köhn、Ulrich Hintermair

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00492

  日期：2017.9.25

  these precursors to catalytic C–H oxidation of ethyl benzenesulfonate with aqueous sodium periodate showed that the ligand substitution pattern, solution pH, and solvent all have pronounced influences on initial rates and final conversion values. Correlation with O2 evolution profiles during C–H oxidation catalysis showed these competing reactions to occur sequentially, and demonstrates how it is possible

  吡啶醇盐连接的六种新型衍生物Cp * Ir III配合物（均质水和CH-H氧化催化剂的有效前体）已经合成，表征并通过光谱和动力学分析了配体效应。发现醇盐和吡啶取代基的变化会影响它们的溶液形态，活化行为和氧化动力学。这些前体在高碘酸钠水溶液催化CH-H氧化苯磺酸乙酯中的应用表明，配体的取代方式，溶液的pH值和溶剂都对初始速率和最终转化率有显着影响。与O 2相关 在C–H氧化催化过程中的演化曲线表明，这些竞争反应是相继发生的，并证明了如何通过N ^ O配体结构调节活性物种的活性和选择性。
• Aggregative activation in heterocyclic chemistry. Part 5.† Lithiation of pyridine and quinoline with the complex base BuLi·Me2N(CH2)2OLi (BuLi·LiDMAE)
  作者：Philippe Gros、Yves Fort、Paul Caubère

  DOI：10.1039/a705027e

  日期：——

  It is shown that the complex base BuLi·LiDMAE reacts with pyridine to give metallated species which, after trapping by electrophiles, lead to 2-substituted pyridines in good to excellent yields. The same reactions have been less successfully performed with quinoline.

  研究表明，复杂的碱 BuLi·LiDMAE 与吡啶反应生成金属化物种，经过电亲体捕捉后，能够以良好至优异的收率生成 2-取代吡啶。同样的反应在喹啉上进行得不太成功。
• Improved Metathesis Lifetime: Chelating Pyridinyl-Alcoholato Ligands in the Second Generation Grubbs Precatalyst
  作者：Jean du Toit、Margaritha Jordaan、Carlijn Huijsmans、Johannes Jordaan、Cornelia van Sittert、Hermanus Vosloo

  DOI：10.3390/molecules19055522

  日期：——

  Hemilabile ligands can release a free coordination site “on demand” of an incoming nucleophilic substrate while occupying it otherwise. This is believed to increase the thermal stability and activity of catalytic systems and therefore prevent decomposition via free coordination sites. In this investigation chelating pyridinyl-alcoholato ligands were identified as possible hemilabile ligands for incorporation into the second generation Grubbs precatalyst. The O,N-alcoholato ligands with different steric bulk could be successfully incorporated into the precatalysts. The incorporation of the sterically hindered, hemilabile O,N-ligands improved the thermal stability, activity, selectivity and lifetime of these complexes towards the metathesis of 1-octene. A decrease in the activity of the second generation Grubbs precatalyst was additionally observed after incorporating a hemilabile O,N-ligand with two phenyl groups into the system, while increasing their lifetime.

  半亲和配体可以 "按需 "释放进入的亲核底物的自由配位位点，而不占用该位点。这被认为可以提高催化系统的热稳定性和活性，从而防止通过游离配位位点发生分解。在这项研究中，螯合吡啶醇配体被确定为可能加入第二代格拉布斯前催化剂的可亲血配体。具有不同立体体积的 O,N-醇配体可以成功地加入到前催化剂中。掺入立体受阻的半亲和 O,N-配体提高了这些配合物在 1-辛烯偏析过程中的热稳定性、活性、选择性和寿命。此外，在体系中加入带有两个苯基的半亲和 O,N-配体后，第二代格拉布斯前催化剂的活性降低了，但寿命却延长了。